(3-Methylcyclohex-2-en-1-yl)oxymethylbenzene | 154503-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Methylcyclohex-2-en-1-yl)oxymethylbenzene
• CAS: 154503-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JKYYREODMHBONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methylcyclohex-2-en-1-yl)oxymethylbenzene 在 sodium hydroxide 、 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 1-(3-Benzyloxy-cyclopent-1-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00370a067
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3-Methylcyclohex-2-en-1-yl)oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃和四氢吡喃的非对映选择性，三组分级联合成采用串联 Mukaiyama 醛醇-内酯化工艺。

  摘要：

  描述了导致开发级联序列的研究的完整说明，该级联序列可生成多达两个 CC 键、一个 CO 键和三个新的立体中心，这些立体中心从简单的 γ-酮醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛提供取代的四氢呋喃 (THF)。该过程涉及串联 Mukaiyama 醛醇内酯化 (TMAL)，并且积累的证据表明，被挂件酮拦截的甲硅烷基化 β-内酯的中介​​作用。形成环状氧碳鎓后，用硅基亲核试剂还原，导致四氢呋喃的高度非对映选择性合成。这种级联过程现已扩展到从简单的 δ-酮醛合成四氢吡喃。所描述的级联过程的立体化学结果由 NOE 相关性确定，耦合常数分析和衍生的氧杂环的 X 射线晶体学，并且与已建立和最近提出的环状 5 和 6 元氧碳鎓离子亲核加成模型一致。该方法的效用通过合成 colopsinol B 的四氢呋喃片段得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo801604k

文献信息

• Cerium(IV), as a selective and efficient catalyst for alcoholyses of allylic and tertiary benzylic alcohols
  作者：Nasser Iranpoor、Enayatholah Mothaghineghad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80857-7

  日期：1994.1

  An efficient and selective method is described for the catalytic conversion of allylic, and tertiary benzylic alcohols into their corresponding ethers in the presence of Ce(IV) under solvolytic and non-solvolytic conditions.

  描述了一种有效且选择性的方法，用于在溶剂化和非溶剂化条件下在Ce（IV）存在下将烯丙基和叔苄醇催化转化为相应的醚。
• Novel synthetic method for allylic amination of cyclic allylic ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Sang Hwi Lee、In Su Kim、Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.036

  日期：2011.4

  The introduction of amines to allylic or benzylic position of cyclic compounds with chlorosulfonyl isocyanate is developed in high to excellent yields. This method provides a novel access to biologically active compounds including the framework of 1-aminoindanes, 1-aminotetralines, and 1-amino-2-hydroxy cyclic compounds. Mechanistic evidence for the reaction pathway is also provided.

  以高至优异的产率开发了将胺引入环状化合物的烯丙基或苄基位置与氯磺酰基异氰酸酯的方法。该方法提供了一种新的生物活性化合物的途径，包括1-氨基茚满，1-氨基四氢呋喃和1-氨基-2-羟基环状化合物。还提供了反应途径的机理证据。
• Silylene oxonium ylides: di-tert-butylsilylene insertion into C–O bonds
  作者：Laura E. Bourque、Pamela A. Haile、Janice M.N. Loy、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.016

  日期：2009.7

  Allylic ethers undergo insertions of silylenes into C-O bonds to form allylic silanes. Silylene insertion into C-O acetal bonds was also observed. Formation of silylene ylide intermediates led to [ 1,2]-Stevens rearrangement products as well as [2,3]-sigmatropic products depending upon the steric environment of the starting allylic ether. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iranpoor Nasser, Mothaghineghad Enayatholah, Tetrahedron, 50 (1994) N 6, S 1859-1870
  作者：Iranpoor Nasser, Mothaghineghad Enayatholah

  DOI：——

  日期：——