acrylic acid piperonyl ester | 109549-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: acrylic acid piperonyl ester
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl ester；1,3-benzodioxol-5-ylmethyl prop-2-enoate
• CAS: 109549-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: GLINVGRMJDKYJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrylic acid piperonyl ester 在 diiodobis(triphenylphosphine)cobalt(II) 水 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到Bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl) hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烯烃二聚

  摘要：

  在CoX 2（PPh 3）2/3 PPh 3和锌金属共轭烯烃（CH 2 CHCOOR，CH 2 CHCN ，CH 2 CHSO 2 Ph和CH 2 CHCONEt 2）存在下，进行还原性的尾到尾二聚反应，得到相应的饱和线性产物。在相似的反应条件下，乙烯基芳烃（ArCHCH 2）可以产生立体选择性的头对尾二聚产物，即反式-1,3-二芳基丁-1-烯，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.085
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以66%的产率得到acrylic acid piperonyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有烷氧基芳基部分的新型5-氨基异恶唑的合成及其抗有丝分裂活性

  摘要：

  通过在三乙胺存在下用四硝基甲烷使亲电烯烃杂环化，然后还原所得的5-硝基异恶唑，制备含有三甲氧基-和亚甲基二氧基苯基部分的5-氨基异恶唑。通过X射线分析确定3，4，5-三甲氧基苄基5-氨基异恶唑-3-羧酸酯的晶体结构。两种新型的5-氨基异恶唑显示出对人肺癌A549细胞系的中等抗有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.05.003

文献信息

• A simple route to 1,4-addition reactions by Co-catalyzed reductive coupling of organic tosylates and triflates with activated alkenes
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Yi-Hua Chu、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c7cc06881f

  日期：——

  An efficient Co-catalyzed 1,4-addition reaction of alkyl/aryl triflates and tosylates with activated alkenes is described. In this reaction, air-stable cobalt(II) complex, mild reducing agent Zn and simple proton source (H2O) are used. A radical mechanism for the addition of alkyl tosylates to activated alkenes is likely involved.

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。
• Electrochemical Hydrosilylation of Electron‐Withdrawing Alkenes
  作者：He‐Yang Zhou、Lu‐Qi Fei、Jia‐Lan Zhang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.202300343

  日期：2023.5.23

  (PhMe2Si−Bpin), a large panel of electron-withdrawing alkenes was successfully converted into the hydrosilylated product in good to excellent yields. This direct electrochemical hydrosilylation does not require exogenous oxidants and catalysts. Preliminary mechanistic study supported the involvement of a silyl radical, which reacted on the alkene.

  在 Suginome 试剂 (PhMe 2 Si−Bpin)存在的情况下，大量吸电子烯烃成功地转化为氢化硅烷化产物，收率非常好。这种直接的电化学氢化硅烷化不需要外源氧化剂和催化剂。初步的机理研究支持与烯烃反应的甲硅烷基的参与。
• Dynamic Kinetic Reductive Conjugate Addition for Construction of Axial Chirality Enabled by Synergistic Photoredox/Cobalt Catalysis
  作者：Wei Xiong、Xuan Jiang、Wen-Cheng Wang、Ying Cheng、Liang-Qiu Lu、Ke Gao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c13538

  日期：——

  Conjugate addition is among the most important synthetic protocols for constructing carbon skeletons and is widely used to synthesize natural products and drugs. However, asymmetric catalysis studies have mainly focused on constructing stereogenic centers arising from conjugate alkenes. Here, we report the first photoinduced cobalt-catalyzed dynamic kinetic reductive conjugate addition reaction that

  共轭加成是构建碳骨架最重要的合成方案之一，广泛用于合成天然产物和药物。然而，不对称催化研究主要集中在构建由共轭烯烃产生的手性中心。在这里，我们报告了第一个光诱导钴催化的动态动力学还原共轭加成反应，该反应能够形成具有轴向手性的杂二芳基（45 个例子，高达 91% 的产率和 97% ee）。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、对映体控制好等特点。重要的是，在这些条件下可以避免大量的金属废物和贵金属催化剂。基于动力学研究，手性芳基钴物种迁移到烯烃中可能是决速步骤。
• METHOD FOR PRODUCING FIBER-REINFORCED RESIN COMPOSITE MATERIAL
  申请人：NICCA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170058087A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  A method for producing a fiber-reinforced resin composite material includes a step of curing a composition for producing a fiber-reinforced resin composite material, which includes a reinforcing fiber material and a resin composition including a radical reactive resin having at least one polymerizable unsaturated double bond, by irradiating the composition with ionizing radiation.
• Cobalt-catalyzed dimerization of alkenes
  作者：Chun-Chih Wang、Pao-Shun Lin、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.085

  日期：2004.8

  PPh3 and zinc metal conjugated alkenes (CH2CHCOOR, CH2CHCN, CH2CHSO2Ph and CH2CHCONEt2) undergo reductive tail-to-tail dimerization to yield the corresponding saturated linear products. Under similar reaction conditions, vinylarenes (ArCHCH2) give stereoselective head-to-tail dimerization products, trans-1,3-diarylbut-1-ene, in good to excellent yields.

  在CoX 2（PPh 3）2/3 PPh 3和锌金属共轭烯烃（CH 2 CHCOOR，CH 2 CHCN ，CH 2 CHSO 2 Ph和CH 2 CHCONEt 2）存在下，进行还原性的尾到尾二聚反应，得到相应的饱和线性产物。在相似的反应条件下，乙烯基芳烃（ArCHCH 2）可以产生立体选择性的头对尾二聚产物，即反式-1,3-二芳基丁-1-烯，产率高至优异。