N-benzhydrylformamide | 6744-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylformamide
• 英文别名: N-(diphenylmethyl)formamide；benzhydrylformamide；N-formylbenzhydrylamine
• CAS: 6744-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: KIHAIHODXPSBCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  420.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydrylformamide 在 盐酸 作用下， 生成 二苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Leuckart; Bach, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 sodium hydroxide 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-benzhydrylformamide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Jiang, Jinlong; Greenhill, John V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3055 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A substituent- and temperature-controllable NHC-derived zwitterionic catalyst enables CO₂ upgrading for high-efficiency construction of formamides and benzimidazoles
  作者：Zhaozhuo Yu、Zhengyi Li、Lilong Zhang、Kaixun Zhu、Hongguo Wu、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d1gc01897c

  日期：——

  zwitterionic catalyst for efficient CO2 reductive upgrading via either N-formylation or further coupling with cyclization under mild conditions (25 °C, 1 atm CO2) using hydrosilane as a hydrogen source. More than 30 different alkyl and aromatic amines could be transformed into the corresponding formamides or benzimidazoles with remarkable yields (74%–98%). The electronic effect of the introduced substituent

  近年来，将温室气体CO 2化学催化升级为有价值的化学品和生物燃料引起了广泛关注。在已报道的方法中，CO 2与胺的N-甲酰化由于其在构建含N 线性和环状骨架方面的多功能性而具有重要意义。这里，稳定的N-杂环卡宾-羧基加合物（NHC-CO 2）中制备的轻便和可作为用于高效CO可回收两性离子催化剂2还原升级经由任一Ñ -formylation或另外的耦合用温和的条件下环化（25 °C, 1 atm CO 2) 使用氢硅烷作为氢源。超过 30 种不同的烷基和芳香胺可以转化为相应的甲酰胺或苯并咪唑，产率显​​着（74%–98%）。发现引入的取代基对NHC-CO 2的电子效应明显影响两性离子催化剂的热稳定性和亲核性，这与其催化活性直接相关。此外，NHC-CO 2可以通过在特定温度下原位脱羧来提供CO 2，这取决于引入的取代基类型。实验和计算研究表明，NHC-CO 2上的羧基物质不仅是亲核中心，而且还是在氢化硅烷化过程中快速捕获或替代环境
• Diverse catalytic reactivity of a dearomatized PN³P*–nickel hydride pincer complex towards CO₂ reduction
  作者：Huaifeng Li、Théo P. Gonçalves、Qianyi Zhao、Dirong Gong、Zhiping Lai、Zhixiang Wang、Junrong Zheng、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c8cc05948a

  日期：——

  A dearomatized PN3P*–nickel hydride complex has been prepared using an oxidative addition process. The first nickel-catalyzed hydrosilylation of CO2 to methanol has been achieved, with unprecedented turnover numbers. Selective methylation and formylation of amines with CO2 were demonstrated by such a PN3P*–nickel hydride complex, highlighting its versatile functions in CO2 reduction.

  使用氧化加成法制备了脱芳香化的PN 3 P *-氢化镍配合物。首次实现了镍催化的CO 2加氢硅烷化为甲醇，其转化率空前。此类PN 3 P *-氢化镍氢化物证明了胺与CO 2的选择性甲基化和甲酰化，突出了其在CO 2还原中的多功能性。
• Metal‐free Carbon Monoxide (CO) Capture and Utilization: Formylation of Amines
  作者：Hyeong‐Wan Noh、Youngjoon An、Seulchan Lee、Jaehoon Jung、Seung Uk Son、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/adsc.201900185

  日期：2019.7.2

  transition‐metal complexes. The reaction of TBD with CO afforded TBD‐CO adducts, which were converted to formylated TBD (TBD‐CHO). TBD‐CO adducts may include an interaction of CO with positively charged species based on NMR and IR analysis. In the presence of amines, CO was transferred from TBD‐CO to amines, producing formylated amines with good yields. The reaction mechanism involving TBD‐CO adducts

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）对CO的捕获和利用是在没有过渡金属配合物的情况下进行的。TBD与CO的反应提供了TBD-CO加合物，将其转化为甲酰化的TBD（TBD-CHO）。TBD-CO加合物可能包括基于NMR和IR分析的CO与带正电物质的相互作用。在存在胺的情况下，CO从TBD-CO转移到胺中，以良好的收率生产甲酰化胺。基于理论计算，提出了涉及TBD-CO加合物的反应机理。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Nitrogen-containing fused ring compound and use thereof as HIV integrase inhibitor
  申请人：Miyazaki Susumu

  公开号：US20050054645A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to a nitrogen-containing fused ring compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an anti-HIV agent containing such compound. The compound of the present invention has an HIV integrase inhibitory activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of AIDS, or as an anti-HIV agent. In addition, by the combined use with other anti-HIV agents such as a protease inhibitor, a reverse transcriptase inhibitor and the like, it can be a more effective anti-HIV agent. Becuae it shows integrase-specific high inhibitory activity, the compound can be a pharmaceutical agent safe on human body, which causes only a fewer side effects.

  本发明涉及一种由下式[I]所表示的含氮融合环化合物，其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物的抗HIV剂。本发明的化合物具有HIV整合酶抑制活性，并可用作预防或治疗艾滋病的药剂，或作为抗HIV剂。此外，通过与其他抗HIV剂（如蛋白酶抑制剂、逆转录酶抑制剂等）的联合使用，可使其成为更有效的抗HIV剂。由于显示出整合酶特异性高抑制活性，该化合物可作为对人体安全的药物剂，仅引起较少的副作用。