fumaric acid monoethyl ester anhydride | 675876-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: fumaric acid monoethyl ester anhydride
• 英文别名: (E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic anhydride；4-O-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoyl] 1-O-ethyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 675876-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇
• 分子量: 270.239
• InChiKey: WFUQSYFVOIUELX-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaric acid monoethyl ester anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-oxo-oxacyclohexadecane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化形成大环内酯

  摘要：

  大环合成练习曲 ayant au moins 11 链子par加成分子内自由基 d'丙烯酸酯 d'ω-碘代烷基 ou de fumarates d'乙基和 ω-碘代烷基。电影

  DOI：

  10.1021/ja00250a036
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 fumaric acid monoethyl ester anhydride
  参考文献：
  名称：

  自由基环化形成大环内酯

  摘要：

  大环合成练习曲 ayant au moins 11 链子par加成分子内自由基 d'丙烯酸酯 d'ω-碘代烷基 ou de fumarates d'乙基和 ω-碘代烷基。电影

  DOI：

  10.1021/ja00250a036

文献信息

• Unanticipated Silyl Transfer in Enantioselective α,β-Unsaturated Acyl Ammonium Catalysis Using Silyl Nitronates
  作者：Anastassia Matviitsuk、Mark D. Greenhalgh、James E. Taylor、Xuan B. Nguyen、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David W. Lupton、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04404

  日期：2020.1.3

  The use of silyl nitronates is reported for the isothiourea-catalyzed synthesis of γ-nitro-substituted silyl esters containing up to two contiguous stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 93% yield and 99:1 er). The serendipitously discovered formation of silyl ester products in this reaction demonstrates a novel platform for catalyst turnover in α,β-unsaturated acyl

  据报道，使用磺酸硅烷基酯用于异硫脲催化的γ-硝基取代的甲硅烷基酯的合成，该γ-硝基取代的甲硅烷基酯的产率高，对映选择性高（产率高达93％，er：99：1 er）。在该反应中偶然发现的甲硅烷基酯产物的形成证明了在α，β-不饱和酰基铵催化中催化剂转换的新平台。
• [EN] DISACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY<br/>[FR] DISACCHARIDES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2003093286A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Methods are described for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active disaccharide compounds. These compounds are variously functionalized, with a view to varying lipid solubility size, function and other properties, with the particular aim of discovering novel drug or drug-like compounds, or compounds with useful properties. The invention provides intermediates, processes and synthetic strategies for the solution or solid phase synthesis of disaccharides, variously functionalised about the sugar ring, including the addition of aromaticity and charge, and the placement of pharmaceutically useful groups and isosteres.

  描述了制备可能具有生物活性的二糖化合物组合库的方法。这些化合物通过各种方式进行了官能化，以改变脂溶性、大小、功能和其他性质，特别是为了发现新型的药物或类似药物化合物，或者具有有用性质的化合物。该发明提供了中间体、过程和合成策略，用于二糖的溶液或固相合成，包括在糖环周围进行不同的官能化，引入芳香性和电荷，以及放置药物上有用的基团和等电子体。
• Methods for the synthesis of activated ethylfumarates and their use as intermediates
  申请人：Kraft Kelly Sullivan

  公开号：US20130289278A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Disclosed embodiments relate to improved methods for the synthesis of activated fumarate intermediates and their use in chemical synthesis. Disclosed embodiments describe the synthesis of activated fumarate esters including those derived from activating groups including: 4-nitrophenyl, diphenylphosphoryl azide, pivaloyl chloride, chlorosulfonyl isocyanate, p-nitrophenol, MEF, trifluoroacetyl and chlorine, for example, ethyl fumaroyl chloride and the subsequent use of the activated ester in situ. Further embodiments describe the improved synthesis of substituted aminoalkyl-diketopiperazines from unisolated and unpurified intermediates allowing for improved yields and reactor throughput.

  揭示的实施例涉及改进的方法，用于合成活性富马酸中间体，并将其用于化学合成。揭示的实施例描述了活化富马酸酯的合成，包括那些来自激活基团的酯，例如：4-硝基苯基、二苯基磷酸酰叠氮化物、皮瓦酰氯、氯磺酰异氰酸酯、对硝基苯酚、MEF、三氟乙酰和氯等，例如，乙酰基富马酰氯和随后在原位使用活化酯。进一步的实施例描述了从未分离和未纯化的中间体改进合成取代氨基烷基二酮哌嗪，从而实现了更高的产量和反应器吞吐量。
• An Atom-Economical Approach to Conformationally Constrained Tricyclic Nitrogen Heterocycles via Sequential and Tandem Ugi/Intramolecular Diels−Alder Reaction of Pyrrole¹^,²
  作者：K. Paulvannan

  DOI：10.1021/jo030231z

  日期：2004.2.1

  and 24C) as the acid components provided trienes 22, 25b, and 25c, respectively, which upon heating at 120 °C for 12 h yielded the corresponding [4 + 2] cycloaddition products. In the case of maleic acid derivative 24a, heating the reaction mixture at 60 °C for 6 h promoted the cycloaddition reaction and provided the desired product 26a in 78% yield. In contrast, fumaric acid monoethyl ester (27a)

  描述了通过吡咯的顺序和串联Ugi /分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应形成刚性三环氮杂环的有效方法。使用一锅Ugi四组分缩合（4CC）反应作为关键转化，以制备在链上带有羧酰胺取代基的三烯。使用丙烯酸（的21）和Ñ丙基和Ñ -benzylmaleamic酸（24B和24C）作为酸组分提供三烯22，25B，和25C，分别，其在在120加热℃下12小时，得到相应的[4 + 2]个环加成产物。在马来酸衍生物24a的情况下将反应混合物在60℃加热6小时促进了环加成反应，并以78％的收率提供了所需的产物26a。相反，富马酸单乙酯（27a）和3-乙酰基和3-（4-甲基苯甲酰基）丙烯酸（27b - c）直接在室温下以高收率直接得到相应的Ugi / IMDA环加成产物29a - c。最初形成的三烯28a - c的痕迹。IMDA环加成反应以优异的立体选择性进行，形成五个立体异构中心和三个环。
• PORTER, NED. A.;CHANG, VINCENT H. -T., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 16, 4976-4981
  作者：PORTER, NED. A.、CHANG, VINCENT H. -T.

  DOI：——

  日期：——