(R)-(+)-2,3:4,5-di(1,2-naphtho)-1,6-dioxa-9,12-dithia-10,11-(1,2-benzo)cyclotetradeca-2,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-2,3:4,5-di(1,2-naphtho)-1,6-dioxa-9,12-dithia-10,11-(1,2-benzo)cyclotetradeca-2,4-diene
• 英文别名: 12,25-dioxa-15,22-dithiahexacyclo[24.8.0.02,11.03,8.016,21.029,34]tetratriaconta-1(26),2(11),3,5,7,9,16,18,20,27,29,31,33-tridecaene
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂S₂
• 分子量: 480.651
• InChiKey: SUXMKKDRVDKMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-(+)-2,3:4,5-di(1,2-naphtho)-1,6-dioxa-9,12-dithia-10,11-(1,2-benzo)cyclotetradeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  由1,1'-萘-2,2'-二醇衍生的对映体纯的硫磺冠醚的合成。

  摘要：

  给出了从光学纯的1,1'-联萘-2,2'-二醇（10）制备两种不同类型的硫代冠醚的合成方法。从概念上讲，最简单的方法是从光学纯的10本身开始，将其与2-氯乙醇进行烷基化（在DMF中于110摄氏度时在DMF中为4当量的K（2）CO（3）），然后进行甲磺酰化，以提供2,2'-bis（2 -（甲甲氧基）乙氧基）-1,1'-联萘基（14）。当使其与乙烷-1,2-二硫醇，丙烷-1,3-二硫醇，1,4,7-三噻庚烷，1,4,8,11-四硫十一烷，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇反应时，2-（巯基甲基）-1-丙烯-3-硫醇和1,2-苯二硫醇在Cs（2）CO（3）在60°C的DMF中存在时，相应的硫冠醚22-25、28、30 ，以30-54％的产率形成32。进行测试反应以证实在这些条件下在烷基化过程中不发生外消旋化。在相似的条件下，将光学纯的10与四氢吡喃基（THP）保护的3-氯丙醇的反应进行得较慢，但反应较干净。除去THP保护基，得到2

  DOI：

  10.1021/jo952107o

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Thiocrown Ethers Derived from 1,1‘-Binaphthalene-2,2‘-diol
  作者：H. Thijs Stock、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo952107o

  日期：1996.1.1

  Synthetic methodology is given for the preparation of two different types of thiocrown ethers from optically pure 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol (10). The conceptually simplest approach starts from optically pure 10 itself, which is alkylated (4 equiv of K(2)CO(3) in DMF at 110 degrees C) with 2-chloroethanol followed by mesylation to provide 2,2'-bis(2-(mesyloxy)ethoxy)-1,1'-binaphthyl (14). When allowed

  给出了从光学纯的1,1'-联萘-2,2'-二醇（10）制备两种不同类型的硫代冠醚的合成方法。从概念上讲，最简单的方法是从光学纯的10本身开始，将其与2-氯乙醇进行烷基化（在DMF中于110摄氏度时在DMF中为4当量的K（2）CO（3）），然后进行甲磺酰化，以提供2,2'-bis（2 -（甲甲氧基）乙氧基）-1,1'-联萘基（14）。当使其与乙烷-1,2-二硫醇，丙烷-1,3-二硫醇，1,4,7-三噻庚烷，1,4,8,11-四硫十一烷，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇反应时，2-（巯基甲基）-1-丙烯-3-硫醇和1,2-苯二硫醇在Cs（2）CO（3）在60°C的DMF中存在时，相应的硫冠醚22-25、28、30 ，以30-54％的产率形成32。进行测试反应以证实在这些条件下在烷基化过程中不发生外消旋化。在相似的条件下，将光学纯的10与四氢吡喃基（THP）保护的3-氯丙醇的反应进行得较慢，但反应较干净。除去THP保护基，得到2