1-(m-tolyl)ethane-1,2-diol | 78649-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-tolyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 78649-50-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WPVZJYFBUIBTRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  305.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)ethane-1,2-diol 在 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多相氮化碳光催化剂在好氧胶束介质中邻二元醇的CC键氧化裂解

  摘要：

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc01727b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙烯 在 4,5-dichlorophthaloyl peroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到1-(m-tolyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物衍生物的合成和反应，烯烃的立体有规二羟基化的潜在有机催化剂

  摘要：

  为了改善邻苯二甲酰过氧化物衍生物的合成和反应性，已经开发了一种使用过碳酸钠和邻苯二甲酰氯的方法。报道了新的邻苯二甲酰邻苯二甲酰衍生物与反式苯乙烯的反应，以及改进的3,4-二氯邻苯二甲酰邻苯二甲酰与各种烯烃的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.005

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Developing a Bench-Scale Green Diboration Reaction toward Industrial Application
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Amadeu Bonet、Albert Farre、Rachel Briggs

  DOI：10.1055/s-0036-1590912

  日期：2017.11

  We report a new methodology for the organocatalytic diboration reaction using inexpensive, sustainable, nontoxic, commercially available halogen salts. This is an educative manuscript for the transformation of laboratory scale reactions into a sustainable approach of appeal to industry.

  我们报告了一种新的方法，用于使用廉价、可持续、无毒、商业上可获得的卤化盐进行有机催化的二硼化反应。这是一个教育性的手稿，用于将实验室规模的反应转化为对工业有吸引力的可持续方法。
• Cp2TiCl2-catalyzed cycloboration of α-olefins with PhBCl2 in the synthesis of 2-alkyl(aryl,benzyl)-1-phenylboriranes
  作者：Liliya I. Khusainova、Leila O. Khafizova、Tatyana V. Tyumkina、Kirill S. Ryazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.01.009

  日期：2017.3

  A one-pot method for the synthesis of 2-alkyl(aryl, benzyl)-1-phenylboriranes has been developed via the reaction of α-olefins with PhBCl2 in the presence of Cp2TiCl2 as the catalyst. The method implies the formation of boriranes as the result of transmetalation of titanacyclopropane intermediates generated in the reaction of α-olefins with Cp2TiCl2. Individual 1-phenyl-2-substituted boriranes were

  通过在Cp 2 TiCl 2作为催化剂存在下α-烯烃与PhBCl 2的反应，已经开发了一种一锅法合成2-烷基（芳基，苄基）-1-苯基硼烷的方法。该方法暗示由于在α-烯烃与Cp 2 TiCl 2的反应中生成的钛环丙烷中间体的过渡金属化而形成了硼烷。分离出单独的1-苯基-2-取代的硼烷，并通过NMR光谱法确认其结构。
• Visible light-promoted dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1039/c7cc06745c

  日期：——

  The first efficient visible light promoted metal-free dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen has been developed for the construction of vicinal alcohols. The protocol was operationally simple with broad substrate scope. The mechanistic studies demonstrated that one of the hydroxyl group came from water and the other one came from molecular oxygen. Additionally, the ß-alkyoxy alcohols could

  已经开发出第一种有效的可见光促进苯乙烯与水和双氧的无金属二羟基化反应，用于邻位醇的构建。该协议操作简单，具有广泛的底物范围。机理研究表明，一个羟基来自水，另一个羟基来自分子氧。另外，还可以使用类似的策略获得β-烷氧基醇。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。