2-(4-chlorobenzyl)pyridine 1-oxide | 20482-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-p-chlorobenzylpyridine-N-oxide；2-(p-Chlorbenzyl)-pyridin-N-oxid；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 20482-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: SUZULNHNVDNREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C
• 沸点：
  411.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)pyridine 1-oxide 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(4-chlorobenzoyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化和后续的后功能化

  摘要：

  据报道，铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化。所述Ñ氧化物部分作为一个内置的活化剂为亚甲基苄氧化，不含添加剂的要求。确定了可通过涉及分子间氧转移的N-脱氧反应抑制不希望的苯甲酰基吡啶形成的反应条件。苯甲酰基吡啶N的N-氧化物基团的多功能性通过亲核试剂和亲电试剂的高效C–C，C–N，C–O和C–Cl键形成程序，证明了吡啶环后功能化的氧化反应产物。最后，新的合成方法的适用性是通过从甲基吡啶N-氧化物开始的三个连续的N-氧化物激活的CH-H功能化过程，向抗组胺药物Acrivastine的另一种途径证明的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700588
• 作为产物：
  描述：

  2-对氯苄基吡啶 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal compounds

  摘要：

  具有以下结构式（I）的杀菌化合物：##STR1## 其中 R.sup.1 是可选的取代苯基；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，是氢或 C.sub.1-4 烷基；R.sup.4、R.sup.5 和 R.sup.6，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷基或 C.sub.1-4 烷氧基；R.sup.7、R.sup.8 和 R.sup.9，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 烷基、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷氧基或卤素，或者 R.sup.7 和 R.sup.8 共同形成结构式 --(CH.sub.2).sub.m -- 的聚亚甲基基团，其中 m 为 3 或 4；以及它们的酸盐或金属络合物；作为杀真菌剂是有用的。该发明还涉及制备它们的方法，含有它们的杀真菌组合物，以及使用它们来对抗真菌，特别是植物中的真菌感染的方法。

  公开号：

  US05185339A1

文献信息

• The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(<scp>i</scp>) iodide
  作者：Abadh Kishor Jha、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5cc07833d

  日期：——

  A regioselective direct ortho-alkylation of azine N-oxides has been achieved under ligand-free conditions using copper(i) iodide and microwave conditions.

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

• Palladium-Catalyzed (<i>N</i>-Oxido-2-pyridinyl)methyl Transfer from 2-(2-Hydroxyalkyl)pyridine<i>N</i>-Oxide to Aryl Halides by β-Carbon Elimination
  作者：Takafumi Suehiro、Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.200900151

  日期：2009.8.3
• US5185339A
  申请人：——

  公开号：US5185339A

  公开（公告）日：1993-02-09