2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzamide | 62827-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzamide
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,6-dimethoxybenzamid
• CAS: 62827-48-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: IWQBGMQPWAXHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2-hydroxy-3-iodo-4,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  4,7,9-Trihydroxy[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide 的合成：评价蛋白激酶 C (CaPkc1) 的细胞毒性和抑制作用

  摘要：

  白色念珠菌( Ca Pkc1)的蛋白激酶 Pkc1 是参与 MAPK 途径的关键蛋白之一，被描述为生长、形态发生和对细胞壁应激反应期间细胞壁完整性的调节剂。(-)-cercosporamide 是一种抗真菌天然产物，从植物病原体真菌Cercosporidium henningsii 中分离出来。发现这种植物毒素选择性地抑制Ca Pkc1，并构成了设计新型抗真菌分子的有趣模型。在这项研究中，4,7,9-trihydroxy[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide ( 13 ) 衍生自 (-)-cercosporamide 通过众所周知的反应的七步程序合成和评价细胞毒性和抑制Ca Pkc1。生物测定显示 CaPkc1 抑制活性高 87%，细胞毒性比参考（-）-尾孢酰胺低 100 倍。

  DOI：

  10.1155/2021/7526347
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  受尾孢酰胺启发的二苯并呋喃衍生物作为 Pim 和 CLK1 激酶的双重抑制剂

  摘要：

  Pim 激酶（莫洛尼鼠白血病病毒激酶的原病毒整合位点）在各种类型的血液系统恶性肿瘤和实体癌中过度表达，并促进细胞增殖和存活。因此，Pim 激酶被验证为抗肿瘤治疗的靶点。在这种情况下，我们在受天然产物启发的文库生成和筛选方面的共同努力提供了非常有前途的来自尾孢酰胺的二苯并 [ b , d ] 呋喃衍生物。其中，先导化合物44被强调为有效的 Pim-1/2 激酶抑制剂，具有额外的纳摩尔 IC 50对 CLK1（cdc2 样激酶 1）的值，并显示出对 MV4-11（AML）细胞系的低微摩尔抗癌效力，表达高内源水平的 Pim-1/2 激酶。本文报道了设计、合成、结构-活性关系和对接研究，并得到酶、细胞测定和大蜡螟幼虫急性毒性测试的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules26216572