N-(2-chloro-2-phenylethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1610769-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-2-phenylethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1610769-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 323.843
• InChiKey: UWKVUSIPWCWTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-2-phenylethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到N-(2-羟基-2-苯基乙基)-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  不使用外部催化剂的烯烃光化学氨氯化反应

  摘要：

  烯烃的光化学氨氯化：适当调整照射波长可实现烯烃氨氯化的温和光化学方案，无需外部光催化剂或使用更不稳定的 N−I 或 N−Br 起始材料进行 1, 2-氨基卤化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202301268
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-(2-chloro-2-phenylethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不使用外部催化剂的烯烃光化学氨氯化反应

  摘要：

  烯烃的光化学氨氯化：适当调整照射波长可实现烯烃氨氯化的温和光化学方案，无需外部光催化剂或使用更不稳定的 N−I 或 N−Br 起始材料进行 1, 2-氨基卤化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202301268

文献信息

• Generation and Reactivity of Amidyl Radicals: Manganese‐Mediated Atom‐Transfer Reaction
  作者：Run‐Zhou Liu、Jinxia Li、Jun Sun、Xian‐Guan Liu、Shuanglin Qu、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913042

  日期：2020.3.9

  been developed. This approach employs an earth-abundant and inexpensive manganese complex, Mn2 (CO)10 , as the catalyst and visible light as the energy input. Using this strategy, site-selective chlorination of unactivated C(sp3 )-H bonds of aliphatic amines and intramolecular/intermolecular chloroaminations of unactivated alkenes were readily realized under mild reaction conditions, thus providing efficient

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。
• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。
• Visible-light-promoted chloramination of olefins with N-chlorosulfonamide as both nitrogen and chlorine sources
  作者：Qixue Qin、Daan Ren、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c5ob01725d

  日期：——

  A visible-light-promoted chloramination of olefins is reported.

  一种可见光促进的烯烃氯胺化反应被报道。
• A general and atom-efficient continuous-flow approach to prepare amines, amides and imines via reactive <i>N</i>-chloramines
  作者：Katherine E Jolley、Michael R Chapman、A John Blacker

  DOI：10.3762/bjoc.14.196

  日期：——

  reacts N-chloramines directly, avoiding purification and isolation steps. 2-Chloramines were produced from the reaction of styrenes with N-alkyl-N-sulfonyl-N-chloramines, whilst N-alkyl or N,N'-dialkyl-N-chloramines reacted with anisaldehyde in the presence of t-BuO2H oxidant to afford amides. Primary and secondary imines were produced under continuous conditions from the reaction of N-chloramines with

  氯胺是一类重要的试剂，提供了方便的氯或亲电子氮源。然而，这些化合物的不稳定性是使它们的分离和处理困难的问题。为了克服这些危害，报告了一种连续流方法，该方法可直接生成N-氯胺并使之立即反应，从而避免了纯化和分离步骤。2-氯胺是由苯乙烯与N-烷基-N-磺酰基-N-氯胺反应制得的，而N-烷基或N，N'-二烷基-N-氯胺在叔丁基氧化氢存在下与茴香醛反应生成提供酰胺。N-氯胺与碱的反应在连续条件下生成伯胺和仲亚胺，一个实例随后在不对称条件下还原生成94％ee的手性胺。