ethyl 2-(1-hydroxyallyl)tridec-2-enoate | 136616-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxyallyl)tridec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(1-hydroxyprop-2-enyl)tridec-2-enoate
• CAS: 136616-85-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: PVFZJFCLCBZXEB-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxyallyl)tridec-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.4h， 生成 (±)-subamolide E
  参考文献：
  名称：

  由乙氧基乙炔和羰基化合物单瓶合成Morita-Baylis-Hillman加合物：合成亚氨基甲酸酯D和E

  摘要：

  用醛和/或酮（2和4）和BF 3 ·OEt 2顺序处理（乙氧基乙炔基）锂可产生β-羟基烯酸酯5，总收率良好。类似地，1（M = Li）和二羰基化合物6（X = O）或酮/醛缩醛（X = OMe）的组合，然后添加路易斯酸，会生成五元，六元和七元羟基环烯羧酸盐。该方法的实用性在合成α-亚烷基内酯天然产物亚磺酰胺D和E中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01772
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl tridec-2-ynoate 、 丙烯醛 生成 ethyl 2-(1-hydroxyallyl)tridec-2-enoate 、 (E)-3-(1-Hydroxy-allyl)-tridec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated esters and amides via reactions of tantalum-alkyne complexes derived from acetylenic esters and amides with carbonyl compounds

  摘要：

  Treatment of acetylenic esters with low-valent tantalum (TaCl5 and Zn) in DME and benzene produces tantalum-alkyne complexes (not isolated), which react with carbonyl compounds regioselectively at the alpha-position of the esters to give Z isomers of trisubstituted alpha,beta-unsaturated esters in a stereoselective manner. In contrast, tantalum-alkyne complexes derived from acetylenic amides react with carbonyl compounds at the beta-position of the amides predominantly.

  DOI：

  10.1021/jo00021a005