3-fluoro-N-(3-chlorophenyl)benzamide | 58955-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(3-chlorophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-3-fluorobenzamide
• CAS: 58955-00-3
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• 分子量: 249.672
• InChiKey: OYJHAOCCKZFZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2098

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(3-chlorophenyl)benzamide 、 氯甲酸异丙酯 生成 (3-Chloro-phenyl)-(3-fluoro-benzoyl)-carbamic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  GB1017975

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 间氟苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-fluoro-N-(3-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为替代氧化酶抑制剂的 N-苯基苯甲酰胺衍生物：合成、分子特性、1H-STD NMR 和 QSAR

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127903

文献信息

• Role of Hetero-Halogen (F···X, X = Cl, Br, and I) or Homo-Halogen (X···X, X = F, Cl, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilides
  作者：Susanta K. Nayak、M. Kishore Reddy、Tayur N. Guru Row、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/cg101544z

  日期：2011.5.4

  A series of halogen-substituted benzanilides have been synthesized and characterized, and crystallization studies directed toward generation of polymorphs have been performed to delineate the importance of interactions involving halogens. The effect of halogen substitution on the molecular conformation and supramolecular packing has been investigated. The N-H center dot center dot center dot O H-bond is a key structure-directing element acting in conjunction with C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi interactions. In addition, it is of importance to note that organic fluorine prefers Type I F center dot center dot center dot F contacts, whereas Cl, Br, and I prefer Type II contacts. Hetero-halogen center dot center dot center dot halogen interactions on the other hand are predominately of Type II geometry, and this is due to the greater polarizability of the electron density associated with the heavier halogens. It is of importance to evaluate the contributing role of these interactions in crystal structure packing and the co-operativity associated with such interactions in the solid state.
• GB1017975
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-Phenylbenzamide derivatives as alternative oxidase inhibitors: Synthesis, molecular properties, 1H-STD NMR, and QSAR
  作者：Paulo C.S. Costa、Mario R.O. Barsottini、Maria L.L. Vieira、Bárbara A. Pires、Joel S. Evangelista、Ana C.M. Zeri、Andrey F.Z. Nascimento、Jaqueline S. Silva、Marcelo F. Carazzolle、Gonçalo A.G. Pereira、Maurício L. Sforça、Paulo C.M.L. Miranda、Silvana A. Rocco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127903

  日期：2020.5

  DRX and 1H-NMR-STD. Single crystal X-ray diffraction showed intra- and intermolecular interactions of 3FH in solid-state and elucidated its 3D structural configuration. 1H-NMR-STD allowed us to derive protein-ligand interactions in a membrane-mimetic system and evidenced an outstanding interaction of 3FH with this enzyme. Results of both biological assays were used as input to Quantitative Structure-Activity

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。