dimethyl 3,3'-(1,3-phenylenebis(sulfanediyl))dipropanoate | 1369299-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl 3,3'-(1,3-phenylenebis(sulfanediyl))dipropanoate
• 英文别名: 1,3-di-[(2-methoxycarbonylethyl)thio]benzene
• CAS: 1369299-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S₂
• 分子量: 314.427
• InChiKey: NQHMSXICDXXBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3'-(1,3-phenylenebis(sulfanediyl))dipropanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1,3-di-[(2-methoxycarbonylethyl)sulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  来自瞬态亚磺酸的不对称目标二硫化物

  摘要：

  摘要根据我们致力于开发涉及次磺酸作为中间体的合成程序的研究兴趣，它们与各种硫醇的缩合已被用作获得不对称二硫化物的简单而通用的方法。即使这个反应是众所周知的，据我们所知，它以前从未被用作合成不对称二硫化物的方法。根据所需的反应条件，从不同的亚砜前体温和生成单、二和三亚磺酸，允许存在甚至对碱/酸敏感且不耐热的官能团，并以优异的产率合成各种不对称二硫化物，其中一些带有天然物质的典型部分。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.506901
• 作为产物：
  描述：

  苯硫醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 dimethyl 3,3'-(1,3-phenylenebis(sulfanediyl))dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  来自瞬态亚磺酸的不对称目标二硫化物

  摘要：

  摘要根据我们致力于开发涉及次磺酸作为中间体的合成程序的研究兴趣，它们与各种硫醇的缩合已被用作获得不对称二硫化物的简单而通用的方法。即使这个反应是众所周知的，据我们所知，它以前从未被用作合成不对称二硫化物的方法。根据所需的反应条件，从不同的亚砜前体温和生成单、二和三亚磺酸，允许存在甚至对碱/酸敏感且不耐热的官能团，并以优异的产率合成各种不对称二硫化物，其中一些带有天然物质的典型部分。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.506901

文献信息

• Design of CID-cleavable protein cross-linkers: identical mass modifications for simpler sequence analysis
  作者：Wynne V. Kandur、Athit Kao、Danielle Vellucci、Lan Huang、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1039/c5ob01410g

  日期：——

  Cross-linking Mass Spectrometry (XL-MS) is a powerful tool for studying protein-protein interactions. New developments in MS-cleavable linkers further facilitate unambiguous identification of low abundance cross-linked peptides.

  交联质谱（XL-MS）是研究蛋白质相互作用的强大工具。质谱可切割链接剂的新发展进一步促进了低丰度交联肽的明确鉴定。
• Synthesis and biological evaluation of a new class of glycoconjugated disulfides that exhibit potential anticancer properties
  作者：Paola Bonaccorsi、Francesca Marino-Merlo、Anna Barattucci、Gianluca Battaglia、Emanuela Papaianni、Teresa Papalia、Maria C. Aversa、Antonio Mastino

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.070

  日期：2012.5

  A synthetic strategy, based on the in situ generation of sulfenic acids and their thermolysis in the presence of thiols, was developed for obtaining a collection of polyvalent disulfides in which a benzene scaffold accommodates two or three flexible arms connecting saccharide moieties. Targeting carbohydrate metabolism or carbohydrate-binding proteins may constitute important approaches in the discovery process of new therapeutic anticancer agents. Therefore, a preliminary screening to ascertain the cytostatic/cytotoxic potential of this new class of enantiopure glycoconjugated disulfides has been conducted. Among them, products with two disulfide arms, harbouring galactose rings, induced high levels of apoptosis on U937 histiocytic lymphoma cells, but lower levels of cell death on peripheral blood mononuclear cells from healthy donors. Further experiments indicated that apoptosis induced by these glycoconjugated bis(disulfides) in U937 cells corresponds to the Bcl-2-sensitive, intrinsic form of apoptotic cell death. The bioinvestigation was extended to a panel of human cancer cell lines with different levels of malignancy and resistance to chemotherapeutic agents. Compounds under study proved to induce detectable levels of cell death towards all the tested cancer cell lines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.