1-溴-2-(辛氧甲基)苯 | 103009-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(辛氧甲基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(octyloxymethyl)benzene
• 英文别名: 2(Octyloxy)methylbromobenzene；1-bromo-2-(octoxymethyl)benzene
• CAS: 103009-97-8
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO
• 分子量: 299.251
• InChiKey: KSTRDHGYCCKKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(辛氧甲基)苯 在 二叔丁基过氧化物 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(辛基氧基)甲基苯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷自由基还原卤化物的极性反转催化

  摘要：

  否则，N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）对烷基和芳基卤化物的缓慢或完全无效的自由基还原由硫醇催化。使用容易获得的 1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和水溶性三唑相关物的还原和还原环化反应由苯硫酚和叔十二烷硫醇催化 [C(9)H(19)C(CH(3))(2 )SH]。苯硫基 (PhS•) 自由基与两个 NHC 硼烷反应的速率常数已通过激光闪光光解实验测量为 ~10(8) M(-1) s(-1)。对现有证据的分析表明极性反转催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ja300416f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 2-溴苄醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-溴-2-(辛氧甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷自由基还原卤化物的极性反转催化

  摘要：

  否则，N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）对烷基和芳基卤化物的缓慢或完全无效的自由基还原由硫醇催化。使用容易获得的 1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和水溶性三唑相关物的还原和还原环化反应由苯硫酚和叔十二烷硫醇催化 [C(9)H(19)C(CH(3))(2 )SH]。苯硫基 (PhS•) 自由基与两个 NHC 硼烷反应的速率常数已通过激光闪光光解实验测量为 ~10(8) M(-1) s(-1)。对现有证据的分析表明极性反转催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ja300416f

文献信息

• Phenyl substituted-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04648996A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  The compounds 9-phenyl-3,7-dimethyl-2,4,6,8 nonatetraenoic acids wherein the phenyl group is substituted with an alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, hydroxyalkylamino, and a hydroxy alkoxy group, and derivatives thereof which are used as disease modifying anti-rheumatic agents and as immunosuppressants.

  这些化合物是9-苯基-3,7-二甲基-2,4,6,8-非那四烯酸，其中苯基被取代为烷基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基，羟基烷氨基和羟基烷氧基基团，以及它们的衍生物。它们被用作疾病修饰性抗风湿药和免疫抑制剂。
• Phenylnonatetraensäurederivate, ihre Herstellung und pharmazeutische Präparate mit diesen Derivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0169571A1

  公开（公告）日：1986-01-29

  Die Phenylnonatetraensäurederivate der Formel worein R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Chlor, Fluor oder Trifluormethyl; R2 Wasserstoff, Niederalkoxy, Trifluormethylniederalkoxy, Hydroxy, Niederalkyl, Chlor, Trifluormethyl oder fluor; R3 Wasserstoff, Niederalkyl, Chlor oder Fluor; R4 Alkyl mit 4-10 C-Atomen oder -CH2(CH2)nCH2OH; X -CH(Rio)O-, -CH(R10)-, -O-, -C(R10)=CH- oder -N(R10)-; R5 COOR9; n 6 oder 7; und R7, R8, R9 und R10 Niederalkyl oder Wasserstoff bedeuten und Salze davon, wenn R9 Wasserstoff ist, können akls Wirkstoffe in anti-rheumatischen, anti-arthritischen und immunsuppressiven Mitteln verwendet werden. Die Verbindungen I Sind durch Aufbau der Polyenseitenkette nach Wittig oder durch Einführung des Restes R4 aus entsprechenden Zwischenprodukten erhältlich.

  式中的苯壬四烯酸衍生物 其中 R1 是氢、低级烷基、氯、氟或三氟甲基；R2 是氢、低级烷氧基、三氟甲基-低级烷氧基、羟基、低级烷基、氯、三氟甲基或氟；R3 是氢、低级烷基、氯或氟；R4 是 4-10 个碳原子的烷基或 -CH2( )n OH；X是-CH(Rio)O-、-CH(R10)-、-O-、-C(R10)=CH-或-N(R10)-；R5是COOR9；n是6或7；R7、R8、R9和R10是低级烷基或氢及其盐（当R9是氢时），可用作抗风湿、抗关节炎和免疫抑制剂的活性成分。化合物 I 可根据 Wittig 法建立聚烯侧链，或从相应的中间体中引入自由基 R4 而获得。
• Suzuki−Miyaura Coupling of NHC−Boranes: A New Addition to the C−C Coupling Toolbox
  作者：Julien Monot、Malika Makhlouf Brahmi、Shau-Hua Ueng、Carine Robert、Marine Desage-El Murr、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1021/ol902012c

  日期：2009.11.5

  Complexes of triaryl- and trialkylboranes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) participate in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and provide coupled products in good yields under base-free conditions. The reaction can be applied to CSp(2)-CSp(2) and Csp(2)-Csp(2) carbon-carbon bond formation with triflates, iodides, bromides, and chlorides. These results enrich the utility of NHC-borane complexes, which can be added to the toolkit of Suzuki-Miyaura cross-couplings, along with boronic acids and organotrifluoroborates.
• Disulfides and Boryl Sulfides Serve as both Initiators and Precatalysts in Radical Reductions of Halides by an N‐Heterocyclic Carbene⋅Borane
  作者：Xiangcheng Pan、Jacques Lalevée、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1002/adsc.201300752

  日期：2013.12.16

  AbstractDiphenyl disulfide (PhSSPh), a typical boryl monosulfide (diiPr‐Imd‐BH2SPh) and a typical boryl bis‐sulfide [diMe‐Imd‐BH(SPh)2] all serve as both initiators and precatalysts in the reduction of alkyl and aryl halides by readily available 1,3‐dimethylimidazol‐2‐ylidene⋅borane (diMe‐Imd‐BH3). The reactions are suggested to occur by a polarity reverse catalysis mechanism where in situ generated thiophenol is the active catalyst.magnified image
• AIG, EDWARD R.;COFFEY, JOHN W.;LOVEY, ALLEN J.;ROSENBERGER, MICHAEL
  作者：AIG, EDWARD R.、COFFEY, JOHN W.、LOVEY, ALLEN J.、ROSENBERGER, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——