2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluoro-1-(phenylethynyl)benzene | 1391921-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluoro-1-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-fluoro-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1391921-32-6
• 化学式: C₁₆H₉Br₂F
• 分子量: 380.054
• InChiKey: WNNXXHXQIVIVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluoro-1-(phenylethynyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙基酯重排/串联环化序列的见解：自由基催化与金催化-Myers–Saito–与Schmittel型环化

  摘要：

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。

  DOI：

  10.1002/chem.201501725
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluoro-1-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙基酯重排/串联环化序列的见解：自由基催化与金催化-Myers–Saito–与Schmittel型环化

  摘要：

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。

  DOI：

  10.1002/chem.201501725

文献信息

• Gold‐Catalyzed Cyclisation by 1,4‐Dioxidation
  作者：Vanessa Claus、Lise Molinari、Simon Büllmann、Jean Thusek、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201900996

  日期：2019.7.17

  diynes were cyclized in the presence of a cationic gold catalyst and an external nucleophile leading to 1‐indenones and 1‐iminoindenones. The electron‐donating features of the nitrogen atom enable the formation of a reactive ketene iminium ion, which can be trapped by either diphenyl sulfoxide or anthranil as nucleophiles in a subsequent oxidation step, providing substituted inden‐1‐on‐3‐carboxamides

  在阳离子金催化剂和外部亲核试剂的存在下，将酰胺取代的二炔环化，生成1-茚满和1-亚氨基茚满。氮原子的给电子特征使得能够形成反应性的烯酮亚胺离子，在随后的氧化步骤中，二烯亚砜或蒽腈可将其作为亲核试剂捕获，从而提供取代的1对3取代的茚酰胺。
• Cascade Carbopalladation Reaction between Alkynes and <i>gem</i>-Dibromoolefins: Facile Access to Monoannelated Pentalenes
  作者：Pablo Rivera-Fuentes、Margarete von Wantoch Rekowski、W. Bernd Schweizer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、François Diederich

  DOI：10.1021/ol301670d

  日期：2012.8.17

  A carbopalladation cascade reaction of easily accessible gem-dibromoolefins and alkynes furnishes monobenzo- and mononaphthopentalenes. The new chromophores accessed by this short route exhibit small HOMO-LUMO gaps and redox amphoteric behavior with tunable redox potentials.