1-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-one | 1439551-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-2-propyn-1-one
• CAS: 1439551-46-8
• 化学式: C₉H₅BrO
• 分子量: 209.042
• InChiKey: LHIZLWMLLQYDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-one 在 dirhodium tetraacetate 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-phenylpent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  由烯胺酮合成功能化的α-乙烯基醛。

  摘要：

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201906213
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基亚磺鎓叶立德与 Ynon 的 [3 + 3] 成环反应获得高度取代的芳烃的不同方法

  摘要：

  在此，我们报道了使用乙烯基亚鎓叶立德和炔酮对高度取代的芳烃进行发散苯并环化。在乙烯基亚锍叶立德的γ位加成炔酮，生成二烯基亚锍叶立德，其可以在不同条件下选择性成环，得到间三联苯和对羟基苯甲酸酯。此外，控制实验和量子化学计算揭示了两种环化的两种不同的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03570

文献信息

• Direct synthesis of pyrroles via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones
  作者：Zheng Wang、Ying Shi、Xiaoyan Luo、De-Man Han、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3nj00067b

  日期：——

  A direct and facile synthesis of multi-substituted pyrroles via AgOAc-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones is developed, providing the corresponding adducts in moderate to high yields (up to 89%).

  已开发了通过AgOAc催化的偶氮甲亚胺与炔酮的1,3-偶极环加成反应直接合成多取代吡咯的方法，可提供中等至高收率（最高89％）的相应加合物。
• Electrochemically Mediated Oxidation of Sensitive Propargylic Benzylic Alcohols
  作者：Chad E. Hatch、Maxwell I. Martin、Philip H. Gilmartin、Lu Xiong、Danielle J. Beam、Glenn P. A. Yap、Matthew J. Von Bargen、Joel Rosenthal、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03860

  日期：2022.2.25

  The electrochemical oxidation of sensitive propargylic benzylic alcohols having varying substituents is reported. We describe the preparation and characterization of N-hydroxytetrafluorophthalimide (TFNHPI) and pseudo-high-throughput development of a green electrochemical oxidation protocol for sensitive propargylic benzylic alcohols that employs TFNHPI as a stable electrochemical mediator. The electrochemical

  报道了具有不同取代基的敏感炔丙基苯甲醇的电化学氧化。我们描述了N-羟基四氟邻苯二甲酰亚胺 (TFNHPI) 的制备和表征，以及使用 TFNHPI 作为稳定电化学介质的敏感炔丙基苯甲醇的绿色电化学氧化方案的伪高通量开发。利用炔丙苯甲醇的电化学氧化来开发短合成途径，用于制备克量的白藜芦醇天然产物，例如少花醇。
• Multisubstituted pyrazole synthesis via [3 + 2] cycloaddition/rearrangement/N H insertion cascade reaction of α-diazoesters and ynones
  作者：Peng Zhao、Zi Zeng、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.053

  日期：2021.1

  Al(OTf)3 as the catalyst are described. A series of 4-substituted pyrazoles were obtained via [3 + 2] cycloaddition, 1,5-ester shift, 1,3-H shift, and N H insertion process. Deuterium labelling experiments, kinetic studies and control experiments were carried out for the rationalization of the mechanism.

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。
• Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Petra Vojáčková、David Chalupa、Jozef Prieboj、Marek Nečas、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03039

  日期：2018.11.16

  Enantioselective conjugate additions of in situ generated 2-alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones to three distinct types of π-electrophiles (terminal alkynones, α-bromo enones, and α-benzyl nitroalkenes) are reported. Catalysis by a nickel(II)–diamine complex provided alkynone-derived adducts with high enantioselectivity, preferentially as the Z-isomers, and completely suppressed the undesired O-alkylation

  据报道，将原位生成的2-烷氧基羰基-3（2 H）-呋喃酮对映体选择性共轭加成到三种不同类型的π-亲电子体中（末端炔烃，α-溴烯酮和α-苄基硝基烯）。镍（II）-二胺络合物的催化作用提供了具有高对映选择性的炔酮衍生加合物，优先作为Z异构体，并完全抑制了不希望的O-烷基化途径。基于铜吡啶的催化剂能够将对映选择性共轭加成物扩展至α-溴烯酮和α-苄基硝基烯烃。所产生的紧密官能化的加合物是螺环天然产物假单胞菌素的合成类似物的有用前体。
• Chiral N,N′-dioxide/Sc(OTf)₃ complex-catalyzed asymmetric dearomatization of β-naphthols
  作者：Shulin Ge、Tengfei Kang、Lili Lin、Xiying Zhang、Peng Zhao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc06388a

  日期：——

  An efficient N,N’-dioxide-scandium(III) complex catalytic system has been developed for the asymmetric dearomatization of β-naphthols through conjugate addition to alkynones. A variety of Z-predominated β-naphthalenone compounds were obtained in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Moreover, a possible transition state was proposed to explain the origin of the

  已经开发了一种有效的N，N'-二氧化-（III）络合物催化系统，用于通过将共轭物加成炔烃使β-萘酚不对称脱芳香化。以中等至高收率获得了许多Z为主的β-萘酮化合物，并具有出色的对映选择性（最高98％ee）。此外，提出了一种可能的过渡态来解释立体选择性的起源。