(R)-2-[(R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]pentanal | 1203648-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2-[(R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]pentanal
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]pentanal
• CAS: 1203648-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: OGKAMEHSXFKRCP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]pentanal 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(3R,4R)-3-(furan-2-yl)-1-oxido-4-propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  与水相容的一锅式有机催化不对称合成环硝酮。在分子内1,3-偶极环加成中的应用

  摘要：

  通过一锅法通过将醛有机催化迈克尔加成到硝基烯烃和原位还原环化反应，很容易在一锅法中获得旋光五元环硝酮。还证明了该方法在通过分子内1，3-偶极环加成反应合成三环化合物中的应用（也已进行了DFT计算）。所有反应均在水中作为溶剂进行，并获得优异的ee值（ee> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.138
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 、 正戊醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-[(R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  与水相容的一锅式有机催化不对称合成环硝酮。在分子内1,3-偶极环加成中的应用

  摘要：

  通过一锅法通过将醛有机催化迈克尔加成到硝基烯烃和原位还原环化反应，很容易在一锅法中获得旋光五元环硝酮。还证明了该方法在通过分子内1，3-偶极环加成反应合成三环化合物中的应用（也已进行了DFT计算）。所有反应均在水中作为溶剂进行，并获得优异的ee值（ee> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.138

文献信息

• Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins under the catalysis of new pyrrolidine-based bifunctional organocatalysts
  作者：A. Castán、R. Badorrey、J. A. Gálvez、P. López-Ram-de-Víu、M. D. Díaz-de-Villegas

  DOI：10.1039/c7ob02798b

  日期：——

  the asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins have been synthesised from homoallylamines, which are easily obtained from (R)-glyceraldehyde as a chiral precursor. Under optimal reaction conditions, these bifunctional organocatalysts showed a high catalytic efficiency (almost quantitative yield in most cases) and stereoselectivity in the Michael addition reactions of a variety

  已经从高烯丙基胺合成了用于羰基化合物不对称迈克尔加成到硝基烯烃的新型双官能吡咯烷基有机催化剂，其很容易从作为手性前体的（R）-甘油醛获得。在最佳反应条件下，这些双功能有机催化剂在多种醛（高达98：2 dr和97％ee）和酮（高达5％）的迈克尔加成反应中显示出高催化效率（在大多数情况下几乎是定量产率）和立体选择性。 98：2 dr和99％ee）转化为硝基烯烃。
• A Novel Recyclable Organocatalytic System for the Highly Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to Nitroolefins in Water
  作者：Allan Headley、Bukuo Ni、Dhruba Sarkar、Ramesh Bhattarai

  DOI：10.1055/s-0030-1260465

  日期：2011.6

  for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins with a catalytic system of organocatalyst 1 in combination with ionic-liquid-supported (ILS) benzoic acid in water has been developed. The Michael adducts of this system give excellent diastereo- and enantioselectivities. A notable feature of this organocatalytic system is that the catalyst can be recycled more than 12 times without significant

  已开发出一种新的策略，该策略是在有机催化剂1与离子液体负载的（ILS）苯甲酸组合的水中，将醛不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中。该体系的迈克尔加合物具有出色的非对映选择性和对映选择性。该有机催化体系的显着特征是催化剂可以循环使用12次以上，而对映选择性没有明显损失。另外，提出的综合方法简单，实用且对环境无害。 醛-不对称催化-绿色化学-离子液体-迈克尔加成
• Diphenylprolinol silyl ether-derived thioureas as highly efficient catalysts for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Chunyan He、Xiaochen Ren、Yingle Feng、Yonghai Chai、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.119

  日期：2015.6

  This Letter described the synthesis of the first diarylprolinol silyl ether-derived bifunctional thiourea organocatalysts. The catalysts were applied to the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes to give the desired adducts in good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and excellent diastereoselectivities (up to 99:1). The spatial placement of C-4 substituent

  这封信描述了第一种由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚衍生的双官能硫脲有机催化剂的合成。将催化剂应用于醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，以良好的收率（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达99：1）以良好的收率（高达99％）得到所需的加合物。C-4取代基的空间位置对反应活性和立体选择性很重要。
• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Bifunctional 2,5-Diketopiperazines as Efficient Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Marco Durini、Florian A. Sahr、Michael Kuhn、Monica Civera、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.201100794

  日期：2011.10

  synthesized. DKP-1 and DKP-2 are bifunctional diketopiperazines formally derived from the head-to-tail cyclization of L-aspartic acid and either (R)- or (S)-2,3-diaminopropionic acid, which feature aminomethyl and carboxymethyl side arms in the 3- and 6-positions of the 2,5-piperazindione ring. Peptidomimics (3–6) were tested as organocatalysts in the conjugate addition of several aldehydes to β-nitrostyrene

  合成了四种含有顺式 DKP-1 或反式 DKP-2 支架和 L-Pro 或 D-Pro 的肽模拟物 (3-6)。DKP-1 和 DKP-2 是双功能二酮哌嗪，形式上源自 L-天冬氨酸和 (R)- 或 (S)-2,3- 二氨基丙酸的头对尾环化，具有氨甲基和羧甲基侧臂在 2,5-哌嗪二酮环的 3 位和 6 位。肽模拟物 (3-6) 作为有机催化剂在几种醛与 β-硝基苯乙烯和 (E)-2-(呋喃-2-基) 硝基乙烯的共轭加成中进行了测试，具有良好到出色的非对映选择性和对映选择性。使用丙醛对四种催化剂及其烯胺衍生物进行蒙特卡罗/能量最小化 (MC/EM) 构象搜索，以使观察到的立体选择性合理化。