propane-1,3-diyl bis(2,2,4,4-tetramethyloxazolidine-3-carboxylate) | 144762-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: propane-1,3-diyl bis(2,2,4,4-tetramethyloxazolidine-3-carboxylate)
• 英文别名: 3-(2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)oxypropyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 144762-74-3
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 386.489
• InChiKey: MSLSEUDBMTXCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propane-1,3-diyl bis(2,2,4,4-tetramethyloxazolidine-3-carboxylate) 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 生成 [(3S)-3-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)oxybutyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral α,ω-dioxy-carbanions from 1,3-propanediol and 1,4-butanediol by sparteine-assisted deprotonation. Enantioselective synthesis of 1,3- and 1,4-diols, (R)-pantolactone, and a cyclopropane.

  摘要：

  Prostereogenic mono- and dicarbamates of 1,3-propanediol and 1,4-butanediol are deprotonated by the sec-butyllithium/(-)-sparteine system with high enantiotopic differentiation. The electrophilic substitution of the intermediate chiral carbanions furnishes the title compounds with >95% ee.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79083-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-1,3-恶唑烷 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 propane-1,3-diyl bis(2,2,4,4-tetramethyloxazolidine-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of O-Carbamates via Sparteine-Mediated Lithiation and Negishi Cross-Coupling

  摘要：

  A general and enantioselective arylation of carbamates derived from primary alcohols was developed by combining Hoppe's sparteine-mediated asymmetric lithiation with Negishi cross-coupling. Coupled with Aggarwal's lithiation-borylation sequence, the current method provides a short and divergent access to a variety of enantioenriched secondary and tertiary benzylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03472