(E)-2-(α-styryl)pyridine 1-oxide | 35469-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(α-styryl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: (E)-2-styrylpyridine N-oxide；2-styrylpyridine N-oxide；2-trans-styryl-pyridine-1-oxide；2-trans-Styryl-pyridin-1-oxid；trans-<2>Stilbazol-N-oxid；trans-2-Styryl-pyridin-1-oxid；2-(2-Phenylvinyl)pyridine 1-oxide；1-oxido-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridin-1-ium
• CAS: 35469-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: HLPYKDBFDQXXAM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >29.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(α-styryl)pyridine 1-oxide 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-trans-styryl-pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 487,491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(α-styryl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  还原性 N-O 键断裂的动力学：锥形交点的作用

  摘要：

  N-烷氧基杂环在光化学电子转移反应中可以作为强大的单电子受体。这些物质的单电子还原导致形成自由基，该自由基经历 NO 键断裂以形成烷氧基自由基和中性杂环。已经确定了一系列具有不同取代基和离域程度的自由基的 NO 键断裂反应的动力学。获得了超过 7 个数量级变化的速率常数。描述了涉及避免锥形相交的反应势能表面。根据重要分子轨道的能量与反应势能面之间的关系，给出了反应速率常数随自由基结构变化的分子基础。

  DOI：

  10.1021/ja020768e

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Pyridine <i>N</i>-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes
  作者：Seung Hwan Cho、Seung Jun Hwang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja8026295

  日期：2008.7.1

  Two catalytic protocols of the oxidative C-C bond formation have been developed on the basis of the C-H bond activation of pyridine N-oxides. Pd-catalyzed alkenylation of the N-oxides proceeds with excellent regio-, stereo-, and chemoselectivity, and the corresponding ortho-alkenylated N-oxide derivatives are obtained in good to excellent yields. Direct cross-coupling reaction of pyridine N-oxides

  在吡啶 N-氧化物的 CH 键活化的基础上开发了两种氧化 CC 键形成的催化方案。Pd 催化的 N-氧化物的烯基化以优异的区域选择性、立体选择性和化学选择性进行，并且相应的邻位烯基化 N-氧化物衍生物以良好到优异的产率获得。在 Pd 催化剂和 Ag 氧化剂的存在下，还开发了吡啶 N-氧化物与未活化芳烃的直接交叉偶联反应，这提供了具有高位点选择性的邻芳基化吡啶 N-氧化物产物。
• Substitution of the Nitro Group with Grignard Reagents: Facile Arylation and Alkenylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Fang Zhang、Song Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol3026632

  日期：2012.11.2

  unprecedented substitution of a nitro group with aryl or alkenyl groups of Grignard reagents affords 2-aryl or alkenylpyridine N-oxides in modest to high yields with high chemoselectivity. This protocol allows a simple and clean synthesis of various 2-substituted pyridine N-oxides and the corresponding pyridine derivatives. Furthermore, straightforward one-pot iterative functionality of pyridine N-oxides could

  用格氏试剂的芳基或烯基对硝基进行空前的取代，以适度至高收率的高化学选择性提供了2-芳基或烯基吡啶的N-氧化物。该方案允许简单且清洁地合成各种2-取代的吡啶N-氧化物和相应的吡啶衍生物。此外，还可以简单地通过连续应用两种格氏试剂来实现吡啶N-氧化物的直接一锅法迭代功能。
• Studies on tertiary amine oxides. LXXXII. The reaction of 1-oxido-4(or 2)-pyridinediazonium tetrafluoroborate with olefins in the presence of palladium complex.
  作者：SACHIKO KONDO、KAZUHISA FUNAKOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.34.7

  日期：——

  1-Oxido-4-pyridinediazonium tetrafluoroborate (4-PFB) reacts with olefins (cyclopentene, styrene, ethyl acrylate, indene, cyclohexene, cyclooctene, 1-octene and 1-dodecene) in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium to afford the corresponding alkenylated products (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8) in good yields.1, 2, 3, 5-Oxatriazolo[5, 4-α]pyridinium tetrafluoroborate (2-PFB) also reacts with cyclopentene and styrene to give 2-cyclopentenylpyridine 1-oxides (13 and 14) and (E)-2-(α-styryl)pyridine 1-oxide (15), respectively, in low yields.

  1-氧代-4-吡啶二氮唑四氟硼酸盐（4-PFB）与烯烃（环戊烯、苯乙烯、丙烯酸乙酯、茚、环己烯、环辛烯、1-辛烯和 1-十二烯）在三（二亚苄基丙酮）二钯存在下发生反应，生成相应的烯化产物（1、2、3、4、5、6、7 和 8），收率良好、2，3，5-氧杂三唑并[5，4-α]吡啶鎓四氟硼酸盐（2-PFB）也能与环戊烯和苯乙烯反应，分别得到 2-环戊烯基吡啶 1-氧化物（13 和 14）和(E)-2-(α-苯乙烯基)吡啶 1-氧化物（15），产率较低。
• Regioselective synthesis of 4-functionalized pyridines
  作者：Chao Li、Zixi Yan、Bingding Wang、Jiaxing Li、Weiping Lyu、Zhixing Wang、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.015

  日期：2024.2

  pyridine derivatives. However, this reaction is still unexplored because of the inert property of pyridine and the challenge in the regioselectivity. Herein, we report an aromatic C-4 selective functionalization of pyridine -oxides with DABCO and TfO as the regioselective controller. The commercial availability of reagents, good tolerance of functional groups, and simple operability made it a promising

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。
• Antiallergic agents. 3. N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyridinecarboxamides
  作者：Yasushi Honma、Kyoji Hanamoto、Tomiki Hashiyama、Yasuo Sekine、Mikio Takeda、Yasutoshi Ono、Kei Tsuzurahara

  DOI：10.1021/jm00368a005

  日期：1984.2

  A series of N-tetrazolylpyridinecarboxamides was prepared and evaluated for antiallergic activity by the passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. From the structure-activity relationships (SAR) of this class of compounds, it was revealed that the N-tetrazolylcarbamoyl group as an acidic functionality is required to be at the 2-position of the pyridine nucleus and that the phenyl group as a subtituent is not necessarily required for activity. 6-Methyl-N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyridinecarboxamide (36) showed good oral activity and low toxicity.