(5Z,8RS)-8-hydroxymethyl-9-(2-hydroxyphenyl)non-5-enoic acid | 129372-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8RS)-8-hydroxymethyl-9-(2-hydroxyphenyl)non-5-enoic acid
• CAS: 129372-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HEIYKTFJTNCCKF-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ICI 185282 在 氘氧化钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5Z,8RS)-8-hydroxymethyl-9-(2-hydroxyphenyl)non-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （5 Z）-7-（[2 RS，4 RS，5 SR ] -4-邻-羟基苯基-2-三氟甲基-1,3-二恶烷-5-基）庚-5-烯酸的碱稳定性， ICI185282。从三氟甲基取代的碳原子进行的显着分子内氢化物转移

  摘要：

  （5 Z）-7-（[[2 RS，4 RS，5SR ] -4-邻-羟基苯基-2-三氟甲基-1,3-二恶烷-5-基）庚-5-烯酸的水解动力学ICI 185282（1a）已被研究。在低pH值下，化合物会经历常规的二恶烷环的酸催化水解。但是，在碱性条件下，观察到第二反应。NMR研究表明，该过程涉及从具有强吸电子三氟甲基取代基的碳原子发生非常出乎意料的分子内氢化物转移。报道了对密切相关的化合物的进一步研究，并提出了涉及一种开环醌甲基化物中间体的机理。

  DOI：

  10.1039/p29900000965