(4S,5S)-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone | 170080-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 4(S),5(S)-diphenyl-oxazolidin-2-one；(-)-(4S,5S)-4,5-Diphenyl-oxazolidon-(2)；(4S)-4r,5t-diphenyl-oxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 4,5-diphenyl-, trans-；(4S,5S)-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 170080-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LTENIVFVXMCOQI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2s)-(-)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Expanding Synthetic Utilities of Asymmetric Dihydroxylation Reaction:  Conversion of syn-Diols to syn-Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991079x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,1'S)-2-(1'-phenylethyl)amino-1,2-diphenylethanol 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Shigeo; Morishita, Kenji; Chiba, Mariko, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 4, p. 637 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Aldehydes and Imines
  作者：Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04144

  日期：2020.2.7

  A copper-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling using aromatic aldehydes and imines, producing chiral β-amino alcohols, is described. The catalytic formation of enantioenriched chiral α-alkoxyalkylcopper(I) species from aromatic aldehydes and the subsequent reaction with imine electrophiles are attractive features of this protocol.

  描述了使用芳族醛和亚胺的铜催化的对映选择性还原交叉偶联，其产生手性β-氨基醇。从芳族醛催化形成对映体富集的手性α-烷氧基烷基铜（I）物种以及随后与亚胺亲电试剂的反应是该方案的吸引人的特征。
• Practical Modifications and Applications of the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation in the One-Pot Preparation of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Nancy S. Barta、Daniel R. Sidler、Kara B. Somerville、Steven A. Weissman、Robert D. Larsen、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol006255z

  日期：2000.9.1

  This communication focuses on a convenient, practical one-pot preparation of chiral 4,5-disubstituted oxazolidan-2-ones in good yield with high enantioselectivities, using a modified Sharpless asymmetric aminohydroxylation of beta-substituted styrene derivatives followed by base-mediated ring closure. This procedure has been demonstrated on both small and large scale, utilizing 1, 3-dichloro-5,5-dimethyl

  [反应：见正文]手性恶唑烷-2-酮在手性助剂方面具有合成价值，并且许多具有药学上令人关注的生物学活性。该交流侧重于方便，实用的一锅法制备高收率，高对映选择性的手性4,5-二取代的oxazolidan-2-ones，方法是使用改良的Sharpless不对称氨基羟基化β-取代的苯乙烯衍生物，然后进行碱介导的闭环。已经使用1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲作为次氯酸叔丁酯的易于处理的市售替代品在小规模和大规模上证明了该方法。
• Stefanovsky,J.N. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 717 - 727
  作者：Stefanovsky,J.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USED IN THIS PROCESS
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP1963260B1

  公开（公告）日：2010-11-03
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USED IN THIS PROCES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION D'EZETIMIBE ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CE PROCEDE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2007072088A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] This invention provides a novel, industrially easily realizable and economical process comprising only few steps, and built on new intermediates for the production of 1-(4-3(R)- [3(S)-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone (ezetimibe) according to the following reaction scheme: (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI) wherein, the substances of the general Formulas II, IV, VI, VIII, IX, X and XI are new, Formula III is a non-isolated intermediate, Rl, R2 and R3 are represented by the compounds of Formulas Va-Vd, (Va), (Vb), (Vc), (Vd) and R4 is a silil, e.g. tert.buthyl-dimethyl-silil, tert-buthyl-diphenyl-silil group.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé aisément réalisable industriellement et économique comprenant seulement quelques étapes, et basé sur de nouveaux intermédiaires pour la production de 1-(4-3(R)- [3(S)-(4-fluorophényl)-3-hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphényl)-2-azétidinone (ézétimibe) conformément au schéma de réaction suivant : (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI) où les substances de formules générales II, IV, VI, VIII, IX, X et XI sont nouvelles, la formule III est un intermédiaire non isolé, R1, R2 et R3 sont représentés par les composés de formules Va à Vd, (Va), (Vb), (Vc), (Vd) et R4 est un groupe silyle, par exemple, tert-butyl-diméthyl-silyle, tert-butyl-diphényl-silyle.