2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluoro-1-(phenylethynyl)benzene | 1391921-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluoro-1-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-fluoro-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1391921-32-6
• 化学式: C₁₆H₉Br₂F
• 分子量: 380.054
• InChiKey: WNNXXHXQIVIVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluoro-1-(phenylethynyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙基酯重排/串联环化序列的见解：自由基催化与金催化-Myers–Saito–与Schmittel型环化

  摘要：

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。

  DOI：

  10.1002/chem.201501725
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluoro-1-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙基酯重排/串联环化序列的见解：自由基催化与金催化-Myers–Saito–与Schmittel型环化

  摘要：

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。

  DOI：

  10.1002/chem.201501725

文献信息

• Gold‐Catalyzed Cyclisation by 1,4‐Dioxidation
  作者：Vanessa Claus、Lise Molinari、Simon Büllmann、Jean Thusek、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201900996

  日期：2019.7.17

  diynes were cyclized in the presence of a cationic gold catalyst and an external nucleophile leading to 1‐indenones and 1‐iminoindenones. The electron‐donating features of the nitrogen atom enable the formation of a reactive ketene iminium ion, which can be trapped by either diphenyl sulfoxide or anthranil as nucleophiles in a subsequent oxidation step, providing substituted inden‐1‐on‐3‐carboxamides

  在阳离子金催化剂和外部亲核试剂的存在下，将酰胺取代的二炔环化，生成1-茚满和1-亚氨基茚满。氮原子的给电子特征使得能够形成反应性的烯酮亚胺离子，在随后的氧化步骤中，二烯亚砜或蒽腈可将其作为亲核试剂捕获，从而提供取代的1对3取代的茚酰胺。
• Cascade Carbopalladation Reaction between Alkynes and <i>gem</i>-Dibromoolefins: Facile Access to Monoannelated Pentalenes
  作者：Pablo Rivera-Fuentes、Margarete von Wantoch Rekowski、W. Bernd Schweizer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、François Diederich

  DOI：10.1021/ol301670d

  日期：2012.8.17

  A carbopalladation cascade reaction of easily accessible gem-dibromoolefins and alkynes furnishes monobenzo- and mononaphthopentalenes. The new chromophores accessed by this short route exhibit small HOMO-LUMO gaps and redox amphoteric behavior with tunable redox potentials.
• Insights into the Gold-Catalyzed Propargyl Ester Rearrangement/Tandem Cyclization Sequence: Radical versus Gold Catalysis-Myers-Saito- versus Schmittel-Type Cyclization
  作者：Eva Rettenmeier、Max M. Hansmann、Alexander Ahrens、Katharina Rübenacker、Tapish Saboo、Joy Massholder、Christian Meier、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201501725

  日期：2015.10.5

  of the gold‐catalyzed tandem 1,3‐carboxy migration/allene–enyne cycloisomerization was undertaken. It was found that after the initial allene formation the selectivity of the reaction is strongly influenced by the polarization of the remaining alkyne. Depending on the substitution pattern of the starting diynes, either a Schmittel‐ or a Myers–Saito‐type cyclization was triggered. The 6‐endo‐dig Myers–Saito‐type

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。