1,1'-biphenyl-4-yl α,α,α-trifluoroacetate | 71151-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-biphenyl-4-yl α,α,α-trifluoroacetate
• 英文别名: 4-biphenyl trifluoroacetate；2,2,2-Trifluoroacetic acid p-phenylphenyl ester；(4-phenylphenyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 71151-89-8
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: IPWROZUTGADHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-biphenyl-4-yl α,α,α-trifluoroacetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸酯的铜介导的官能化

  摘要：

  本文描述了 Cu(OTf)2 介导的芳基和杂芳基三氟硼酸盐与四丁基铵或碱金属盐的偶联，形成 C-O、C-N 和 C-卤素键。反应在温和条件下进行（通常在室温下超过 16 小时），使用羧酸盐、卤化物和叠氮化物，所有亲核试剂在铜交叉偶联文献中都没有得到充分体现。初步结果表明，带有弱配位 X 型配体的铜盐对于使这些转化在温和条件下进行是必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562529
• 作为产物：
  描述：

  以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1'-biphenyl-4-yl α,α,α-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of N-Aromatic Amides to O-Aromatic Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Aromatic secondary amides can be transformed into O-aromatic esters in high yield via N-nitrosamide intermediates. The amides can be generated in situ from the corresponding aromatic amines or nitro compounds, and phenols can easily be made from the esters. The reaction can be modified by addition of methyl methacrylate or toluene at 0 degreesC to give polymerization or deamination, respectively. The rearrangement mechanism may involve radical formation and recombination.

  DOI：

  10.1021/ol026051d

文献信息

• Oxidation of aromatic substrates Part VII
  作者：David C. Ayres、Daniel P. Levy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87651-1

  日期：1986.1

  Whereas free phenols are rapidly oxidised by ruthenium tetroxide with fragmentation, the aromatic nuclei of their O-trifluoroacetates are unaffected by the reagent in dry conditions. This has led to a method for the controlled oxidation of functionalised phenols which is demonstrated here by the selective cleavage of hydroxyarylalkenes, coumarins and aromatic steroidal alkenes.

  游离酚被四氧化钌快速氧化并断裂，而它们的O-三氟乙酸酯的芳香核在干燥条件下不受试剂的影响。这导致了官能化酚的受控氧化的方法，在此通过羟基芳基烯烃，香豆素和芳族甾族烯烃的选择性裂解来证明。
• 10.1021/acs.orglett.4c01731
  作者：Kikushima, Kotaro、Komiyama, Keina、Umekawa, Narumi、Yamada, Kohei、Kita, Yasuyuki、Dohi, Toshifumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01731

  日期：——

  α-Fluorinated aryl esters pose a challenge in synthesis via O-arylation of α-fluorinated carboxylates owing to their low reactivities. This limitation has been addressed by combining a silver catalyst with aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylates to access α-fluorinated aryl esters. We envision that the catalytic system involves high-valent aryl silver species generated via the oxidation of silver(I)

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。
• Palladium(II)-Catalyzed Sequential Hydroxylation−Carboxylation of Biphenyl Using Formic Acid as a Carbonyl Source
  作者：Fumitoshi Shibahara、Shinsuke Kinoshita、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/ol049166l

  日期：2004.7.1

  A simultaneous hydroxylation-carboxylation of biphenyl occurred to give 4'-hydroxy-4-biphenylcarboxylic acid, which has wide potential application as a polyester monomer.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,3,5- TRIS(4'-HYDROXYPHENYL)BENZENE AND ITS DERIVATIVES
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：WO1993014065A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, alkyl, halogen, nitro or alkyl or aromatic sulfonyl, x is an integer from 1 to 4, when x is greater than 1, The R1 substituents on any one or all of positions 2, 3, 5 and 6 and can be the same or different, and R is (III, IV or V), wherein each of R2 and R3 is an alkyl group, a substituted alkyl group, an aromatic or a substituted aromatic, and R2 and R3 can be the same or different. Intermediates and methods of making such novel compounds, as well as using them and 4-hydroxyacetophenone derivatives to make 1,3,5-tris(4' -hydroxyphenyl)benzene compounds are also disclosed and claimed.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, alkyle, halogène, nitro ou sulfonyle d'alkyle ou sulfonyle aromatique, x représente un nombre entier compris entre 1 et 4, et lorsque x est supérieur à 1, les substituants de R1 dans l'une des positions 2, 3, 5 et 6 ou dans toutes ces positions peuvent être identiques ou différents, et R représente (III, IV ou V), R2 et R3 représentant chacun un groupe alkyle substitué, un groupe aromatique ou aromatique substitué, R2 et R3 pouvant être identiques ou différents. Des intermédiaires et des procédés de préparation de ces nouveaux composés sont également décrits et revendiqués, ainsi que des procédés permettant d'utiliser ces composés et des dérivés de 4-hydroxyacétophénone, pour produire des composés de 1,3,5-tris(4'-hydroxyphényl)benzène.
• Copper-Mediated Functionalization of Aryl Trifluoroborates
  作者：Melanie Sanford、Sydonie Schimler

  DOI：10.1055/s-0035-1562529

  日期：——

  trifluoroborates with tetrabutylammonium or alkali metal salts to form C–O, C–N, and C–halogen bonds. The reactions proceed under mild conditions (often room temperature over 16 hours) with carboxylate, halide, and azide salts, all nucleophiles that have been underrepresented in the copper cross-coupling literature. Preliminary results show that copper salts bearing weakly coordinating X-type ligands

  本文描述了 Cu(OTf)2 介导的芳基和杂芳基三氟硼酸盐与四丁基铵或碱金属盐的偶联，形成 C-O、C-N 和 C-卤素键。反应在温和条件下进行（通常在室温下超过 16 小时），使用羧酸盐、卤化物和叠氮化物，所有亲核试剂在铜交叉偶联文献中都没有得到充分体现。初步结果表明，带有弱配位 X 型配体的铜盐对于使这些转化在温和条件下进行是必不可少的。