O-phenyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate | 20351-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate
• 英文别名: O-phenyl-N-methyl(phenyl) thiocarbamate；methyl-phenyl-thiocarbamic acid O-phenyl ester；Methyl-phenyl-thiocarbamidsaeure-O-phenylester；N-Methyl-thiocarbanilsaeure-O-phenylester；O-Phenyl methyl(phenyl)carbamothioate；O-phenyl N-methyl-N-phenylcarbamothioate
• CAS: 20351-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: CMFUHWVOEFMDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 在 三乙基硅烷 、 2,2-双(过氧化叔丁基)丁烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯酚无金属转化为取代的苯甲酰胺：O-芳基-N-苯基硫代氨基甲酸酯中的高选择性自由基1,2-O→C换位

  摘要：

  自由基旋转木马：通过将苯酚一步转化为硫代氨基甲酸酯芳基并随后进行自由基加成/重排/片段化级联反应，可以设计出一种高效的无金属苯酚转化为苯甲酰胺的方法。计算分析完全合理化了实验观察到的选择性。尽管从N个可能的竞争 ç破碎和ñ -neophyl重排，改造完全遵循最动力学和热力学上是有利Ø -neophyl重排路径。

  DOI：

  10.1002/chem.201002303
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 O-phenyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  自由基O→C换位：苯酚转化为苯甲酸酯和苯甲酰胺的无金属工艺

  摘要：

  我们报告了通过新的自由基级联将苯酚转化为苯甲酸的酯和酰胺的无金属方法。二芳基硫代碳酸酯和硫代氨基甲酸酯可在单个高产率步骤中从苯酚获得，可在C═S部分的硫原子上选择性添加甲硅烷基。该添加步骤类似于Barton-McCombie反应的第一步，产生的碳原子团通过O进行1,2 O→C换位-新叶重排。可逆重排步骤中通常不利的平衡是通过O中心自由基中的高放热C-S键断裂而向前移动的，这提供了最终的苯甲酸酯或苯甲酰胺产品。由苯酚的无金属苯甲酸衍生物的制备为芳基三氟甲磺酸酯的金属催化的羰基化提供了潜在有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102467j

文献信息

• Lewis Base Catalysis by Thiourea: <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Oxidation of Alcohols
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/jo202269p

  日期：2012.2.3

  In recent times, (thio)urea derivatives have become synonymous with hydrogen bonding owing to their extensive applicability as small molecule organocatalysts. In this paper, another activation mode by thiourea derivatives, namely via Lewis base catalysis, is disclosed for the NBS-mediated oxidation of alcohols. The mild reaction conditions employed here is suitable for chemoselective oxidation of secondary

  近年来，由于（硫）脲衍生物作为小分子有机催化剂的广泛应用，已成为氢键的同义词。在本文中，公开了硫脲衍生物的另一种活化方式，即通过路易斯碱催化，用于NBS介导的醇氧化。在伯醇存在下，此处采用的温和反应条件适合于仲醇的化学选择性氧化。
• Phenyl Chloro(thionoformate): a New Dealkylating Agent of Tertiary Amines
  作者：David S. Millan、David S. Millan、Rolf H. Prager、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch98147

  日期：——

  Phenyl chloro(thionoformate) reacts rapidly with unhindered tertiary aliphatic amines at 20° to give a thiocarbamate and an alkyl chloride. Dialkylcyclohexylamines react surprisingly rapidly to form predominantly cyclohexene. The thiocarbamates are converted into the secondary amine salt by treatment with dimethyl sulfate, followed by hydrolysis with water. Rates of reaction and alkyl group cleavage selectivity in amines were found to be superior or comparable to those previously reported with chloroformates.

  苯基氯代(硫代甲酸酯)在20°下与无障碍的三级脂肪胺迅速反应，生成硫代氨酸酯和烷基氯化物。二烷基环己胺出奇地迅速反应，主要生成环己烯。硫代氨酸酯经过甲基硫酸二甲酯处理后，再用水水解转化为二级胺盐。在氨基中，反应速率和烷基团裂解选择性被发现优于或与以前报道的氯代甲酸酯相媲美。
• Kinetic Control over CdS Nanocrystal Nucleation Using a Library of Thiocarbonates, Thiocarbamates, and Thioureas
  作者：Leslie S. Hamachi、Ilan Jen-La Plante、Aidan C. Coryell、Jonathan De Roo、Jonathan S. Owen

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b02861

  日期：2017.10.24

  structure. 1H NMR spectroscopy is used to monitor the reaction of di-p-tolyl thiocarbonate and cadmium oleate where di-p-tolyl carbonate and oleic anhydride coproducts can be identified. These coproducts further decompose into p-tolyl oleate and p-cresol. The spectral features of CdS nanocrystals produced from thiocarbonates are exceptionally narrow (95–161 meV fwhm) as compared to those made from thioureas

  我们报道了一个取代的硫代碳酸盐，硫代氨基甲酸盐和硫脲的家族，它们与油酸镉在180–240°C下反应，形成闪锌矿CdS纳米晶体（d = 2.2–5.9 nm）。为了用紫外可见光谱法监测CdS形成的动力学，确定了λmax（1S e –1S 1 / 2h）消光系数的大小依赖性。前体转化反应性跨越5个数量级，具体取决于前体结构（2°-硫脲> 3°-硫脲≥2°-硫代氨基甲酸酯> 2°-硫代碳酸酯> 4°-硫脲≥3°-硫代氨基甲酸酯）。当使用更多的反应性前体时，在成核过程中形成的纳米晶体的浓度增加，从而允许最终尺寸由前体结构控制。1个1 H NMR光谱法用于监控二-的反应p -甲苯基硫代碳酸酯和油酸镉其中二- p -甲苯基碳酸酯和油酸酐副产物可以被识别。这些副产物进一步分解为对甲苯基油酸酯和对甲酚。在其他条件相同的情况下，由硫代碳酸盐制成的CdS纳米晶体的光谱特征与由硫脲制成的CdS纳米晶体（137–174
• Student assessment of postgraduate clinical pharmacy programmes in the United Kingdom (1): validation of the course experience questionnaire
  作者：John Quinn、Ian Bates、Roy Cox

  DOI：10.1111/j.2042-7174.2000.tb01012.x

  日期：2011.2.22

  Confirming the validity of the previously published course experience questionnaire (CEQ), a tool in general use in higher education, will enable its specific use in the evaluation of postgraduate clinical pharmacy programmes. The postgraduate clinical pharmacy programmes of interest may have unique aspects to them which may affect validity of the CEQ, for example, the dual emphasis on learning experience through both a formal class environment and workplace practice activities.

  To validate the course experience questionnaire (CEQ), a tool used for student evaluation of higher education provision.

  A UK postal survey, using the CEQ, of graduates from clinical pharmacy postgraduate programmes. Cases were subject to exploratory factor analysis and compared with previous, non-pharmacy samples.

  Graduates from 11 different postgraduate clinical pharmacy programmes in the UK since 1990 were surveyed. A total of 511 questionnaires were distributed and 364 (72 per cent) were returned.

  Factor analysis showed that the sample exhibited similar key constructs to other higher education samples. An important finding was a split in the “good teaching” construct in this postgraduate sample. This split reflects the type of teaching delivery common in postgraduate clinical pharmacy programmes.

  The validation of this important evaluation tool for use in higher education means that comparisons can now be made between institutions and programmes, providing evidence for the quality of provision of these programmes from the student's perspective.

  摘要 背景 确认先前发表的课程体验问卷（CEQ）的有效性，这是高等教育中普遍使用的工具，将使其能够在评估研究生临床药学项目时得到特定应用。感兴趣的研究生临床药学项目可能具有独特的方面，这些方面可能会影响CEQ的有效性，例如，通过正式课堂环境和工作实践活动两者强调学习体验。 目标 验证课程体验问卷（CEQ），这是用于学生评估高等教育提供的工具。 方法 对英国临床药学研究生项目的毕业生进行CEQ的邮寄调查。案例经过探索性因素分析，并与先前的非药学样本进行比较。 设置 自1990年以来，对英国11个不同的临床药学研究生项目的毕业生进行了调查。共发放了511份问卷，364份（72％）已返回。 主要发现 因素分析显示，样本展示了与其他高等教育样本类似的关键构造。一个重要发现是在这个研究生样本中“良好教学”构造的分裂。这种分裂反映了研究生临床药学项目中常见的教学方式。 结论 验证这一重要的高等教育评估工具的使用意味着现在可以对机构和项目进行比较，从学生的角度提供这些项目的质量证据。
• 一类胺硫代甲酸酯衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109810034B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一类胺硫代甲酸酯衍生物及其合成方法，其所述衍生物具有式(I)结构；合成方法是以胺硫代酰氟为原料，以铜盐为催化剂，以醇为溶剂，在50℃下经过反应，得到所述的胺硫代甲酸酯衍生物；本发明合成胺硫代甲酸酯衍生物具有操作简单、安全、高效、无需强碱等优点。