棕榈酸异丁酰胺 | 54794-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 棕榈酸异丁酰胺
• 英文名称: hexadecanoic acid N-(2-methylpropyl)amide
• 英文别名: N-isobutyl-palmitoyl amide；N-isobutylpalmitoylamide；N-isobutylpalmitamide；N-(2-methylpropyl)hexadecanamide；N-Isobutylhexadecanamid；Palmitamide, N-isobutyl-
• CAS: 54794-72-8
• 化学式: C₂₀H₄₁NO
• 分子量: 311.552
• InChiKey: SLQYFROSAANERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69.6 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  367.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-isobutyl-2,4-hexadecadienamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 棕榈酸异丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Adesina; Adebayo; Adesina, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 9, p. 622 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mass spectral characterization of fatty acid amides from alfalfa trichomes and their deterrence against the potato leafhopper
  作者：Christopher M. Ranger、Rudolph E.K. Winter、George E. Rottinghaus、Elaine A. Backus、David W. Johnson

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.01.012

  日期：2005.3

  surfaces treated with the synthetic amides or an untreated control. N-(3-methylbutyl)amides and N-(2-methylpropyl)amides of C14 through C18 fatty acids did not deter leafhopper settling in a dose-dependent fashion. In contrast, when tested singly, N-(3-methylbutyl)amide of linoleic acid exhibited dose-dependent deterrence against leafhopper settling. Fatty acid amides localized in alfalfa glandular trichomes

  正常饱和 C14、C15、C16、C17 和 C18 脂肪酸的同源系列 N-（3-甲基丁基）酰胺被鉴定为来自紫花苜蓿 G98A 腺毛状体提取物的主要成分，紫花苜蓿 G98A 是一种抗马铃薯叶蝉 Empoasca 的苜蓿基因型蚕豆。C14 到 C18 正常脂肪酸的第二个同源系列的 N-(2-甲基丙基)酰胺是次要成分。饱和游离脂肪酸 C12、C13、C14、C15、C16、C17 和 C18 以痕量存在，亚油酸的 N-(3-甲基丁基)酰胺 (C18:2) 也是如此。C14 到 C18 脂肪酸的 N-(3-甲基丁基)酰胺和 N-(2-甲基丙基)酰胺，以及亚油酸的 N-(3-甲基丁基)酰胺，通过应用这些化合物合成和生物测定对叶蝉的威慑作用到含有人工食物的小袋表面。然后在用合成酰胺处理的饮食表面或未处理的对照之间为叶蝉提供了两种选择。C14 到 C18 脂肪酸的 N-(3-甲基丁基) 酰胺和 N-(2-甲基丙基)
• Effects of synthetic alkamides on Arabidopsis fatty acid amide hydrolase activity and plant development
  作者：Lionel Faure、Ronaldo Cavazos、Bibi Rafeiza Khan、Robby A. Petros、Peter Koulen、Elison B. Blancaflor、Kent D. Chapman

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.11.011

  日期：2015.2

  hydrolase (FAAH) has been described as a key contributor to NAE hydrolysis; however, no enzyme has been associated with alkamide degradation in plants. Herein reported is synthesis of 12 compounds structurally similar to a naturally occurring alkamide (N-isobutyl-(2E,6Z,8E)decatrienamide or affinin) with different acyl compositions more similar to plant NAEs and various amino alkyl head groups. These "hybrid"

  烷酰胺和 N-酰基乙醇胺 (NAE) 是影响植物发育的生物活性、酰胺连接的脂质。烷基酰胺仅限于高等植物的几个科和一些真菌，而 NAE 是植物和动物中广泛存在的信号分子。脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 已被描述为 NAE 水解的关键因素；然而，没有酶与植物中的烷酰胺降解有关。本文报道了 12 种结构类似于天然存在的烷酰胺（N-异丁基-（2E，6Z，8E）十碳三烯酰胺或亲和素）的化合物的合成，具有不同的酰基组成，更类似于植物 NAE 和各种氨基烷基头基。测试了这些“混合”合成烷酰胺对重组拟南芥 FAAH 的活性及其对植物发育的影响（即，子叶扩张和初生根长度）。在一些合成的烷酰胺（如 N-乙基月桂酰胺）存在下，在体外发现 FAAH 对 NAE 的活性显着增加 (4)。发现这种“增强”效应至少部分是由于乙醇胺对 FAAH 产物抑制的缓解，而不是由于 FAAH 酶的寡聚化状态的改变。对于这些醇酰胺中的一些，观察到幼苗生长的抑制，FAAH
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Kindler Seth

  公开号：US20110195096A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Compositions which include a corticosteroid in combination with an additional compound active in treatment of an inflammatory disorder are provided.

  本发明提供了一种包括皮质类固醇与另一种在治疗炎症性疾病方面具有活性的化合物的组合物。
• Verfahren zur Herstellung hellfarbiger alpha-Sulfofettsäurealkylestersalze
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0363781A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Bei der Herstellung hellfarbiger alpha-Sulfofettsäurealkyl­estersalze durch Sulfonieren von Fettsäurealkylestern mit gasför­migem Schwefeltrioxid und nachfolgendes Aufarbeiten sulfoniert man die Fettsäurealkylester in Gegenwart von 0,25 bis 1,5 mol-% - mol-% - bezogen auf Fettsäurealkylester - mindestens eines Fettsäureamids der Formel I in der R¹ einen geradkettigen Alkylrest mit 5 bis 21 C-Atomen be­deutet, R² und R³ abhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen darstellen oder R² und R³ zusammen eine Tetra- oder Pentamethy­lenkette eines heterocyclischen Ringsystems bilden, in dem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine NH-Gruppe ersetzt sein kann.

  在通过用气态三氧化硫对脂肪酸烷基酯进行磺化和随后的加工来制备浅色α-磺酸烷基酯盐时，脂肪酸烷基酯是在以脂肪酸烷基酯为基准的 0.25 至 1.5 摩尔%-摩尔%的至少一种式 I 的脂肪酸酰胺存在下进行磺化的。 其中 R¹ 是具有 5 至 21 个碳原子的直链烷基，R² 和 R³（视彼此而定）是氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，或 R² 和 R³ 共同形成杂环系统的四亚甲基链或五亚甲基链，其中亚甲基可选择由氧原子、硫原子或 NH 基团取代。
• New endocannabinoid-like compounds and their use
  申请人：RESEARCH & INNOVATION SOC. COOP. A R.L.

  公开号：EP1900365A2

  公开（公告）日：2008-03-19

  The present invention describes compounds deriving from chemical reactions between saturated or monounsaturated acyl derivatives and primary amines or primary alcohols that display specific cannabinoid-like pharmacological activity without exhibiting the central unwanted side effects typical of synthetic cannabinoids or endocannabinoids acting on central cannabinoid (CB1) receptors. These compounds, having this pharmacological activity, may be utilised to prevent or to treat pathological conditions and diseases in mammals, including human subjects, that may undergo a clinical improvement upon their administration.

  本发明描述了由饱和或单不饱和酰基衍生物与伯胺或伯醇之间的化学反应所产生 的化合物，这些化合物显示出类似大麻素的特殊药理活性，而不会表现出合成大麻 素或作用于中枢大麻素（CB1）受体的内源性大麻素所特有的中枢性不良副作用。这些具有这种药理活性的化合物可用于预防或治疗哺乳动物（包括人类）的病理状况和疾病，服用后可改善临床症状。