2-amino-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 414895-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 414895-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: WIAYNDUGPFRODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(3-methylphenyl)-6-oxo-7,10-dioxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过多组分串联策略，可见光促进了二氢吡喃并[2,3-c]苯二酚的合成

  摘要：

  首次报道了高度官能化的二氢吡喃并[3,2- c ]苯二酚的光活化，高效，一锅“真实”绿色合成。

  DOI：

  10.1039/c5gc02855h

文献信息

• Sodium ethylene diamine tetraacetate catalyzed synthesis of chromene derivatives via multi-component reactions at low catalyst loading
  作者：Lu Chen、Jiaqi Lin、Bin Chen、Liqin Zhao

  DOI：10.1007/s11164-017-3015-3

  日期：2017.11

  An efficient and practical protocol for the synthesis of chromenes derivatives catalyzed by a low-loading sodium ethylene diamine tetraacetate (2 mol%) as a catalyst via multicomponent reaction is reported. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensations with malononitrile and 4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or dimedone) under mild conditions to afford the desired products

  报道了通过多组分反应以低负荷乙二胺四乙酸钠（2mol％）为催化剂合成二苯甲基衍生物的有效和实用方案。各种芳香醛在温和的条件下容易与丙二腈和4-羟基香豆素（4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或二甲基二酮）缩合，以优异的收率提供所需的高纯度产物。该方案具有几个优点，例如温和的条件，高收率和廉价的催化体系。
• Highly efficient three-component, one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Hong-Juan Wang、Jie Lu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s00706-010-0383-4

  日期：2010.10

  AbstractAn efficient and convenient method for synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives by one-pot, three-component reaction of aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin in the presence of a catalytic amount of hexamethylenetetramine is reported. A variety of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives were obtained in high to excellent yields within short times. Graphical abstract

  摘要据报道，在催化量的六亚甲基四胺存在下，通过醛，丙二腈和4-羟基香豆素的一锅三组分反应，合成二氢吡喃并[3,2- c ]亚甲基苯衍生物的有效方法。在短时间内以高产率至优异产率获得了多种二氢吡喃并[3，2- c ]亚甲基苯衍生物。 图形概要
• Synthesis of novel chromeno[4′,3′-<i>b</i>]pyrano[6,5-<i>b</i>]quinoline derivatives
  作者：Radineh Motamedi

  DOI：10.1515/hc.2011.047

  日期：2011.12.1

  New coumarin heteroanalogs were synthesized by condensation of 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-4H,5H-pyrano-[3,2-c]chromenes and 1,3-cyclohexanedione in 35–78% yield.

  摘要 通过缩合 2-氨基-4-芳基-3-氰基-5-氧代-4H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯和 1,3-环己二酮合成了新的香豆素杂环类化合物，收率为 35-78%。
• Zr@IL-Fe₃O₄ MNPs as an efficient and green heterogeneous magnetic nanocatalyst for the one-pot three-component synthesis of highly substituted pyran derivatives under solvent-free conditions
  作者：Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh

  DOI：10.1039/d1ra04381a

  日期：——

  electron microscopy (TEM) techniques. The catalytic behavior of the Zr@IL-Fe3O4 MNPs was efficiently used for the synthesis of highly substituted pyran derivatives via a one-pot three-component condensation of 4-hydroxycoumarin/dimedone, malononitrile, and arylaldehydes under solvent-free conditions. This new methodology demonstrated some important features, including short reaction times, excellent

  本研究合成了Zr@IL-Fe 3 O 4 MNPs作为一种新型磁性可回收多相催化剂，并通过傅里叶变换红外(FT-IR)光谱、能量色散X射线光谱(EDX)、振动光谱等手段对其进行了表征。样品磁力测定 (VSM)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、扫描电子显微镜 (SEM) 和透射电子显微镜 (TEM) 技术。 Zr@IL-Fe 3 O 4 MNPs的催化行为可有效用于在无溶剂条件下通过4-羟基香豆素/双甲酮、丙二腈和芳醛的一锅三组分缩合合成高取代吡喃衍生物。这种新方法展示了一些重要的特征，包括反应时间短、产率优异、催化剂负载量低、后处理简单以及催化剂可循环利用至少六次，而催化活性没有明显下降。
• Efficient and Facile Synthesis of Chromenopyrano[2,3-b] pyridine Derivatives Catalyzed by Sodium Carbonate
  作者：Raziyeh Keshavarz、Mahnaz Farahi、Bahador Karami

  DOI：10.17344/acsi.2020.6266

  日期：——

  In this research, a number of new and known chromenopyrano[2,3-b]pyridine derivatives have been prepared. Initially, according to the reported procedure, pyrano[2,3-c]chromene derivatives were synthesized by the reaction between 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes and malononitrile using silica sodium carbonate (SSC) as the catalyst. Next, the prepared pyrano[2,3-c]chromenes were reacted by dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or cyclohexanone in the presence of sodium carbonate to produce chromenopyrano[2,3-b]pyridine derivatives. The presented protocol avoids the use of expensive catalysts and gives useful potentially bioactive heterocycles in excellent to high yields.

  在这项研究中，制备了一系列新的和已知的咔啉并吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物。首先，根据报道的程序，使用二氧化硅碳酸钠（SSC）作为催化剂，通过对4-羟基香豆素、芳香醛和丙二腈的反应合成了吡喃并[2,3-c]咔啉衍生物。接下来，制备的吡喃并[2,3-c]咔啉与二甲基乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）或环己酮在碳酸钠存在下反应，生成了咔啉并吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物。该方法避免了使用昂贵的催化剂，并以优良至高收率产生了有用的潜在生物活性杂环化合物。