6-amino-1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenylazo)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 65357-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenylazo)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyl-5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]uracil；1,3-dimethyl-5-(p-nitrophenylazo)-6-aminouracil；6-Amino-1,3-dimethyl-5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65357-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆O₄
• 分子量: 304.265
• InChiKey: VSWLRSADJTYMRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316-318 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  432.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenylazo)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1,3-dimethyl-5-(p-nitrophenylazo)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-5-（芳偶氮）-6-氨基尿嘧啶转化为1,3-二甲基-5-（芳偶氮）-巴比妥酸：光谱表征，光物理性质和产品pKa的测定

  摘要：

  分子之间，尤其是生物学上和药学上重要的分子之间的相互转化研究非常重要。这项研究报告了两种偶氮衍生物之间的相互转化：偶氮6-氨基尿嘧啶向偶氮巴比妥酸。我们成功地将1,3-二甲基-5-（芳基偶氮）-6-氨基尿嘧啶（Uazo-1转化为Uazo-4）转化为1,3-二甲基-5（芳基偶氮）-巴比妥酸（BAazo-1转化为BAazo- 4）（其中，aryl⇒C 6 ħ 5 - （1）; p -MeC 6 ħ 4 - （2），p -ClC 6 ħ 4 - （3）和p‐ NO 2 C 6 H 4‐（4））遵循酸水解路径。使用紫外可见光谱，红外光谱和核磁共振光谱仪等光谱仪对产品进行表征。所制备染料的紫外可见光谱表明，与偶氮-6-氨基尿嘧啶相比，它们几乎对溶剂合变色反应不灵敏。制备的偶氮巴比妥酸的红外光谱表现出三个>CO的特征频率，而不是偶氮6-6氨基尿嘧啶的两个特征频率。1个反映溶液种类存在的1 H NMR

  DOI：

  10.1002/jccs.201600007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到6-amino-1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenylazo)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  调整尿嘧啶衍生物，用于在纳摩尔水平上基于AIE的detection检测：单晶X射线结构和DFT支持

  摘要：

  探索了单晶X射线结构特征的偶氮-尿嘧啶衍生物（L），用于通过聚集诱导发射（AIE）进行99倍荧光增强的selective的选择性检测。在存在presence的情况下，非荧光L发出绿光，并允许低至3.6×10 -9 M的pyr检测。采用三个模型探针（L1，L2和L3）来支持所提出的传感机制。此外，二氧化硅固定的L有效地从其储库中除去了pyr。

  DOI：

  10.1039/d0nj03024d

文献信息

• Nano-CuFe2O4-supported sulfonic acid as a novel and recyclable nanomagnetic acid for diazotization of aromatic amines: efficient synthesis of various azo dyes
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid B. Natanzi、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s13738-016-0818-x

  日期：2016.6

  magnetometer. Then the novel acidic reagent was examined in synthesis of various azo-containing compounds from coupling of aryl diazonium ferrite sulfate salts with aromatic and non-aromatic compounds. The procedure starts by diazotization of aromatic amines with NaNO2 and wet CuFe2O4–SO3H and then coupling reaction of aryl diazonium ferrite sulfate salts with appropriate reagent. The prepared nano-solid

  摘要一种新颖的多相磺酸官能化的纳米磁性的CuFe 2 ö 4成功地制备和表征通过分析不同的获得的数据，包括傅立叶变换红外光谱，X-射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散型X射线光谱法，热重分析，动态光散射和振动样品磁力计。然后，通过将芳族重氮硫酸铁盐与芳族和非芳族化合物偶联，在合成各种含偶氮化合物的过程中检查了该新型酸性试剂。该过程开始于将芳族胺与NaNO 2和湿式CuFe 2 O 4 –SO 3重氮化。H，然后使芳基重氮硫酸铁盐与适当的试剂偶联反应。所制备的纳米固体酸在各种芳基重氮盐的合成中显示出高活性。另外，所制备的芳基重氮硫酸铁盐在室温下稳定许多小时，并且在芳基重氮盐的偶联反应中有效地反应。所有偶氮染料都可以在室温下以高收率和简单的反应条件合成。此外，容易从反应混合物中回收纳米磁性固体酸，并重复使用五次，而活性没有明显损失。 图形概要
• Synthesis, characterization and application of new azo dyes derived from uracil for polyester fibre dyeing
  作者：Mohamad-reza Yazdanbakhsh、Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Leila Ma’mani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.06.005

  日期：2010.8

  Abstract Some novel uracil derived azo compounds were synthesized by diazotization of substituted aromatic amines, amidine- and guanidine-like amines such as 2-aminopyridine and 2-aminopyrimidine, ortho-hydroxy aniline and ortho-hydroxy naphthyl amines and coupling reaction with 6-amino-1,3-dimethyluracil. Structures of the dyes were fully characterized by spectroscopic techniques (UV, 1 H NMR, 13

  摘要 通过取代芳胺、脒类和胍类胺类（如 2-氨基吡啶和 2-氨基嘧啶、邻羟基苯胺和邻羟基萘基胺）的重氮化并与 6-氨基偶联反应合成了一些新型的尿嘧啶衍生的偶氮化合物。 -1,3-二甲基尿嘧啶。染料的结构通过光谱技术（UV、 1 H NMR、 13 C NMR、CHN 和 IR）进行了充分表征。将染料应用于聚酯，提供橙黄色色调，染色的耐洗牢度非常好。
• Synthesis, structure and study of azo-hydrazone tautomeric equilibrium of 1,3-dimethyl-5-(arylazo)-6-amino-uracil derivatives
  作者：Diptanu Debnath、Subhadip Roy、Bing-Han Li、Chia-Her Lin、Tarun Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.saa.2014.12.027

  日期：2015.4

  its anionic form in various organic solvents. The solvatochromic and photophysical properties of the dyes in various solvents with different hydrogen bonding parameter were investigated. The dyes exhibit positive solvatochromic property on moving from polar protic to polar aprotic solvents. They are fluorescent active molecules and exhibit high intense fluorescent peak in some solvents like DMSO and

  偶氮染料1,3-二甲基-5-（芳基偶氮）-6-氨基尿嘧啶（芳基= -C 6 H 5（1），- p -CH 3 C 6 H 4（2），- p -ClC 6 H 4（3），- p -NO 2 C 6 H 4（4））的制备和表征是紫外可见，FT-IR，1 H NMR，13C NMR光谱技术和单晶X射线晶体学分析。根据光谱分析，它证明了互变异构形式中，偶氮-烯胺-酮（A）形式是固态的主要形式，而在不同溶剂中，它是-亚胺-酮（B）形式。该研究还揭示了the亚胺基酮（B）形式与阴离子形式的平衡混合物存在于各种有机溶剂中。研究了染料在不同氢键参数下的溶剂溶剂化和光物理性质。从极性质子质子转移到极性质子质子溶剂时，染料显示出正溶剂溶变色性质。它们是荧光活性分子，在某些溶剂（如DMSO和DMF）中表现出高强度的荧光峰。已经证明the-亚胺形式的阴离子形式是高强度荧光峰的原因。此外，研究了在pH变化的缓冲溶液