trans-1,3-dilinolein | 372490-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-1,3-dilinolein
• 英文别名: 1,3-bis-octadeca-9,12-dienoyloxy-propan-2-ol；9,12-Octadecadienoic acid (9Z,12Z)-, 1,1'-(2-hydroxy-1,3-propanediyl) ester；[2-hydroxy-3-[(9E,12E)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] (9E,12E)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 372490-73-8
• 化学式: C₃₉H₆₈O₅
• 分子量: 616.966
• InChiKey: LYPGMYIQHDZFFD-WVZYQCMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3-dilinolein 在 氧气 、 lipoxygenase type-V 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 LIIP(DGPO)
  参考文献：
  名称：

  用于激活铁死亡驱动轴的合成载体

  摘要：

  铁死亡是一种很有前景的癌症治疗策略，许多其制动轴抑制剂正在作为潜在药物进行研究。然而，很少有研究探索激活驱动轴诱导铁死亡的潜力。在此，合成了过氧化磷脂酰胆碱修饰脂质体 (LIP PCPO )，通过靶向二价金属转运蛋白 1 (DMT1) 诱导铁死亡。研究发现 LIP PCPO通过诱导溶酶体 DMT1 的半胱氨酸化来促进溶酶体 Fe 2+流出，从而导致乳腺癌细胞和异种移植物中谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4) 抑制、谷胱甘肽耗竭和铁死亡。重要的是，LIP PCPO诱导的铁死亡细胞死亡与 11 种癌细胞系中对放疗、化疗或靶向药物的获得性耐药无关。此外，LIP PCPO与 FDA 批准的药物青蒿琥酯以及 X 射线之间观察到强烈的协同铁死亡效应。 LIP PCPO封装青蒿琥酯的配方可显着抑制肿瘤生长和转移，提高乳腺癌雌性小鼠的生存率。这些发现提供了一种诱导铁死亡的独特策略，并强调了 LIP PCP

  DOI：

  10.1038/s41467-024-52312-7
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-methyl (9E,12E)-9,12-octadecadienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-1,3-dilinolein
  参考文献：
  名称：

  一种反式1,3-二亚油精的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种反式1,3‑二亚油精的制备方法，该方法包括：在4‑二甲氨基吡啶和三乙胺的作用下，2,3‑二羟基丙基（9E，12E）‑9,12‑十八碳二烯酸酯与（9E，12E）‑9,12‑十八碳二烯酰氯反应，得到所述的反式1,3‑二亚油精。与现有技术相比，本发明方法的操作简单、反应选择性高、产物得率高。

  公开号：

  CN112500288B

文献信息

• Application of Trans-1,3-Dilinolein in the Preparation of Medicaments for Treating Gastric Cancer, Stomachic Tonic, Health Products and Foods
  申请人：Lanzhou University

  公开号：US20220218645A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Some embodiments of the disclosure provide new uses of trans-1,3-dilinolein as medicaments and food. In an embodiment, an application of trans-1,3-dilinolein in the preparation of stomachic tonic and an application thereof include the preparation of medicaments for treating gastric cancer. Cell experiments show that trans-1,3-dilinolein promotes the proliferation of human gastric mucosal epithelial cell line GES-1 under normal oxygen and hypoxic conditions and it has concentration-dependent killing effect on human gastric cancer cell line HGC-27 and killing effect on hypoxic gastric cancer cells. At a concentration of 300 μm and more, trans-1,3-dilinolein kills gastric cancer cells significantly and the killing effect becomes more significant under hypoxic conditions.

  本公开的某些实施例提供了转1,3-二亚油酸甘油酯作为药物和食品的新用途。在一种实施例中，转1,3-二亚油酸甘油酯的应用包括制备胃补剂和治疗胃癌的药物的制备。细胞实验表明，转1,3-二亚油酸甘油酯在正常氧和低氧条件下促进人类胃粘膜上皮细胞系GES-1的增殖，并且对人类胃癌细胞系HGC-27有浓度依赖的杀伤作用，对低氧胃癌细胞也有杀伤作用。在300 μm及以上的浓度下，转1,3-二亚油酸甘油酯显著杀伤胃癌细胞，在低氧条件下杀伤作用更加显著。
• Izar, Biochemische Zeitschrift, 1914, vol. 60, p. 325
  作者：Izar

  DOI：——

  日期：——
• Gruen; Schoenfeld, Angewandte Chemie, 1916, vol. 29, p. 39
  作者：Gruen、Schoenfeld

  DOI：——

  日期：——
• 一种反式1,3-二亚油精的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112500288B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种反式1,3‑二亚油精的制备方法，该方法包括：在4‑二甲氨基吡啶和三乙胺的作用下，2,3‑二羟基丙基（9E，12E）‑9,12‑十八碳二烯酸酯与（9E，12E）‑9,12‑十八碳二烯酰氯反应，得到所述的反式1,3‑二亚油精。与现有技术相比，本发明方法的操作简单、反应选择性高、产物得率高。