trans-4,5-Diphenyl-oxazolidon-2 | 23204-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4,5-Diphenyl-oxazolidon-2
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 23204-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LTENIVFVXMCOQI-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-Diphenyl-oxazolidon-2 在 正丁基锂 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3-Amino-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Olefins from thermal decomposition of N-sulfoximino-2-oxazolidones. A novel synthesis of bicyclo[3.3.1]non-1-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00446a032
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛,a-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 trans-4,5-Diphenyl-oxazolidon-2
  参考文献：
  名称：

  通过2-α-金属手性亲电子试剂的2-金属4-溴噻唑的区域和立体选择性加成，合成GE2270抗生素东部片段中氨基醇的合成和构型分配

  摘要：

  已经开发了噻唑肽GE2270 A（1）的东部片段的合成。合成方法依赖于通过金属化和亲核加成（在C2处）或钯介导的交叉偶联（在C2或C4处）对2,4-二溴噻唑（5）的区域选择性功能化。通过将2金属化的4-溴噻唑（4）与对映体纯的扁桃酸衍生物偶联，可以确定N端立体中心的立体化学。无论是赤（2）和苏式（3）可配置的氨基醇用根据所使用的亲电子的高非对映选择性制备。更具体地说，苏里奥由O- TBS保护的（R）-扁桃腈合成62-构型的（S，R）-4-溴噻唑基β-氨基醇6，产率为62％。从N -PMB保护的（R，S）-对映异构体20获自O -TBS保护的（S）-扁桃醛，产率为67％。所述赤-构型（S，S）-4- bromothiazolylβ氨基醇29从制备ø -TBS保护（小号在四个步骤和33％的总收率） -乙基扁桃酸盐。所需产物2和通过2,4-二溴噻唑（5）与非对映体4-溴噻唑基β-氨基醇6和29的4-锌，N

  DOI：

  10.1021/jo060462g

文献信息

• Aziridine ring expansion sequences
  作者：A. Hassner、Susan S. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97420-4

  日期：1974.1

  β-Chloroamine hydrochlorides, produced stereospecifically and regiospecifically from aziridines with anhydrous hydrogen chloride in ether, are condensed with sodium carbonate in dry DMSO to afford isomerically pure 2-oxazolidinones.

  用无水氯化氢在乙醚中从氮丙啶立体定向和区域特异性生成的β-氯胺盐酸盐与碳酸钠在干燥的DMSO中缩合，得到异构纯的2-恶唑烷酮。
• Alkene <i>Syn</i>- and <i>Anti</i>-Oxyamination with Malonoyl Peroxides
  作者：Jonathan M. Curle、Marina C. Perieteanu、Philip G. Humphreys、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00253

  日期：2020.2.21

  Malonoyl peroxide 6 is an effective reagent for the syn- or anti-oxyamination of alkenes. Reaction of 6 and an alkene in the presence of O-tert-butyl-N-tosylcarbamate (R3 = CO2tBu) leads to the anti-oxyaminated product in up to 99% yield. Use of O-methyl-N-tosyl carbamate (R3 = CO2Me) as the nitrogen nucleophile followed by treatment of the product with trifluoroacetic acid leads to the syn-oxyaminated

  过氧化丙二酰6是用于烯烃的顺式或反式氧化的有效试剂。在O-叔丁基-N-甲苯磺基氨基甲酸酯（R3 = CO2tBu）存在下，6与烯烃的反应可生成抗氧化胺化产物，收率高达99％。使用O-甲基-N-甲苯磺酸氨基甲酸酯（R3 = CO2Me）作为氮亲核试剂，然后用三氟乙酸处理产物，可以合成产率高达77％的合成氧合产物。提出了与观察到的选择性一致的机理。
• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• One-pot synthesis of oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates from epoxides and chlorosulfonyl isocyanate: theoretical evidence for an asynchronous concerted pathway
  作者：Esra Demir、Ozlem Sari、Yasin Çetinkaya、Ufuk Atmaca、Safiye Sağ Erdem、Murat Çelik

  DOI：10.3762/bjoc.16.148

  日期：——

  The one-pot reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with epoxides having phenyl, benzyl and fused cyclic alkyl groups in different solvents under mild reaction conditions without additives and catalysts was studied. Oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates were obtained in ratios close to 1:1 in the cyclization reactions. The best yields of these compounds were obtained in dichloromethane

  在没有添加剂和催化剂的温和反应条件下，研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与具有苯基，苄基和稠环烷基的环氧化物在不同溶剂中的一锅反应。在环化反应中，恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的比例接近1：1。这些化合物在二氯甲烷（DCM）中的收率最高。与16种已知化合物一起，用一种有效而直接的方法合成了两种新型的恶唑烷酮衍生物和两种新型的环状碳酸酯。与现有方法相比，此处提出的合成方法具有以下明显的优势：与不含金属的试剂进行一锅法反应，反应时间短，收率高，纯化方法非常简单。此外，在M06-2X / 6-31 + G（d，p）的理论水平上使用密度泛函理论（DFT）方法，阐明了环加成反应的机理。对与导致恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的两个可能通道相关的势能面的进一步研究显示，环加成反应通过气相和DCM中的异步协同机制进行。
• Stereo- and regiochemical aspects of the Mitsunobu reaction in synthesis of chiral amino ether ligands for asymmetric reactions
  作者：Manabu Okuda、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60736-0

  日期：1994.6

  Combination of the neighboring amino group participating Mitsunobu reaction and cyclic sulphamidate procedure provided efficient stereo- and regioselective synthesis of chiral amino ether ligands for asymmetric reactions.

  参与Mitsunobu反应的相邻氨基基团和环状氨基磺酸盐方法的结合为手性氨基醚配体的不对称反应提供了有效的立体和区域选择性合成。