2-chloro-3-(3-chlorophenyl)propanal | 30267-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(3-chlorophenyl)propanal
• CAS: 30267-80-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: QQSJNOMIQYCLAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3-chlorophenyl)propanal 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[5-(3-chlorobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activities of new N-(5-benzylthiazol-2-yl)-2-(heteryl-5-ylsulfanyl)-acetamides

  摘要：

  DOI：

  10.7124/bc.000971
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-1-丙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-3-(3-chlorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  具有手性季碳中心的结构复杂螺环吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的不对称合成

  摘要：

  开发了一种卡宾催化的对映选择性和非对映选择性 [2 + 4] 环加成反应，用于快速有效地获得结构复杂的多环吡喃并 [2,3- c ] 吡唑分子。该反应可以耐受具有各种取代模式的广泛底物，多环吡喃并[2,3- c ]吡唑产物的产率和光学纯度一般都很好。从这种方法获得的手性分子在开发用于植物保护的新型杀菌剂方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02211

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198026A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders and primary brain cancer. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders and primary brain cancer.

  本发明涉及对神经系统疾病和原发性脑癌治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防神经系统疾病和原发性脑癌。
• Synthesis and BK channel-opening activity of 2-amino-1,3-thiazole derivatives
  作者：Xiao-Lei Qi、Heeji Jo、Xue-Ying Wang、Tong-Tong Ji、Hai-Xia Lin、Chul-Seung Park、Yong-Mei Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128083

  日期：2021.7

  activities in cell-based fluorescence assay and electrophysiological recording. The assay results indicated that the activities of the investigated compounds were influenced by the physicochemical properties of the substituent at benzene ring.

  合成了一系列 2-氨基-5-芳基甲基-或 5-杂芳基甲基-1,3-噻唑衍生物，并在基于细胞的荧光测定和电生理记录中评估了 BK 通道开放活动。测定结果表明，所研究化合物的活性受苯环取代基理化性质的影响。
• 一种α-咔啉酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：成都大学

  公开号：CN109293657B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提供了式Ⅰ所示化合物或药学上可接受的盐：其中，R1选自C1～C10烷基、取代或非取代芳基、环烷基、‑C≡C‑R5、‑(CH2)aR6，所述取代或非取代苯基分别独立地被一个或多个选自烷氧基、C1～C6烷基、硝基、卤素的取代基所取代；R2选自C1～C6烷基、‑( )bR3；R3选自‑OR4、取代或非取代苯基，所述取代或非取代苯基分别独立地被一个或多个选自卤素、烷氧基的取代基所取代；R4选自苄基，R5、R6选自苯基；a＝2；b＝1，2。本发明还提供了上述化合物的制备方法以及用途。实验结果表明，本发明成功合成了一种α‑咔啉酮类化合物，且本发明化合物的制备方法简便、反应温和、收率高，并且具有抗肿瘤活性，具有广阔的市场应用前景。
• Carbene and Acid Cooperative Catalytic Reactions of Aldehydes and <i>o</i>-Hydroxybenzhydryl Amines for Highly Enantioselective Access to Dihydrocoumarins
  作者：Xingkuan Chen、Runjiang Song、Yingguo Liu、Chong Yih Ooi、Zhichao Jin、Tingshun Zhu、Hongling Wang、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02883

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective method for quick access to dihydrocoumarins is reported. The reaction involves a cooperative catalytic process with carbene and in situ generated Brønsted acid as the catalysts. α-Chloro aldehyde and readily available and stable o-hydroxybenzhydryl amine substrates were used to generate reactive azolium ester enolate and ortho-quinone methide (o-QM) intermediates, respectively

  报道了一种快速对映二氢香豆素的高度对映选择性的方法。该反应涉及使用卡宾和原位生成的布朗斯台德酸作为催化剂的协同催化过程。使用α-氯醛和易于获得且稳定的邻羟基苯甲胺底物分别生成反应性的氮鎓烯醇酯烯醇盐和邻醌甲基化物（o- QM）中间体，以形成具有极高非对映选择性和对映选择性的二氢香豆素。催化反应产物可以容易地转化为有价值的药物和生物活性分子。
• Highly Stereoselective Assembly of α-Carbolinone Skeletons via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] Annulations
  作者：Kai-Chuan Yang、Qing-Zhu Li、Yu Liu、Qing-Qing He、Yue Liu、Hai-Jun Leng、Ai-Qiong Jia、Shanmugavel Ramachandran、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03277

  日期：2018.12.7

  A series of iminoindoline-derived alkenes was found to be a new class of excellent aza-diene electrophiles in NHC-catalyzed asymmetric [4 + 2] cyclizations. This transformation is mainly characterized by excellent compatibility, which allows aza-diene substrates to incorporate various substituents and functionalities, including (hetero)aryl, (linear or branched)alkyl, alkenyl, alkynyl, and ester groups

  在NHC催化的不对称[4 + 2]环化反应中，发现了一系列亚氨基二氢吲哚衍生的烯烃是一类新的优异的氮杂二烯亲电试剂。该转变的主要特征是优异的相容性，该相容性使氮杂二烯底物能够结合各种取代基和官能团，包括（杂）芳基，（直链或支链）烷基，烯基，炔基和酯基。使用该方法轻松合成了40个所需的四氢-α-咔啉酮实例，收率高达99％，ee大于99％。