3-(2,4-二甲基苯基)-2-疏基-3h-喹唑啉-4-酮 | 22458-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2,4-二甲基苯基)-2-疏基-3h-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(2.4-Dimethyl-phenyl)-4-oxo-2-thioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；3-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-mercapto-3h-quinazolin-4-one；3-(2,4-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 22458-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00125617
• 分子量: 282.366
• InChiKey: SEZJTXHVFMJNKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247.3-248 °C
• 沸点：
  450.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二甲基苯基)-2-疏基-3h-喹唑啉-4-酮 在 溴乙烷 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 生成 3-Amino-2-(2,4-dimethyl-phenylamino)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 285 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dimethyl-phenyl)-dithiocarbamic acid methyl ester 、 邻氨基苯甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-(2,4-二甲基苯基)-2-疏基-3h-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Aryl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines from MethylN-Aryldithiocarbamates and Anthranilic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29658

文献信息

• Divergent 2‐Chloroquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one Rearrangement: Twisted‐Cyclic Guanidine Formation or Ring‐Fused <i>N</i> ‐Acylguanidines via a Domino Process
  作者：Gang Yan、Bereket L. Zekarias、Xiaoyu Li、Victor A. Jaffett、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/chem.201905219

  日期：2020.2.21

  rearrangement/intramolecular cyclization, gated through (E)‐twisted‐cyclic guanidines, to afford ring‐fused N‐acylguanidines. This scalable, structurally tolerant transformation generated 55 guanidines and delivered twisted‐cyclic guanidines with robust plasma stability and an abbreviated total synthesis of an antitumor ring‐fused guanidine (4 steps, 55 % yield).

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。
• Jira; Junghanel; Theiss, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 5, p. 273 - 279
  作者：Jira、Junghanel、Theiss、Kottke、Besch、Schopplich、Bunke、Leuthold、Beyrich

  DOI：——

  日期：——
• Kottke; Kuhmstedt, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 9, p. 635 - 637
  作者：Kottke、Kuhmstedt

  DOI：——

  日期：——
• MAYORAL, J.;MELENDEZ, E.;MERCHAN, F.;SANCHEZ, J., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 962
  作者：MAYORAL, J.、MELENDEZ, E.、MERCHAN, F.、SANCHEZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUEHMSTEDT, H.;WEHLAN, H.;KNOKE, D.;GRAEFE, I.
  作者：KOTTKE, K.、KUEHMSTEDT, H.、WEHLAN, H.、KNOKE, D.、GRAEFE, I.

  DOI：——

  日期：——