N,N'-bis(3-pyridyl)-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxamide | 245072-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-pyridyl)-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxamide
• 英文别名: 5-(tert-butyl)-N,N'-di(pyridin-3-yl)isophthalamide；TCMDC-125788；MMV020982；N,N'-Bis(3-pyridyl)-5-tert-butylisophthalamide；5-tert-butyl-1-N,3-N-dipyridin-3-ylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 245072-86-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 374.442
• InChiKey: GPMAWZWHYNAUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 N,N'-bis(3-pyridyl)-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxamide 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到trans,trans-[Cl2Pd(μ-N,N'-bis(3-pyridyl)-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxamide)2PdCl2]
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与双（氨基吡啶）配体的大环和灯笼配合物：合成，结构和主客体化学。

  摘要：

  [PdCl2（NCPh）2]与双（酰胺基吡啶）配体LL = C6H3（5-R）（1,3-CONH-3-C5H4N）2与R = H的比例为1：1的反应（1a）或R = t-Bu（1b）给出相应的中性二钯（II）大环反式，反式-[Pd2Cl4（mu-LL）2]，2a和2b，它们从二甲基甲酰胺中以一种或两种溶剂分子作为大环客体结晶。[PdCl2（NCPh）2]与LL以1：2的比例反应生成阳离子灯笼化合物[Pd2（mu-LL）4] Cl4，3c（LL = 1b），在AgO2CCF3存在下进行反应相应的三氟乙酸盐[Pd2（mu-LL）4]（CF3CO2）4、3a（LL = 1a）和3b（LL = 1b）。这些灯笼状配合物表现出非凡的客体-客体化学性质，因为它们可以通过客体与酰胺基团的亲电NH或亲核C = O取代基相互作用来封装阳离子，阴离子和水分子，可以通过简单的构图更改将其指向灯笼的中心。确定了其

  DOI：

  10.1021/ic048893+
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-1,3-苯二羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N'-bis(3-pyridyl)-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的抑制血友宁的苯甲酰胺的鉴定和SAR评价

  摘要：

  喹啉类抗疟药靶向血凝素形成，从而引起铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）的细胞毒性蓄积。对于该化合物类别，存在完善的针对β-血红素抑制作用，寄生虫活性和细胞机制的SAR模型，但没有其他类似的抑制血zo素化学型的详细研究。在这里，已经购买或合成了基于先前HTS命中的苯甲酰胺类似物。只有含有缺乏电子的芳香环并能够采用平面构型（对于与Fe（III）PPIX进行π-π相互作用最合适）的衍生物才能抑制β-血红素的形成。两种最有效的类似物显示出纳摩尔寄生虫活性，几乎没有CQ交叉耐药性，细胞毒性低，并且体外微粒体稳定性高。选定的类似物抑制小鼠中的血zo素形成。恶性疟原虫引起高水平的游离血红素。与喹啉相反，引入胺侧链不会导致苯甲酰胺在寄生虫中积累。这些数据揭示了血红素结合，游离血红素水平，细胞蓄积和潜在的新型抗疟药的体外活性之间的复杂关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00719

文献信息

• Macrocyclic and Lantern Complexes of Palladium(II) with Bis(amidopyridine) Ligands:  Synthesis, Structure, and Host−Guest Chemistry
  作者：Nancy L. S. Yue、Dana J. Eisler、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic048893+

  日期：2004.11.1

  The reactions of [PdCl2(NCPh)2] in a 1:1 ratio with the bis(amidopyridine) ligands LL=C6H3(5-R)(1,3-CONH-3-C5H4N)2 with R=H (1a) or R=t-Bu (1b) give the corresponding neutral dipalladium(II) macrocycles trans,trans-[Pd2Cl4(mu-LL)2], 2a and 2b, which crystallize from dimethylformamide with one or two solvent molecules as macrocycle guests. The reaction of [PdCl2(NCPh)2] with LL in a 1:2 ratio gave the

  [PdCl2（NCPh）2]与双（酰胺基吡啶）配体LL = C6H3（5-R）（1,3-CONH-3-C5H4N）2与R = H的比例为1：1的反应（1a）或R = t-Bu（1b）给出相应的中性二钯（II）大环反式，反式-[Pd2Cl4（mu-LL）2]，2a和2b，它们从二甲基甲酰胺中以一种或两种溶剂分子作为大环客体结晶。[PdCl2（NCPh）2]与LL以1：2的比例反应生成阳离子灯笼化合物[Pd2（mu-LL）4] Cl4，3c（LL = 1b），在AgO2CCF3存在下进行反应相应的三氟乙酸盐[Pd2（mu-LL）4]（CF3CO2）4、3a（LL = 1a）和3b（LL = 1b）。这些灯笼状配合物表现出非凡的客体-客体化学性质，因为它们可以通过客体与酰胺基团的亲电NH或亲核C = O取代基相互作用来封装阳离子，阴离子和水分子，可以通过简单的构图更改将其指向灯笼的中心。确定了其
• Identification and SAR Evaluation of Hemozoin-Inhibiting Benzamides Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Kathryn J. Wicht、Jill M. Combrinck、Peter J. Smith、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00719

  日期：2016.7.14

  Only derivatives containing an electron deficient aromatic ring and capable of adopting flat conformations, optimal for π–π interactions with Fe(III)PPIX, inhibited β-hematin formation. The two most potent analogues showed nanomolar parasite activity, with little CQ cross-resistance, low cytotoxicity, and high in vitro microsomal stability. Selected analogues inhibited hemozoin formation in Plasmodium

  喹啉类抗疟药靶向血凝素形成，从而引起铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）的细胞毒性蓄积。对于该化合物类别，存在完善的针对β-血红素抑制作用，寄生虫活性和细胞机制的SAR模型，但没有其他类似的抑制血zo素化学型的详细研究。在这里，已经购买或合成了基于先前HTS命中的苯甲酰胺类似物。只有含有缺乏电子的芳香环并能够采用平面构型（对于与Fe（III）PPIX进行π-π相互作用最合适）的衍生物才能抑制β-血红素的形成。两种最有效的类似物显示出纳摩尔寄生虫活性，几乎没有CQ交叉耐药性，细胞毒性低，并且体外微粒体稳定性高。选定的类似物抑制小鼠中的血zo素形成。恶性疟原虫引起高水平的游离血红素。与喹啉相反，引入胺侧链不会导致苯甲酰胺在寄生虫中积累。这些数据揭示了血红素结合，游离血红素水平，细胞蓄积和潜在的新型抗疟药的体外活性之间的复杂关系。