N-(2-pyridyl)-p-toluenesulfonamide | 52776-76-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide；2-tosylamidopyridine；N-tosylpyridin-2-amine；4-methyl-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 52776-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00138028
• 分子量: 248.305
• InChiKey: QOEDVXAZNHMVLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  415.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-p-toluenesulfonamide 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吖啶自由基光还原剂的发现和表征

  摘要：

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2131-1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到N-(2-pyridyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133

文献信息

• Copper iodide nanoparticles‐decorated porous polysulfonamide gel: As effective catalyst for decarboxylative synthesis of <i>N</i> ‐Arylsulfonamides
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Jamshid Rakhtshah、Jaber Yousefi Seyf、Iman Ali Arabian

  DOI：10.1002/aoc.5449

  日期：2020.3

  A porous cross‐linked poly (ethyleneamine)‐polysulfonamide (PEA‐PSA) as a novel organic support system is synthesized in the presence of silica template by nanocasting technique. The paper demonstrates immobilization of CuI nanoparticles inside the pores (PEA‐PSA@CuI) for the facile recovery and recycling of these nanoparticles. The presence of porous PEA‐PSA and PEA‐PSA@CuI nanocomposites was confirmed

  在二氧化硅模板的存在下，通过纳米浇铸技术合成了一种多孔的交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）作为一种新型的有机载体体系。本文证明了将CuI纳米粒子固定在孔内（PEA-PSA @ CuI）可以方便地回收和再循环这些纳米粒子。使用FT-IR光谱，FE-SEM，EDX，TGA，XRD，TEM，BET，XPS，WDX，1 H NMR和ICP-OES技术确认了多孔PEA-PSA和PEA-PSA @ CuI纳米复合材料的存在。PEA-PSA @ CuI与Ag（I）/ K 2 S 2 O 8一起作为p的N-芳基化中可重复使用的协同催化剂-氧化剂体系而实现-甲苯磺酰胺与温和的取代羧酸。因此，已经开发了由铜和银催化的新型脱羧交叉偶联。芳族，仲和叔脂肪酸与对甲苯磺酰胺经过高效脱羧过程，得到相应的产物。该方法为从容易负担的底物上灵活合成磺酰胺提供了一种实用的方法。该催化剂是高度可重复使用和有效的，特别是在所需产物的时间和产率方面。
• Selective C-Acylation of 2-Aminoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine: Application to the Synthesis of Imidazopyridine-Fused [1,3]Diazepinones
  作者：Nicolas Masurier、Roberta Aruta、Vincent Gaumet、Séverine Denoyelle、Emmanuel Moreau、Vincent Lisowski、Jean Martinez、Ludovic T. Maillard

  DOI：10.1021/jo300364d

  日期：2012.4.6

  2]imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-5-ones which form a new family of azaheterocycle-fused [1,3]diazepines were synthesized in four steps with 17–66% overall yields. The key step consists of a selective C-acylation reaction of easily accessible 2-aminoimidazo[1,2-a]pyridine at C-3.

  一系列20个光学纯的3,4-二氢-5 H-吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-5-酮形成一个新家族分四步合成了氮杂杂环融合的[1,3]二氮杂ze，总产率为17-66％。关键步骤包括在C-3处容易获得的2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的选择性C-酰化反应。
• Palladium-Catalyzed Allylic Amination of Homoallylic Alcohols with Amines via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Qiang Kang、Gui-Jun Sun、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380418

  日期：——

  Abstract An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation and amination was developed, which afforded the corresponding allylic amines in up to 98% yield. An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation

  摘要 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。
• METHOD FOR REMOVING DIMETHOXYBENZYL GROUP
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20180251448A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  In a method for producing a de-dimethoxybenzylated compound by removing a dimethoxybenzyl group from a compound containing a dimethoxybenzyl group bonded to a nitrogen atom in the presence of an acid, the de-dimethoxybenzylated compound is obtained by removing the dimethoxybenzyl group without forming a poorly soluble product resulting from the removed dimethoxybenzyl group. The de-dimethoxybenzylation reaction is carried out in the presence of triphenylphosphine or diethylthiourea.

  通过在酸的存在下从含有与氮原子结合的二甲氧基苄基团的化合物中去除二甲氧基苄基团的方法，得到去二甲氧基苄基化合物，该去二甲氧基苄基化合物是通过去除二甲氧基苄基团而不形成由去除的二甲氧基苄基团产生的难溶性产物得到的。在三苯基膦或二乙基硫脲的存在下进行去二甲氧基苄基化反应。
• A versatile ligand for coordination chemistry: metal complexes of alkyl- or arylsulfonyl amides
  作者：Hei-Ying Cheng、Pai-Hsiu Cheng、Chor-Fain Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86802-4

  日期：1991.3

  Ni-N (amine) distances [l]. On the other hand, the effects mentioned above may increase the acidity of the amidic hydrogen so that the amides could become anions in basic solution; the latter are good udonors. Thus high-valent metal complexes are expected to be formed with multiamido ligands.

  罐头（Tscyclam）已被用来降低cyclam的配位能力; [Ni（Tscyclam）（H2O2）2] CIZ的晶体结构表明，Ni-N（酰胺）距离比Ni-N（胺）距离长0.3A。另一方面，上述效果可能会增加酰胺氢的酸度，使酰胺在碱性溶液中成为阴离子。后者是好人。因此，期望与多酰胺配体形成高价金属络合物。