1-溴-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯 | 105230-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-溴-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯
• 英文名称: (2-bromophenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl 2-bromophenyl thioether；1-Bromo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]benzene；1-bromo-2-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)benzene
• CAS: 105230-43-1
• 化学式: C₈H₆BrF₃S
• 分子量: 271.101
• InChiKey: WYYUGJMMWHQIRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯 、 苯基锂 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 5040-5041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 2-溴硫代苯酚 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以34%的产率得到1-溴-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯
  参考文献：
  名称：

  三氟重氮烷铜催化插入杂原子-氢键中

  摘要：

  铜催化的2,2,2-三氟-1-重氮乙烷和1-芳基2,2,2-三氟重氮乙烷的Si-H，B-H，P-H，S-H和N-H插入反应产生了大量用于药物化学家的新的含氟化学实体。通过选择的Si-H和B-H插入反应，我们证明了不对称催化的成功延伸。

  DOI：

  10.1002/anie.201511954

文献信息

• Experimental and Computational Studies on the Directing Ability of Chalcogenoethers in Palladium‐Catalyzed Atroposelective C−H Olefination and Allylation
  作者：Gang Liao、Tao Zhang、Liang Jin、Bing‐Jie Wang、Cheng‐Kai Xu、Yu Lan、Yu Zhao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202115221

  日期：2022.3

  of chalcogenoether motifs in Pd-catalyzed atroposelective C−H olefination and allylation are presented. The thioether motif was found to be a superior directing group compared to the corresponding ether (−OR) and selenoether in terms of reactivity and enantiocontrol. The selenoether unit (−SeMe) was used for the first time as a suitable directing group in asymmetric C−H activation.

  介绍了硫族醚基序在 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中的导向能力的实验和计算研究。就反应性和对映体控制而言，发现硫醚基序与相应的醚（-OR）和硒醚相比是一个优越的导向基团。硒醚单元（-SeMe）首次被用作不对称 C-H 活化中的合适导向基团。
• Copper-Mediated Radical Cross-Coupling Reaction of 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroethane (HCFC-123) with Phenols or Thiophenols
  作者：Xiao-Jun Tang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/ol302962p

  日期：2012.12.21

  A copper-mediated cross-coupling reaction between HCFC-123 and phenols or thiophenols has been achieved. It is found that diethyl amine, which serves as both the activator and ligand of copper, plays a key role in this reaction. Two possible radical involved processes are proposed for the reaction mechanism.

  已经实现了HCFC-123与酚或硫酚之间的铜介导的交叉偶联反应。已经发现，既是铜的活化剂又是铜的配体的二乙胺在该反应中起关键作用。为反应机理提出了两种可能的自由基参与过程。
• Halocarbon chemistry. 3. Ortho metallation-induced cyclization of acetylenes: one-flask synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans, thianaphthenes and indoles
  作者：Francis Johnson、Raghupathi Subramanian

  DOI：10.1021/jo00375a063

  日期：1986.12