3,5-dichloro-4'-nitrobenzanilide | 128915-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4'-nitrobenzanilide
• 英文别名: 3,5‑dichloro‑N‑(4‑nitrophenyl)‑benzamide；3,5-dichloro-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 128915-32-2
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 311.124
• InChiKey: PHSKYXAXTDGAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-4'-nitrobenzanilide 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5-dichloro-N-(4-{[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基脲和二芳基酰胺与恶唑并[5,4-d]嘧啶支架作为血管生成抑制剂

  摘要：

  设计、合成了一系列基于恶唑并嘧啶的脲和酰胺，并对其抗增殖和抗血管生成活性进行了生物学评估。经鉴定，这些化合物在体外对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 具有抑制活性。在这些化合物中，化合物22有效地抑制了人脐静脉内皮细胞的迁移和毛细血管样管的形成。它还表现出对大鼠主动脉环毛细血管萌发的浓度依赖性抑制。初步机制研究表明，化合物 22 通过降低 PI3K 和 ERK 1/2 磷酸化来抑制蛋白激酶的激活。这些结果支持进一步研究这类化合物作为潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600035
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-dichloro-4'-nitrobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  二氯苯甲酰胺衍生物的合成：3,5-二氯-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺和3,5-二氯-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺的晶体结构

  摘要：

  3,5-二氯苯甲酰氯和芳胺化合物在 N,N'-二甲基甲酰胺溶液中在 60 °C 下反应，以良好的收率得到了一系列二氯苯甲酰胺衍生物 4-14。这些新化合物及其伴随的中间体通过核磁共振和红外光谱进行了表征和确认，其中化合物4和6的结构通过X射线晶体学确定。化合物4在三斜空间群Pī中结晶，a = 5.047 (18), b = 10.28 (4), c = 13.36 (5) Å, α = 107.59 (5)°, β = 93.55 (5)°, γ = 98.34 (5)°，Z = 2。6 的晶胞具有单斜 Pn 对称性，晶胞参数 a = 9.581 (3), b = 12.217 (4), c = 11.072 (3) Å, β = 92.584 (4)°，Z = 4。芳胺化合物与3,5-二氯苯甲酰氯反应合成了一系列3,5-二氯苯甲酰胺化合物，

  DOI：

  10.1007/s10870-020-00822-9

文献信息

• Amidines. II. Preparation of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.866

  日期：——

  Unsymmetrical N1, N2-disubstituted amidines were prepared by conventional and newly developed methods. Reaction of N1-tosyl-N1, N2-diarylacetamidines and arylamines gave unsymmetrical acetamidines in the presence of basic catalysts, and N1-acyl-N1, N2-di(p-nitrophenyl)formamidines and arylamines gave unsymmetrical formamidines under neutral conditions. Unsymmetrical amidines exist as tautomeric mixtures in solution owing to proton transfer between the two nitrogen atoms, and it was proved on the basis of proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) evidence that the tautomer in which the hydrogen is attached to the more basic nitrogen atom is predominant.

  不对称的N1、N2-二取代氨基脲通过传统方法和新开发的方法制备而成。N1-对苯磺酰基-N1、N2-二芳基乙酰氨基脲与芳胺反应，在碱性催化剂的存在下生成不对称乙酰氨基脲，而N1-酰基-N1、N2-二(对硝基苯基)甲酰氨基脲与芳胺在中性条件下生成不对称甲酰氨基脲。不对称氨基脲因两个氮原子之间的质子转移而在溶液中以 tautomeric 混合物的形式存在，并且基于质子核磁共振 (1H-NMR) 的证据证明，氢原子与更基本的氮原子结合的 tautomer 是占主导地位的。