5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol | 32543-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-5-methylcarbazol；5-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
• CAS: 32543-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: UPVVBSOXMMCRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-150.5 °C
• 沸点：
  339.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol 在 air 、 Petroleum ether 作用下， 生成 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-4a-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrocarbazoles and Carbazoles by the Bischler Reaction^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a010
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
  参考文献：
  名称：

  羟基咔唑和四氢羟基咔唑。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003475

文献信息

• Well-defined NHCPd complex-mediated intermolecular direct annulations for synthesis of functionalized indoles (NHC = N-hetero-cyclic carbene)
  作者：Zhong Jin、Su-Xian Guo、Ling-Ling Qiu、Gui-Ping Wu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/aoc.1793

  日期：2011.7

  alternatives to the common tertiary phosphine/Pd systems, well‐defined N‐heterocyclic carbene–Pd complexes have been proven to be highly efficient precatalysts for intermolecular direct annalution of o‐haloanilines and ketones at lower catalyst loadings. A highly efficient and practical protocol for synthesis of functionalized indoles was developed using (IPr)Pd(acac)Cl as catalyst. Both o‐bromoanilines

  作为常见的叔膦/钯体系的替代品，定义明确的N-杂环卡宾-Pd配合物已被证明是邻卤代苯胺和酮在较低催化剂负载量下进行分子间直接环氧化的高效预催化剂。使用（IPr）Pd（acac）Cl作为催化剂，开发了一种高效且实用的功能化吲哚合成方案。既Ò -bromoanilines和ö -chloroanilines在反应条件下产生了有效耦合。与无环的相关，环酮与邻卤代苯胺的结合更有效。以[Pd（IPr）2 ]为催化剂，碱敏基团包括OH和CO 2可以容忍H组。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。
• Mechanism of the Fischer indole synthesis. Quantum-chemical interpretation of the rearrangement of substituted cyclohexanone arylhydrazones to tetrahydrocarbazoles
  作者：Yu. B. Vysotskii、N. M. Przheval'skii、B. P. Zemskii、I. I. Grandberg、L. Yu. Kostromina

  DOI：10.1007/bf00522729

  日期：1986.7
• Mechanism of Fischer reaction. Dependence of thermal indolization of cyclohexanone arylhydrazones on nature of substituent in the benzene ring
  作者：N. M. Przheval'skii、L. Yu. Kostromina、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00473323

  日期：1988.2
• Coldham et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4528,4530
  作者：Coldham et al.

  DOI：——

  日期：——