tris(1,2-dioxyphenyl)cyclotriphosphazene | 311-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tris(1,2-dioxyphenyl)cyclotriphosphazene
• 英文别名: Tris(o-phenylenedioxy)cyclophosphazene
• CAS: 311-03-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₃O₆P₃
• 分子量: 459.231
• InChiKey: XGNHEICZCRPVHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(1,2-dioxyphenyl)cyclotriphosphazene 在 N-(2-羟乙基)-N-甲基苯甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-羟基-1,3,2-苯并二氧磷杂环戊烯-2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  磷基有机催化N-(2-羟乙基)酰胺脱水环化成2-恶唑啉

  摘要：

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02318
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 六氯环三磷腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tris(1,2-dioxyphenyl)cyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  三（邻苯二甲氧基）环三磷腈作为促进剂在芳香酸和胺之间形成酰胺键

  摘要：

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 酰胺键的原子有效形成已成为有机合成领域的首要研究领域，因为酰胺键构成蛋白质的主链并代表药物分子中的重要结构基序。当前，在该领域中对新颖发现的需求的增长已经将大量注意力集中在这个具有挑战性的主题上。在这里，可降解的1,3,5-三唑-2,4,6-三磷化氢（TAP）主题被提出作为一种新的缩合系统，用于在芳香族羧酸和胺的各种组合之间脱水形成酰胺键。研究了潜在的反应机理，并使用31 P NMR光谱和ESI质谱对潜在的催化剂中间体进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707174
• 作为试剂：
  描述：

  壬酸 、 D-苯甘氨醇 在 tris(1,2-dioxyphenyl)cyclotriphosphazene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.25h， 生成 (R)-2-octyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  磷基有机催化N-(2-羟乙基)酰胺脱水环化成2-恶唑啉

  摘要：

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02318

文献信息

• Phosphazene-Based Host Materials for the Use in Blue Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Pamela Schrögel、Matthias Hoping、Wolfgang Kowalsky、Arvid Hunze、Gerhard Wagenblast、Christian Lennartz、Peter Strohriegl

  DOI：10.1021/cm201940f

  日期：2011.11.22

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• Inter-Spin Interaction of CLPOT Inclusion Compounds with 1D Molecular Chains of 4-X-TEMPO Radicals in the Temperature Range of 4.2–300 K
  作者：Hirokazu Kobayashi、Hitoshi Takamisawa、Yuta Furuhashi、Haruka Nakagawa、Kyohei Nakatsugawa、Kanae Takeuchi、Yuka Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.20170333

  日期：2018.3.15

  4-substituted-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl radical) with 1D organic-radical molecular chains constructed in organic 1D nanochannels used as templates were conducted in the range of temperatures from 4.2 to 300 K. The peak-to-peak line width (ΔBpp) of all isotropic ESR spectra of the [CLPOT-(4-X-TEMPO)] was much narrower in the whole temperature range than the estimation based on the Van Vleck’s formula

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• Exploiting Host-Guest Interactions for the Synthesis of a Rod-Rod Block Copolymer with Crystalline and Liquid-Crystalline Blocks
  作者：Feng Zhou、Ke-Hua Gu、Zhen-Yu Zhang、Meng-Yao Zhang、Sheng Zhou、Zhihao Shen、Xing-He Fan

  DOI：10.1002/anie.201608043

  日期：2016.11.21

  By making use of the host–guest interactions between the host molecule tris‐o‐phenylenedioxycyclotriphosphazene (TPP) and the rod–coil block copolymer (BCP) poly(ethylene oxide)‐block‐poly(octyl 4′‐octyloxy‐2‐vinylbiphenyl‐4‐carboxylate) (PEO‐b‐PVBP), the supramolecular rod–rod block copolymer P(EO@TPP)‐b‐PVBP was constructed. It consists of a crystalline segment P(EO@TPP) with a hexagonal crystalline

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• Dynamics of Alkoxy−Oligothiophene Ground and Excited States in Nanochannels
  作者：Marina Brustolon、Antonio Barbon、Marco Bortolus、Anna Lisa Maniero、Piero Sozzani、Angiolina Comotti、Roberto Simonutti

  DOI：10.1021/ja046804m

  日期：2004.12.1

  Two oligothiophenes, 4,4'-dipentoxy-2,2'-dithiophene and 4,4"-dipentoxy-2,2':5',2":5",2' ''-tetrathiophene, have been included in the nanochannels of the autoassembling host TPP (tris-o-phenylenedioxycyclotriphosphazene). The effect of the confinement on the structure and properties of the two dyes, as conformational arrangements, dynamics, and photophysical behavior, was addressed by the combination

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• Solid-State ²H NMR Studies of Cyclophosphazene Inclusion Compounds:  Order and Dynamics of the Benzene Guests
  作者：Jorge A. Villanueva-Garibay、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jp047675z

  日期：2004.9.1

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