methyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propanoate | 106832-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propanoate
• 英文别名: methyl 2-naphthalen-1-yloxypropanoate
• CAS: 106832-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD03130015
• 分子量: 230.263
• InChiKey: QHQUWEFJPVQGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propanoate 在 phosphate buffer 、 β-环糊精 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(萘-1-基氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrolysis of aryloxypropionic esters by bovine serum albumin: Enhancement in selectivity by β-cyclodextrin

  摘要：

  Bovine serum albumin catalyzed hydrolysis of racemic aryloxypropionic esters affords appreciable enantioselectivity. The effect of beta-cyclodextrin in this process of hydrolysis has been studied.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82154-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到methyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  多功能2取代的咪唑啉核作为配体的结构基序，指向5-羟色胺5-HT1A受体

  摘要：

  5-羟色胺5-HT 1A受体（5-HT 1A - R）参与了烯丙氨酸及其类似物的抗抑郁作用，表明带有2-取代咪唑啉核作为结构基序的配体与5-HT 1A - R相互作用。因此，我们研究了几种咪唑啉分子的5‐HT 1A ‐ R谱，这些分子具有一个共同的支架，该支架由通过双原子桥连接至咪唑啉核的2位的芳族部分组成。我们的目的是发现靶向5‐HT 1A ‐ R的其他配体并确定有利于5‐HT 1A的结构特征‐R互动。在模型研究的支持下，结构与活性之间的关系表明，一些结构陈词滥调，例如桥中的极性功能和甲基，以及上述支架的芳香区域中适当的空间位阻，都倾向于使用5‐HT 1A ‐ R识别和激活。我们还强调了非常低剂量（0.01 mg kg -1）时（S）-（+）- 19 [（S）-（+）-萘酚]的有效抗抑郁样作用（小鼠强迫游泳试验）。这种作用显然是由5‐HT 1A介导的，因为用5‐HT 1A拮抗剂WAY10

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600383

文献信息

• GLESS, R. D. ,, JR., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 6, 633-638
  作者：GLESS, R. D. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective hydrolysis of aryloxypropionic esters by bovine serum albumin: Enhancement in selectivity by β-cyclodextrin
  作者：Ahmed Kamal、T. Ramalingam、N. Venugopal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82154-0

  日期：1991.1

  Bovine serum albumin catalyzed hydrolysis of racemic aryloxypropionic esters affords appreciable enantioselectivity. The effect of beta-cyclodextrin in this process of hydrolysis has been studied.
• The Versatile 2-Substituted Imidazoline Nucleus as a Structural Motif of Ligands Directed to the Serotonin 5-HT_1A Receptor
  作者：Fabio Del Bello、Antonio Cilia、Antonio Carrieri、Domenico Claudio Fasano、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Laura Micheli、Carlo Santini、Eleonora Diamanti、Mario Giannella、Gianfabio Giorgioni、Valerio Mammoli、Corinne Dalila Paoletti、Riccardo Petrelli、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Maria Pigini

  DOI：10.1002/cmdc.201600383

  日期：2016.10.19

  allyphenyline and its analogues indicates that ligands bearing the 2‐substituted imidazoline nucleus as a structural motif interact with 5‐HT1A‐R. Therefore, we examined the 5‐HT1A‐R profile of several imidazoline molecules endowed with a common scaffold consisting of an aromatic moiety linked to the 2‐position of an imidazoline nucleus by a biatomic bridge. Our aim was to discover other ligands targeting

  5-羟色胺5-HT 1A受体（5-HT 1A - R）参与了烯丙氨酸及其类似物的抗抑郁作用，表明带有2-取代咪唑啉核作为结构基序的配体与5-HT 1A - R相互作用。因此，我们研究了几种咪唑啉分子的5‐HT 1A ‐ R谱，这些分子具有一个共同的支架，该支架由通过双原子桥连接至咪唑啉核的2位的芳族部分组成。我们的目的是发现靶向5‐HT 1A ‐ R的其他配体并确定有利于5‐HT 1A的结构特征‐R互动。在模型研究的支持下，结构与活性之间的关系表明，一些结构陈词滥调，例如桥中的极性功能和甲基，以及上述支架的芳香区域中适当的空间位阻，都倾向于使用5‐HT 1A ‐ R识别和激活。我们还强调了非常低剂量（0.01 mg kg -1）时（S）-（+）- 19 [（S）-（+）-萘酚]的有效抗抑郁样作用（小鼠强迫游泳试验）。这种作用显然是由5‐HT 1A介导的，因为用5‐HT 1A拮抗剂WAY10