(2S)-2-(2-methylphenoxy)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-methylphenoxy)butanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(2-methylphenoxy)butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD03422242
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IHCFDXGPIABNTN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(2-methylphenoxy)but-2-enoate 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (2S)-2-(2-methylphenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基α，β-不饱和酸的对映选择性氢化。α-芳氧基羧酸的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。

  DOI：

  10.1021/ol0488035

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• US5491167A
  申请人：——

  公开号：US5491167A

  公开（公告）日：1996-02-13
• Enantioselective Hydrogenation of α-Aryloxy α,β-Unsaturated Acids. Asymmetric Synthesis of α-Aryloxycarboxylic Acids
  作者：Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Guy R. Humphrey

  DOI：10.1021/ol0488035

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile preparation of chiral alpha-aryloxy carboxylic acids via asymmetric hydrogenation of the corresponding unsaturated acids has been discovered. A number of catalysts have been identified that give high product enantioselectivity, and the scope of the reaction has been examined with respect to substitution on the aromatic ring and olefin.

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。