allyl 2,6-dimethylbenzene sulfide | 21128-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: allyl 2,6-dimethylbenzene sulfide
• 英文别名: allyl(2,6-dimethylbenzene)sulfide；Allyl-2,6-dimethylphenyl-sulfid；1,3-Dimethyl-2-prop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 21128-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: PKTDPOOMMUWMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,6-dimethylbenzene sulfide 在 双氧水 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryne 1,2,3-三官能化与芳基烯丙基亚砜

  摘要：

  芳烃 1,2,3-三取代与芳基烯丙基亚砜完成，其特点是在苯环的连续位置上引入 CS、CO 和 CC 键。反应条件温和，底物范围广。初步机理研究表明，芳炔与 S=O 键发生级联形式的 [2 + 2] 反应、烯丙基 S → O 迁移和克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06981
• 作为产物：
  描述：

  在 五甲基环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到allyl 2,6-dimethylbenzene sulfide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的硫代碳酸酯的脱羧 C-S 交叉偶联：烯丙基（芳基）硫化物的合成†

  摘要：

  公开了一种新的钌催化的硫代碳酸酯的脱羧交叉偶联。该方法提供了在温和条件下以通常良好至优异的产率直接获得相应的烯丙基（芳基）硫醚衍生物的方法，并且具有广泛的底物范围、广泛的基团耐受性，特别是无需使用卤化碳前体。

  DOI：

  10.1039/c8ra04783a

文献信息

• Catalytic Asymmetric [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Generated from Copper(I) Carbenoids and Allyl Sulfides
  作者：Xiaomei Zhang、Zhaohui Qu、Zhihua Ma、Weifeng Shi、Xianglin Jin、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo025687f

  日期：2002.8.1

  Catalytic asymmetric sulfur ylide [2,3]-sigmatropic rearrangement of carbenoids generated from aryldiazoacetates has been investigated with a number of chiral Rh(II) and Cu(I) catalysts, and moderately high enantioselectivity (52-78% ee) can be achieved with Cu(MeCN)(4)PF(6)/2,2'-isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline].

  已经研究了使用多种手性Rh（II）和Cu（I）催化剂对由芳基重氮乙酸酯生成的类胡萝卜素进行催化的不对称丁二酸硫[2,3]-σ重排的现象，可以实现中等程度的高对映选择性（52-78％ee）与Cu（MeCN）（4）PF（6）/ 2,2'-亚丙基双[（4S）-4-叔丁基-2-恶唑啉]。
• 一种含硫化合物及其制备方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107188839A

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明涉及一种新型含硫化合物及其制备方法。苯乙炔和芳香烯丙基含硫试剂在金试剂催化氧化下反应，生成上述新型含硫化合物。本发明公开的制备方法工艺简单，产率在80％左右。
• Selective Allylation of Arenethiols Using Water-soluble Palladium Complex Catalyst in Recyclable Water/Hexane Biphasic Media
  作者：Nobuyuki Komine、Akari Sako、Shin-ya Hirahara、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1246/cl.2005.246

  日期：2005.2

  Allylation of arenethiols by allylic alcohol with sterically hindered carbon of the allylic moiety is smoothly catalyzed by Pd(OAc)2/TPPTS in biphasic water/hexane media under ambient conditions. The catalyst water layer can be repeatedly reused without catalytic activity loss.

  在常温下，使用Pd(OAc)2/TPPTS催化剂在水/六烷的双相体系中，采用具有空间位阻的烯丙基部分的烯丙醇对芳基硫醇进行烯丙基化反应。催化剂的水层可以重复使用，且没有催化活性损失。
• Palladium-Catalyzed Highly Chemo- and Stereoselective Bisthiolation of Terminal Alkynes with Allyl Phenyl Sulfides via C–S Bond Cleavage
  作者：Bao Gao、Tao Jiang、Ruiting Yang、Qian Yan、Xiaojun Liu、Qiumin Xie、Xiuli Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00545

  日期：2022.6.17

  A facile and general method for palladium-catalyzed stereoselective bisthiolation of terminal alkynes with allyl phenyl sulfides has been developed. The scope and versatility of the reaction have been demonstrated, and a broad range of substrates bearing electron-donating and -withdrawing groups on the aromatic rings were all compatible with this reaction, providing the desired (Z)-1,2-dithio-1-alkenes

  已经开发了一种用于钯催化的末端炔烃与烯丙基苯硫醚的立体选择性双硫醇化的简便通用方法。该反应的范围和多功能性已经得到证明，并且在芳环上带有给电子和吸电子基团的广泛底物都与该反应相容，提供了所需的 ( Z )-1,2-dithio-1 -烯烃的产率适中至良好。初步机理研究表明，所需产物的硫源可以通过两分子烯丙基苯基硫醚的C-S键断裂依次掺入炔烃中，排除了乙烯基硫醚、炔基硫醚和二硫化物中间体参与其中的可能性。反应。
• Rh-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Alkynyl Carbenes with Allyl Sulfides to Access Sulfide-Substituted 1,5-Enynes
  作者：Zhongxue Fang、Yu Wang、Yiming Ma、Xinyue Han、Zhaohong Liu、Yongquan Ning

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02910

  日期：2023.7.21

  describes the development of Rh-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of alkynyl carbenes with allyl sulfides. The protocol exhibits equitable functional group tolerance and allows the formation of a variety of synthetically valuable sulfide-substituted 1,5-enyne products. To the best of our knowledge, this is the first example of [2,3]-sigmatropic rearrangement of alkynyl carbenes. DFT analysis supports

  本研究描述了 Rh 催化的炔基卡宾与烯丙基硫化物的 [2,3]-σ 重排反应的进展。该方案表现出公平的官能团耐受性，并允许形成各种具有合成价值的硫化物取代的 1,5-烯炔产品。据我们所知，这是炔基卡宾[2,3]-σ重排的第一个例子。DFT 分析支持铑卡宾生成、锍叶立德形成和[2,3]-σ重排途径的参与。