(E)-1-hydroxyl-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 949449-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-hydroxyl-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)phenol；2-[(2-benzenesulfonyl)vinyl]phenol
• CAS: 949449-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: RASCTVFYEMASNX-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-162 °C
• 沸点：
  490.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-hydroxyl-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,9bS)-1-(benzenesulfonyl)-2,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Synthesis of Highly Functionalized Coumarins

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Styrenyl allenoates are converted into cyclopentene-fused dihydrocoumarins through phosphine-catalyzed regio- and diastereoselective [3 + 2] cycloadditions. Remarkably, changing the solvent from THF to benzene promotes the conversion of the 2-(2-nitrostyrenyl) allenoate into a tricyclic nitronate through a previously undocumented mode of phosphine catalysis. This nitronate was subjected to efficient face-, regio-, and exo-selective 1,3-dipolar cycloadditions to provide tetracyclic coumarin derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol071181d
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 、 sodium benzenesulfonate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到(E)-1-hydroxyl-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的β-芳基-α，β-不饱和羧酸的脱羧磺酰化反应：( E）-乙烯基砜的合成†

  摘要：

  开发了一种高效的无金属脱羧磺酰化方案，用于使用亚磺酸钠和（二乙酰氧基碘）苯（PhI（OAc）2）从β-芳基-α，β-不饱和羧酸制备（E）-乙烯基砜。该策略提供了带有多种官能团的（E）-乙烯基砜的简单便捷的合成方法。已经提出了基于自由基的途径用于该脱羧磺酰化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00417a

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Sodium Sulfinates: Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、Jing Jia、An Zhao、Yu-Rou Zhao、Ying-Ying Li、Na-Na He、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/jo5010845

  日期：2014.8.15

  A copper-catalyzed aerobic decarboxylative sulfonylation of alkenyl carboxylic acids with sodium sulfinates is developed. This study offers a new and expedient strategy for stereoselective synthesis of (E)-alkenyl sulfones that are widely present in biologically active natural products and therapeutic agents. Moreover, the transformation is proposed to proceed via a radical process and exhibits a broad

  开发了用亚磺酸钠铜催化的链烯基羧酸的需氧脱羧磺酰化反应。这项研究为立体选择性合成（E）-烯基砜的立体选择合成提供了新的权宜之计，这种化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物和治疗剂中。此外，提出该转化通过自由基过程进行，并表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• K ₃ PO ₄ ‐Promoted Cycloannulation of ( <i>E</i> )‐β‐Iodovinyl Sulfones with <i>ortho</i> ‐Hydroxy‐Chalcones/Cinnamates for the Synthesis of 2,3,4‐Trisubstituted 4 <i>H</i> ‐Benzopyran Derivatives
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202200763

  日期：2022.12.8

  (E)-β-iodovinyl sulfones with ortho-hydroxy chalcones/ortho-hydroxy cinnamates has been realized to access 2,3,4-trisubstituted-4H-benzopyran derivatives. A metal-free tandem oxa-Michael addition and cycloannulation allows the diversity-oriented synthesis of the corresponding 3-sulfonyl-4H-benzopyrans in good to high yields. More importantly, one-pot three-component reaction between (E)-β-iodovinyl sulfones, 2

  K 3 PO 4介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与邻羟基查尔酮/邻羟基肉桂酸酯的环化反应已实现，以获得 2,3,4-三取代-4 H-苯并吡喃衍生物。无金属串联 oxa-Michael 加成和环环化允许以高收率以多样性为导向合成相应的 3-sulfonyl-4 H-苯并吡喃。更重要的是，已经建立了 ( E )-β-碘乙烯基砜、2-羟基苯甲醛和叶立德之间的一锅三组分反应用于合成 4 H-产率适中至良好的色烯衍生物。值得注意的是，这种无金属工艺具有广泛的底物范围，并且易于加工成众多多方面的色烯产品，包括具有生物活性的雌酮衍生物。本协议在克级反应中是可持续的，并且还证明了合成后的应用。还根据现有实验结果提出了一种似是而非的机制。