o-methoxyacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone | 70201-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-methoxyacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: N-[1-(2-methoxyphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 70201-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: BGWHUEITMZDQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxyacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-(3-(2-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂和微管蛋白聚合抑制剂的新型二氢嘧啶酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  现代癌症的严重性和流行性是一个巨大的全球健康负担。正在不断努力开发更新的治疗候选药物来治疗和控制这种疾病。二氢嘧啶酮支架是针对癌症进行了高度探索和研究的关键核之一。它有可能通过与多个生物靶标相互作用来对抗癌症的后果。微管蛋白聚合抑制是一种这样的策略来防止癌症的进展。在目前的工作中，我们通过合理的药物设计合成了一系列 16 种二氢嘧啶酮衍生物。合成的化合物已通过1 H NMR 和1313C NMR 进一步评估了对乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）、肺癌细胞系 (A549) 和结肠癌细胞系 (HCT-116) 的细胞毒活性。与标准药物秋水仙碱相比，化合物 5D 和 5P 被发现最有效并显示出更好的细胞毒活性。此外，微管蛋白聚合抑制测定表明化合物 5D 显示出比秋水仙碱更好的抑制作用，而化合物 5P 显示出与秋水仙碱几乎相等的抑制作用。此外，为了研究可能的作用模式和结合模式，对化合物

  DOI：

  10.1089/adt.2022.085
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 o-methoxyacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(i) iodide

  摘要：

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c5cc07833d

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Copper-Catalyzed Reductive<i>N</i>-Alkylation of Amides with<i>N</i>-Tosylhydrazones Derived from Ketones
  作者：Peng Xu、Fu-Ling Qi、Fu-She Han、Yan-Hua Wang

  DOI：10.1002/asia.201600733

  日期：2016.7.20

  A CuI‐catalyzed reductive coupling of ketone‐derived N‐tosylhydrazones with amides is presented. Under the optimized conditions, an array of N‐tosylhydrazones derived from aryl–alkyl and diaryl ketones could couple effectively with a wide variety of (hetero)aryl as well as aliphatic amides to afford the N‐alkylated amides in high yields. The method represents the very few examples for reliably accessing

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。
• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。