2-(4-chlorobenzyl)pyridine 1-oxide | 20482-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-p-chlorobenzylpyridine-N-oxide；2-(p-Chlorbenzyl)-pyridin-N-oxid；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 20482-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: SUZULNHNVDNREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C
• 沸点：
  411.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)pyridine 1-oxide 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(4-chlorobenzoyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化和后续的后功能化

  摘要：

  据报道，铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化。所述Ñ氧化物部分作为一个内置的活化剂为亚甲基苄氧化，不含添加剂的要求。确定了可通过涉及分子间氧转移的N-脱氧反应抑制不希望的苯甲酰基吡啶形成的反应条件。苯甲酰基吡啶N的N-氧化物基团的多功能性通过亲核试剂和亲电试剂的高效C–C，C–N，C–O和C–Cl键形成程序，证明了吡啶环后功能化的氧化反应产物。最后，新的合成方法的适用性是通过从甲基吡啶N-氧化物开始的三个连续的N-氧化物激活的CH-H功能化过程，向抗组胺药物Acrivastine的另一种途径证明的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700588
• 作为产物：
  描述：

  2-对氯苄基吡啶 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal compounds

  摘要：

  具有以下结构式（I）的杀菌化合物：##STR1## 其中 R.sup.1 是可选的取代苯基；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，是氢或 C.sub.1-4 烷基；R.sup.4、R.sup.5 和 R.sup.6，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷基或 C.sub.1-4 烷氧基；R.sup.7、R.sup.8 和 R.sup.9，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 烷基、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷氧基或卤素，或者 R.sup.7 和 R.sup.8 共同形成结构式 --(CH.sub.2).sub.m -- 的聚亚甲基基团，其中 m 为 3 或 4；以及它们的酸盐或金属络合物；作为杀真菌剂是有用的。该发明还涉及制备它们的方法，含有它们的杀真菌组合物，以及使用它们来对抗真菌，特别是植物中的真菌感染的方法。

  公开号：

  US05185339A1

文献信息

• The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(<scp>i</scp>) iodide
  作者：Abadh Kishor Jha、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5cc07833d

  日期：——

  A regioselective direct ortho-alkylation of azine N-oxides has been achieved under ligand-free conditions using copper(i) iodide and microwave conditions.

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

• Palladium-Catalyzed (<i>N</i>-Oxido-2-pyridinyl)methyl Transfer from 2-(2-Hydroxyalkyl)pyridine<i>N</i>-Oxide to Aryl Halides by β-Carbon Elimination
  作者：Takafumi Suehiro、Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.200900151

  日期：2009.8.3
• US5185339A
  申请人：——

  公开号：US5185339A

  公开（公告）日：1993-02-09
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxygenation of Benzylpyridine<i>N</i>-Oxides and Subsequent Post-Functionalization
  作者：Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Vincent Médran-Navarrete、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700588

  日期：2017.9.18

  A copper‐catalyzed aerobic oxidation of benzylpyridine N‐oxides is reported. The N‐oxide moiety acts as a built‐in activator for the benzylic methylene oxidation, without requirement of additives. Reaction conditions were identified which suppress undesired benzoylpyridine formation via N‐deoxygenation involving intermolecular oxygen transfer. The versatility of the N‐oxide group of the benzoylpyridine

  据报道，铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化。所述Ñ氧化物部分作为一个内置的活化剂为亚甲基苄氧化，不含添加剂的要求。确定了可通过涉及分子间氧转移的N-脱氧反应抑制不希望的苯甲酰基吡啶形成的反应条件。苯甲酰基吡啶N的N-氧化物基团的多功能性通过亲核试剂和亲电试剂的高效C–C，C–N，C–O和C–Cl键形成程序，证明了吡啶环后功能化的氧化反应产物。最后，新的合成方法的适用性是通过从甲基吡啶N-氧化物开始的三个连续的N-氧化物激活的CH-H功能化过程，向抗组胺药物Acrivastine的另一种途径证明的。
• Fungicidal compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05185339A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Fungicidal compounds having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted phenyl group; R.sup.2 and R.sup.3, which are the same or different, are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which are the same or different, are hydrogen, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9, which are same or different, are hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 alkoxy or halogen, or R.sup.7 and R.sup.8 together form a polymethylene group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- in which m is 3 or 4; and, acid addition salts or metal complexes thereof; are useful as fungicides. The invention also relates to processes for preparing them, to fungicidal compositions containing them, and to methods of using them to combat fungi, especially fungal infections in plants.

  具有以下结构式（I）的杀菌化合物：##STR1## 其中 R.sup.1 是可选的取代苯基；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，是氢或 C.sub.1-4 烷基；R.sup.4、R.sup.5 和 R.sup.6，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷基或 C.sub.1-4 烷氧基；R.sup.7、R.sup.8 和 R.sup.9，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 烷基、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷氧基或卤素，或者 R.sup.7 和 R.sup.8 共同形成结构式 --(CH.sub.2).sub.m -- 的聚亚甲基基团，其中 m 为 3 或 4；以及它们的酸盐或金属络合物；作为杀真菌剂是有用的。该发明还涉及制备它们的方法，含有它们的杀真菌组合物，以及使用它们来对抗真菌，特别是植物中的真菌感染的方法。