(difluoromethyl)(o-tolyl)sulfane | 1450743-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (difluoromethyl)(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-(difluoromethylsulfanyl)-2-methylbenzene
• CAS: 1450743-54-0
• 化学式: C₈H₈F₂S
• 分子量: 174.214
• InChiKey: MTACZRZBUJJZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (difluoromethyl)(o-tolyl)sulfane 在 溴 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-bromo-1-(difluoromethylsulfanyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONE

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式(I)，其中X1、X2、X3、X4、R1、R1a、R1b、R2'、R2"、R3'、R3"、R6和R7如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备结构式(I)化合物、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2021259831A1
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(difluoromethyl)(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱羰合成氟烷基硫醚

  摘要：

  本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，用于从相应的硫酯合成氟烷基硫醚 (R F SR)。容易获得、便宜且稳定的氟代烷基羧酸 (R F CO 2 H) 作为该转化中的氟代烷基 (R F ) 源。化学计量有机金属研究表明，形成R F -S 键的还原消除是催化循环中的一个具有挑战性的步骤。这导致二苯基膦二茂铁被鉴定为该转化的最佳配体。最终，该方法应用于构建多种氟代烷基硫醚 (R F SR)，其中 R = 芳基和烷基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02950

文献信息

• S-, N-, and Se-Difluoromethylation Using Sodium Chlorodifluoroacetate
  作者：Vaibhav P. Mehta、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol402370f

  日期：2013.10.4

  thiols is reported using chlorodifluoroacetate as the difluoromethylating agent. This cheap reagent undergoes smooth decarboxylation at 95 °C to afford difluorocarbene, which can be trapped with a variety of aromatic and heteroaromatic thiols. The reaction is also effective for the difluoromethylation of heterocyclic nitrogen compounds and phenylselenol.

  据报道，使用氯代二氟乙酸酯作为二氟甲基化剂的硫醇二氟甲基化的简单方案。这种廉价的试剂可在95°C的条件下顺利脱羧，得到二氟卡宾，可被多种芳族和杂芳族硫醇捕获。该反应对于杂环氮化合物和苯基硒醇的二氟甲基化也是有效的。
• Visible light-promoted difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts
  作者：Wengui Wang、Shuxiang Zhang、Huaiqing Zhao、Shoufeng Wang

  DOI：10.1039/c8ob02431f

  日期：——

  Difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts under photocatalytic conditions with a shelf-stable, easily prepared and inexpensive reagent, PhSO2SCF2H was described. A variety of difluoromethylthioethers were obtained utilizing aryldiazonium salts containing different functional groups. Aryldiazonium salts with a heteroarene moiety were tolerated. Fluorescence quenching experiments indicated that

  描述了在光催化条件下，使用货架稳定，易于制备且廉价的试剂PhSO 2 SCF 2 H对芳基重氮盐进行二氟甲基硫醇化反应。利用含有不同官能团的芳基重氮盐获得了多种二氟甲基硫醚。具有杂芳基部分的芳基重氮盐是可容忍的。荧光猝灭实验表明，在该过程中发生了氧化和还原猝灭循环。
• Radical Difluoromethylation of Thiols with (Difluoromethyl)triphenylphosphonium Bromide
  作者：Niklas B. Heine、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02109

  日期：2017.8.4

  A method for facile difluoromethylation of various thiols using (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide under mild reaction conditions is presented. The transformation proceeds in the absence of any transition metal using a bench-stable and readily accessible phosphonium salt. Deuterium labeling experiments and cyclic voltammetry measurements reveal that the difluoromethylation occurs via a S(RN)1-type mechanism. Substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated (OH, NH2, amide, ester).
• Use of Fluoroform as a Source of Difluorocarbene in the Synthesis of Difluoromethoxy- and Difluorothiomethoxyarenes
  作者：Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo401392f

  日期：2013.9.6

  Fluoroform, CHF3, a non-ozone-depleting, nontoxic, and inexpensive gas can be used as a difluorocarbene source in a process for the conversion of phenols and thiophenols to their difluoromethoxy and difluorothiomethoxy derivatives. The reactions are carried out at moderate temperatures and atmospheric pressure, using potassium hydroxide as base in a two-phase (water/dioxane or water/acetonitrile) process to provide moderate to good yields of the respective products.