N-isobutyl-2-nitroaniline | 55432-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-2-nitroaniline
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)-2-nitroaniline
• CAS: 55432-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11117104
• 分子量: 194.233
• InChiKey: XLGCTQLWXUOYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-2-nitroaniline 在 哌啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 E-2-(N-isobutylbenzimidazol -2-yl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并咪唑丙烯腈作为体外微管蛋白聚合抑制剂：合成，生物学活性和计算分析

  摘要：

  我们提出了新型的N-取代的苯并咪唑基丙烯腈作为微管蛋白聚合的潜在抑制剂的设计，合成和生物活性。它们的合成是使用经典的线性有机和微波辅助技术完成的，从芳香醛和N-取代的2-氰基甲基苯并咪唑类化合物开始。所有新制备的化合物均在八种人类癌细胞系中进行了体外抗增殖活性的测试，并在一项非癌性参考测定中进行了测试。N，N-二甲基氨基取代的丙烯腈30和41，含N苯并咪唑核上的-异丁基和氰基取代基在亚微摩尔浓度的抑制浓度下（IC 50 0.2 – 0.6μM）显示出强而有选择性的抗增殖活性，但毒性明显低于参考系统多西他赛和星形孢菌素，因此促进它们作为铅化合物。作用机理研究表明，两种活性最高的化合物抑制微管蛋白的聚合。计算分析证实所用的苯并咪唑-丙烯腈骨架适合于微管蛋白中秋水仙碱结合位点内的结合，从而使观察到的抗肿瘤活性合理化，并证明了E-异构体是活性物质。它还提供了影响结合位置和匹配亲和力的结构决定因素，确定了附着的NMe

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113003
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 1,2-二硝基苯 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-isobutyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Chiacchiera, Stella M.; Singh, Joaquin O.; Anunziata, Jorge D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 987 - 994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Computational Analysis, and Antiproliferative Activity of Novel Benzimidazole Acrylonitriles as Tubulin Polymerization Inhibitors: Part 2
  作者：Anja Beč、Lucija Hok、Leentje Persoons、Els Vanstreels、Dirk Daelemans、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/ph14101052

  日期：——

  colchicine binding site in tubulin. In addition, it also underlined that higher tubulin affinities are linked with (i) bulkier alkyl and aryl moieties on the benzimidazole nitrogen and (ii) electron-donating substituents on the phenyl group that allow deeper entrance into the hydrophobic pocket within the tubulin’s β-subunit, consisting of Leu255, Leu248, Met259, Ala354, and Ile378 residues.

  我们使用经典的线性和微波辅助合成方法制备了新型N-取代的苯并咪唑衍生的丙烯腈，其在体外对多种癌细胞具有抗增殖活性。最有效的系统对所有测试的血液癌细胞系均表现出显着的活性，并对正常细胞具有良好的选择性。还对先导化合物的选择进行了体外测试，以抑制微管蛋白聚合，作为可能的生物作用机制。对接和分子动力学模拟的结合证实了所采用的有机骨架对于抗肿瘤药物设计的适用性，并证明其生物活性依赖于与微管蛋白中秋水仙碱结合位点的结合。此外，它还强调，较高的微管蛋白亲和力与（i）苯并咪唑氮上较大的烷基和芳基部分以及（ii）苯基上的供电子取代基有关，这些取代基允许更深入地进入微管蛋白β-内的疏水口袋。亚基，由 Leu255、Leu248、Met259、Ala354 和 Ile378 残基组成。
• Design, synthesis, biological evaluation and QSAR analysis of novel <i>N</i>-substituted benzimidazole derived carboxamides
  作者：Anja Beč、Marija Mioč、Branimir Bertoša、Marija Kos、Patricia Debogović、Marijeta Kralj、Kristina Starčević、Marijana Hranjec

  DOI：10.1080/14756366.2022.2070910

  日期：2022.12.31

  a result of our previous research focussed on benzimidazoles, herein we present design, synthesis, QSAR analysis and biological activity of novel N-substituted benzimidazole derived carboxamides. Carboxamides were designed to study the influence of the number of methoxy groups, the type of the substituent placed at the benzimidazole core on biological activity. Pronounced antioxidative activity displayed

  摘要 由于我们之前的研究集中在苯并咪唑上，在此我们介绍了新型 N 取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、QSAR 分析和生物活性。Carboxamides 旨在研究甲氧基数量、苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。显着的抗氧化活性显示出未取代的28 (IC 50  ≈ 3.78 mM, 538.81 mmolFe 2+ /mmolC) 和二甲氧基取代的衍生物34 (IC 50  ≈ 5.68 mM, 618.10 mmolFe 2+ /mmolC)。三甲氧基取代的43和未取代的化合物40在 N 原子上具有异丁基侧链的 HCT116（IC 50  ≈ 0.6 µM，两者）和 H 460 细胞（IC 50  ≈ 2.5 µM；0.4 µM）具有很强的活性，对非肿瘤细胞的细胞毒性较小。细胞中的抗氧化活性通常证实了在衍生物34和40的 DPPH/FRAP 测定中获得的相对适度的抗氧化能力。生成
• Novel Biologically Active N-Substituted Benzimidazole Derived Schiff Bases: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Anja Beč、Maja Cindrić、Leentje Persoons、Mihailo Banjanac、Vedrana Radovanović、Dirk Daelemans、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/molecules28093720

  日期：——

  benzimidazole-derived Schiff bases, and the evaluation of their antiviral, antibacterial, and antiproliferative activity. The impact on the biological activity of substituents placed at the N atom of the benzimidazole nuclei and the type of substituents attached at the phenyl ring were examined. All of the synthesized Schiff bases were evaluated in vitro for their antiviral activity against different viruses

  在此，我们介绍了新型 N-取代苯并咪唑衍生的席夫碱的设计和合成，以及它们的抗病毒、抗菌和抗增殖活性的评估。检测了位于苯并咪唑核 N 原子上的取代基对生物活性的影响以及连接在苯环上的取代基类型。所有合成的席夫碱都在体外评估了它们对不同病毒的抗病毒活性、对一组细菌菌株的抗菌活性以及对几种人类癌细胞系的抗增殖活性，从而能够研究结构-活性关系。注意到一些轻微的抗病毒作用，尽管与包含的参考药物相比浓度更高。此外，一些衍生物显示出适度的抗菌活性，前体 23 对大多数测试的细菌菌株具有广泛的活性。最后，席夫碱 40，一种 4-N,N-二乙氨基-2-羟基取代的衍生物，在苯并咪唑核的 N 原子上带有一个苯环，对几种癌细胞系表现出很强的抗增殖活性（IC50 1.1–4.4 μM ). 对急性髓性白血病 (HL-60) 观察到最强的抗肿瘤作用。
• 4-(Benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine derivatives: Potent and selective p70S6 kinase inhibitors
  作者：Upul Bandarage、Brian Hare、Jonathan Parsons、Ly Pham、Craig Marhefka、Guy Bemis、Qing Tang、Cameron Stuver Moody、Steve Rodems、Sundeep Shah、Chris Adams、Jose Bravo、Emmanuelle Charonnet、Vladimir Savic、Jon H. Come、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.022

  日期：2009.9

  We report herein the design and synthesis of 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine derivatives as inhibitors of p70S6 kinase. Screening hits containing the 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine scaffold were optimized for p70S6K potency and selectivity against related kinases. Structure-based design employing an active site homology model derived from PKA led to the preparation of benzimidazole 5-substituted compounds 26 and 27 as highly potent inhibitors (K-i < 1 nM) of p70S6K, with > 100-fold selectivity against PKA, ROCK and GSK3. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiacchiera, Stella M.; Singh, Joaquin O.; Anunziata, Jorge D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 987 - 994
  作者：Chiacchiera, Stella M.、Singh, Joaquin O.、Anunziata, Jorge D.、Silber, Juana J.

  DOI：——

  日期：——