2-(2-氯乙氧基)-n-(4-硝基苯基)乙酰胺 | 811450-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯乙氧基)-n-(4-硝基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-(2-氯乙氧基)-4'-硝基乙酰苯胺
• 英文名称: 4-(2-(2-chloroethoxy)acetamido)1-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(2-chloroetoxy)-N-(4-nitrophenyl)acetamide；2-(2-chloroethoxy)-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 811450-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 258.661
• InChiKey: HLJJSPBOFBPXIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 - 107oC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙氧基)-n-(4-硝基苯基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Chlorothiophenecarboxamides as P1 surrogates of inhibitors of blood coagulation factor Xa

  摘要：

  Neutral chlorothiophenecarboxamides bearing an amino acid and a substituted aniline were synthesized and investigated for their factor Xa inhibitory activity in vitro. From selected 2-methylphenyl morpholinones the solution properties were determined. The most soluble and active compounds were then investigated in different animal species to compare the pharmacokinetic parameters. This led to a potent, water soluble and orally bioavailable candidate for further development: EMD 495235. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙氧基)乙酰氯 、 4-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(2-氯乙氧基)-n-(4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种利划沙班中间体4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(f)所示的利划沙班中间体4‑(4‑氨基苯基)吗啡啉‑3‑酮(CAS:438056‑69‑0)的合成方法，以2‑卤代乙氧基乙醇作为原料，经氧化，酰化，缩合，关环，还原五步反应合成所述利划沙班中间体4‑(4‑氨基苯基)吗啡啉‑3‑酮。本发明合成方法具有产率高，操作简便，成本低，产生不可控的杂质少，适合工业化生产等优点。本发明所述利划沙班中间体4‑(4‑氨基苯基)吗啡啉‑3‑酮结构为：

  公开号：

  CN114380763A

文献信息

• 一种利伐沙班中间体的制备方法以及中间体
  申请人：联化科技（台州）有限公司

  公开号：CN104211654B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种利伐沙班中间体的制备方法以及中间体。本发明公开了一种如式4所示的化合物的制备方法，其包含下列步骤：溶剂中，将化合物3进行如下所示的关环反应，制得化合物4，即可。本发明还公开了一种如式3所示的化合物的制备方法以及一种如式1所示的化合物的制备方法。本发明还公开了如式3所示的化合物和如式5所示的化合物。本发明的制备方法原料易得且价格便宜，工艺简单，后处理简单，中间产物和终产物均易于纯化，总收率较高，纯度也较高，易于实现工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-(4-AMINOPHENYL)MORPHOLIN-3-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-(4-AMINOPHÉNYL)MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2019138362A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The field of this invention relates to a novel process, suitable for industrial scale manufacture, for the preparation of 4-(4-aminophenyl)morpholin-3-one of Formula (I), the key intermediate of rivaroxaban according to the scheme. In the process 2-(2-chloroethoxy)ethanol of Formula (XI) is oxidized to 2-(2-chloroethoxy)- acetic acid with aqueous sodium- or calcium-hypochlorite and a catalyst. The 2-(2~ chloroethoxy)acetic acid of Formula (X) is reacted with 4-nitro-aniline of Formula (VII) with phenylboronic acid catalyst. Then the 2-(2-chloroetoxy)-N-(4-nitrophenyl)acetamide of Formula (IX) is transformed to 4-(4-nitrophenyl)morpholin-3-one of Formula (IV) in a „one- pot" procedure. The 4-(4-nitrophenyl)morpholin-3-one of Formula (IV) is hydrogenated to get 4-(4-aminophenyl)morpholin-3-one of Formula (I).

  该发明领域涉及一种适用于工业规模生产的新型工艺，用于制备Formula (I)的4-(4-aminophenyl)morpholin-3-one，这是利伐沙班的关键中间体。在该工艺中，Formula (XI)的2-(2-chloroethoxy)乙醇被氧化为2-(2-chloroethoxy)-乙酸，使用含有氯酸钠或氯酸钙以及催化剂的水溶液。然后，Formula (X)的2-(2-chloroetoxy)乙酸与Formula (VII)的4-硝基苯胺在苯基硼酸催化剂的作用下发生反应。接着，Formula (IX)的2-(2-chloroetoxy)-N-(4-nitrophenyl)乙酰胺在“一锅法”过程中转化为Formula (IV)的4-(4-nitrophenyl)morpholin-3-one。最后，Formula (IV)的4-(4-nitrophenyl)morpholin-3-one经氢化得到Formula (I)的4-(4-aminophenyl)morpholin-3-one。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ARYL-MORPHOLINONEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCTION OF N-ARYL MORPHOLINONES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE N-ARYL-MORPHOLINONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005016899A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) worin X die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung hat, sowie Vorstufen dazu.

  制备化合物的方法，其化学式为(I)，其中X具有专利权要求1中指定的含义，以及其前体。
• Process for the production of n-arylmorpholinones
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20060217550A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The invention relates to a method for production of compounds of formula (I), where X has the meaning given in claim 1 and precursors for the same.

  本发明涉及一种制备公式（I）化合物的方法，其中X具有权利要求1中给出的含义，并提供了其前体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-ARYLMORPHOLINONES
  申请人：DORSCH Dieter

  公开号：US20100210864A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Process for the preparation of compounds of the formula (I) in which X has the meaning indicated in Patent Claim 1 , and precursors thereof.

  制备公式（I）化合物及其前体的过程，其中X具有专利权要求书1中所示的含义。