7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-吩嗪 | 105972-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-吩嗪
• 英文名称: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
• CAS: 105972-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: QPXWLAMWMJJQRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-115.5 °C
• 沸点：
  375.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-吩嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过引入交替振动结构来增加斯托克斯位移的一般方法

  摘要：

  荧光染料在广泛的生物医学领域取得了很大进展。然而，许多市售染料都存在小的斯托克斯位移，导致当前显微镜配置的信噪比和自淬火较差。在这项工作中，我们开发了一种通用方法来显着增加常见荧光团的斯托克斯位移。通过简单地将 1,4-二乙基-十氢-喹喔啉 (DQ) 部分附加到共轭结构上，我们引入了一个振动骨架，可以轻松地将 11 种不同荧光团的斯托克斯位移、发射波长和光稳定性扩大 3 倍以上. 这种可推广的方法可以显着提高商业荧光团的成像效率。作为示范，我们表明半花青的 DQ 衍生物在小鼠模型中产生了超过吲哚菁绿的 5 倍信号。此外，DQ 修饰的荧光团可以与其母分子配对进行单激发、多发射成像，使我们能够更稳健地研究细胞行为。这种方法有望产生适用于超分辨率显微镜和第二窗口近红外成像的染料。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04404
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-吩嗪
  参考文献：
  名称：

  镍催化的2-硝基苯胺和邻二元酚直接合成喹喔啉：鉴定活性催化剂的性质。

  摘要：

  证明了廉价且简单的NiBr2 / 1,10-菲咯啉系统催化的由2-硝基苯胺和1,2-二胺合成一系列喹喔啉的方法。对该系统的可重复使用性测试一直进行到第七个周期，这提供了所需产物的良好收率，而不会显着降低其反应性。值得注意的是，在催化反应期间，观察到异质Ni颗粒的形成，其特征在于PXRD，XPS和TEM技术。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03104

文献信息

• Radical annulations with nitriles: Novel cascade reactions of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals with isonitriles
  作者：Carlo Maurizio Camaggi、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00230-0

  日期：1998.5

  New radical annulation reactions are described involving addition of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals to aromatic isonitriles. The tandem cyclisation of the resulting imidoyl radicals onto the cyano group affords cyclopenta- and thienoquinoxalines, respectively. The intervention of the isonitriles in the aromatisation process of the cyclohexadienyl radicals is discussed, as well as the

  描述了新的自由基环化反应，该反应涉及将氰基取代的烷基和硫烷基基团加成到芳族异腈中。将所得的亚氨酰基自由基串联环合到氰基上，分别得到环戊达和噻吩并喹喔啉。讨论了异腈在环己二烯基的芳构化过程中的干预，以及通过将亚氨基加到腈部分而获得的亚胺基的环化的区域化学。半经验AM1计算的结果也支持了芳香环上只有6元闭环的假说。
• Efficient synthesis of quinoxalines from 2-nitroanilines and vicinal diols via a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer strategy
  作者：Feng Xie、Min Zhang、Huanfeng Jiang、Mengmeng Chen、Wan Lv、Aibin Zheng、Xiujuan Jian

  DOI：10.1039/c4gc01316f

  日期：——

  An efficient synthesis of quinoxalines from 2-nitroanilines and biomass-derived vicinal diols is demonstrated via a hydrogen transfer strategy.

  这句话的中文翻译是：通过氢转移策略，从2-硝基苯胺和生物质衍生的邻二醇高效合成喹啉。
• Direct synthesis of novel quinoxaline derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed reductive annulation of catechols and nitroarylamines
  作者：Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Kun Zhang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09649c

  日期：——

  nitroarylamines, allowing straightforward access to two classes of novel quinoxaline derivatives, is reported. The reaction proceeds with operational simplicity, an easily available catalyst system, and a broad substrate scope, and without the need for pre-functionalization, which offers the potential for further design of new reductive transformations of renewable resources into value-added products.

  在此，报道了钯催化的儿茶酚和硝基芳基胺的新氢化环化反应，可直接使用两类新型喹喔啉衍生物。反应以操作简单，易于获得的催化剂体系和广泛的底物范围进行，并且无需进行预功能化，这为进一步设计可再生资源向增值产品的新还原转化提供了潜力。
• 一种四氢吩嗪衍生物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110776472B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明的制备方法包括以下步骤：在反应器中，加入硝基胺类化合物、二酚类化合物、金属催化剂、添加剂、还原剂和溶剂，搅拌反应，即得四氢吩嗪衍生物；所述硝基胺类化合物的结构如通式(1)所示，所述二酚类化合物的结构如通式(2)所示；其中，R1独立选自甲基、甲氧基、氨基、哌啶基或三氟甲基；R2独立选自甲基或酯基；n、m分别表示0～4的整数。本发明以稳定易得的硝基苯胺类化合物和生物质来源的二酚类化合物为原料一步合成四氢吩嗪衍生物，具有合成步骤简单、原料无毒且价廉易得、催化剂使用量低的优点，合成方法具有官能团兼容性好、原子经济性高的优点，有潜力去大规模一步制备四氢吩嗪衍生物。
• 一种吩嗪稠合结构的荧光染料及其合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108690032B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种吩嗪稠合结构的荧光染料，其结构式为Ⅰ～Ⅳ中的一种：本发明的吩嗪稠合结构的荧光染料是通过环己二酮缩合、硼氢化钠还原、威尔斯迈尔甲醛化等反应得到中间体化合物，再与4‑取代胺基‑2‑亚硝基苯酚、二苯酮酸、反4‑取代胺基‑水杨醛等化合物反应得到的。与经典荧光染料(如罗丹明，恶嗪，方酸，花菁素染料)相比本发明得到的荧光染料具有较高的光稳定性，近红外的荧光发射波长(635‑829nm)，并具有较大的斯托克斯位移(可达122nm)和较高的荧光量子产率(可达0.43)，并且可应用于发光材料，生物荧光探针和多色荧光成像等领域。