2-chloro-4,6-dimethoxybenzoic acid | 82477-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 82477-60-9
• 化学式: C₉H₉ClO₄
• 分子量: 216.621
• InChiKey: QKKSYRXIBLFVDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  336.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-dimethoxybenzoic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60 mg的产率得到2-chloro-6-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的新型有效的Sepaapterin还原酶抑制剂的发现。

  摘要：

  在慢性下背痛患者中的全基因组关联研究认为，Sepaapterin还原酶是开发新型镇痛药的重要目标。在这里，我们使用19 F NMR片段筛选来发现新型的，配体有效的SPR抑制剂。我们报告了与SPR配合使用的六种化学多样的抑制剂的晶体结构，确定了Sepaapterin口袋中的相关相互作用和结合模式。对我们最初的片段筛选命中的探索导致了具有出色配体效率的两位数纳摩尔SPR抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00218
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-p-benzoquinone 4-oxime 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-chloro-4,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1095 - 1098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of TMC-264
  作者：Kuniaki Tatsuta、Akiho Furuyama、Tomoe Yano、Yasuaki Suzuki、Takashi Ogura、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.074

  日期：2008.6

  The first total synthesis and structural determination of TMC-264 has been accomplished. Regioselective bromination, regioselective methoxymethylation, and nickel(0)-Lewis acid-mediated cyclization afforded multi-functionalized 1-methyl-dibenzo[b,d]-pyran skeleton. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SARGENT, M. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 4, 1095-1098
  作者：SARGENT, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1095 - 1098
  作者：Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Fragment-Based Discovery of Novel Potent Sepiapterin Reductase Inhibitors
  作者：Jo Alen、Markus Schade、Markus Wagener、Frank Christian、Sonja Nordhoff、Beatrix Merla、Torsten R. Dunkern、Gregor Bahrenberg、Paul Ratcliffe

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00218

  日期：2019.7.11

  Here we used 19F NMR fragment screening for the discovery of novel, ligand-efficient SPR inhibitors. We report the crystal structures of six chemically diverse inhibitors complexed with SPR, identifying relevant interactions and binding modes in the sepiapterin pocket. Exploration of our initial fragment screening hit led to double-digit nanomolar inhibitors of SPR with excellent ligand efficiency.

  在慢性下背痛患者中的全基因组关联研究认为，Sepaapterin还原酶是开发新型镇痛药的重要目标。在这里，我们使用19 F NMR片段筛选来发现新型的，配体有效的SPR抑制剂。我们报告了与SPR配合使用的六种化学多样的抑制剂的晶体结构，确定了Sepaapterin口袋中的相关相互作用和结合模式。对我们最初的片段筛选命中的探索导致了具有出色配体效率的两位数纳摩尔SPR抑制剂。