beta-carbobenzyloxypropionic acid anhydride | 41437-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: beta-carbobenzyloxypropionic acid anhydride
• 英文别名: β-Carbobenzyloxy-propionsaeureanhydrid；1-O-benzyl 4-O-(4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl) butanedioate
• CAS: 41437-18-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: PNPXMDUSPSGEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-carbobenzyloxypropionic acid anhydride 、 7-氨基-3-(2-溴乙氧基)-4-氯异苯并吡喃-1-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到Benzyl 4-[[3-(2-bromoethoxy)-4-chloro-1-oxoisochromen-7-yl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于机制的人香豆素弹性蛋白酶抑制剂。3-烷氧基-7-氨基-4-氯异香豆素中的7-氨基取代基和3-烷氧基对抑制效能的影响。

  摘要：

  已经制备了具有各种3-烷氧基取代基的一系列3-烷氧基-7-氨基-4-氯异香豆素，并将其评估为人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂。此外，还推出了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素（1），7-氨基-4-氯-3-丙氧基异香豆素（3）和7-氨基-香豆素的酰基，脲和氨基甲酸酯衍生物已经合成了4-氯-3-（2-溴乙氧基）异香豆素（6）。大多数合成的化合物都是非常有效的HLE抑制剂，其kobs / [I]值在10（4）和10（6）M-1 s-1之间。异香豆素环7-氨基位置的疏水取代基为HLE提供了最佳的选择性和抑制能力。在2-溴乙氧基系列中，具有PhNHCONH 7取代基的化合物24的kobs / [I]值为1.2 x 10（6）M-1 s-1，对HLE具有很高的选择性，并且是最有效的HLE抑制剂。经过HLE测试。在长链L-苯丙氨酰基衍生物中，kobs / [I]值为1.8 x 10（5）M-1

  DOI：

  10.1021/jm00003a017
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64.2%的产率得到beta-carbobenzyloxypropionic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  自组装的树状聚合物-金纳米颗粒杂化体阵列，用于功能细胞研究

  摘要：

  树枝状聚合物控制的细胞生长：使用可以控制表观树枝状聚合物表面密度的树枝状聚合物-金纳米颗粒杂交阵列（参见图片； PEG =聚乙二醇）来研究细胞粘附。研究了大分子结构对内皮细胞附着和形态发育的影响。树枝状聚合物的性能优于线性对应物，最有可能受到树枝状聚合物与细胞培养基中蛋白质之间不同相互作用的调节。

  DOI：

  10.1002/anie.201006544

文献信息

• 3-0-(Beta-carbobenzyloxypropionyl)-11-oxo-18-beta-olean-12-en-30-oic acid
  申请人：I.S.F. S.p.A.

  公开号：US03984461A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  A two-step method for the preparation of 3-0-(beta-carboxypropionyl-18-beta-glycyrrhetic acid (carbenoxolone) is disclosed, which comprises the steps of condensing beta-glycyrrhetic acid with anhydrous beta-carbobenzyloxypropionic acid (or a derivative thereof such as its chloride or anhydride), the result being 3-O-(beta-carbobenzyloxypropionyl)-11-oxo-18-beta-olean-12-en-30-oic acid, the latter compound being then debenzylated with hydrogen under normal temperature and pressure conditions, in an alcoholic solvent (alcohols having from C.sub.1 to C.sub.5) and in the presence of catalytic amounts of a noble metal (e.g. palladium), thus obtaining the expected compound.

  揭示了一种用于制备3-0-(β-羟基丙酰基-18-β-甘草酸（卡贝诺醇）的两步方法，包括以下步骤：将β-甘草酸与无水β-羟基苄氧基丙酸（或其衍生物，如其氯化物或酸酐）缩合，结果得到3-O-(β-羟基苄氧基丙酰基)-11-酮-18-β-齐墩-12-烯-30-酸，然后在醇溶剂（碳数为C.sub.1至C.sub.5的醇）中，在常温和常压条件下，以催化量的贵金属（例如钯）的存在下，用氢气脱苄基，从而获得预期的化合物。
• Kita, Yasuyuki; Maeda, Hiroshi; Omori, Kana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2999 - 3006
  作者：Kita, Yasuyuki、Maeda, Hiroshi、Omori, Kana、Okuno, Takayuki、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• PINZA M.; PIFFERI G., FARMACO. ED. SCI., 1978, 33, NO 8, 595-603
  作者：PINZA M.、 PIFFERI G.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism-Based Isocoumarin Inhibitors for Human Leukocyte Elastase. Effect of the 7-Amino Substituent and 3-Alkoxy Group in 3-Alkoxy-7-amino-4-chloroisocoumarins on Inhibitory Potency
  作者：John E. Kerrigan、Jozef Oleksyszyn、Chih-Min Kam、Joe Selzler、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00003a017

  日期：1995.2

  prepared and evaluated as inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). In addition, a new series of acyl, urea, and carbamate derivatives of 7-amino-4-chloro-3-methoxyisocoumarin (1), 7-amino-4-chloro-3-propoxyisocoumarin (3), and 7-amino-4-chloro-3-(2-bromoethoxy)isocoumarin (6) have been synthesized. Most of the synthesized compounds are very potent inhibitors of HLE with kobs/[I] values between 10(4)

  已经制备了具有各种3-烷氧基取代基的一系列3-烷氧基-7-氨基-4-氯异香豆素，并将其评估为人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂。此外，还推出了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素（1），7-氨基-4-氯-3-丙氧基异香豆素（3）和7-氨基-香豆素的酰基，脲和氨基甲酸酯衍生物已经合成了4-氯-3-（2-溴乙氧基）异香豆素（6）。大多数合成的化合物都是非常有效的HLE抑制剂，其kobs / [I]值在10（4）和10（6）M-1 s-1之间。异香豆素环7-氨基位置的疏水取代基为HLE提供了最佳的选择性和抑制能力。在2-溴乙氧基系列中，具有PhNHCONH 7取代基的化合物24的kobs / [I]值为1.2 x 10（6）M-1 s-1，对HLE具有很高的选择性，并且是最有效的HLE抑制剂。经过HLE测试。在长链L-苯丙氨酰基衍生物中，kobs / [I]值为1.8 x 10（5）M-1
• Self-Assembled Arrays of Dendrimer-Gold-Nanoparticle Hybrids for Functional Cell Studies
  作者：Anders Lundgren、Yvonne Hed、Kim Öberg、Anders Sellborn、Helen Fink、Peter Löwenhielm、Jonathan Kelly、Michael Malkoch、Mattias Berglin

  DOI：10.1002/anie.201006544

  日期：2011.4.4

  Dendrimer‐controlled cell growth: A dendrimer–gold‐nanoparticle hybrid array (see picture; PEG=polyethylene glycol), which can control the apparent dendrimer surface density, was used to investigate cell adhesion. The effect of the macromolecular architecture on the attachment and the morphological development of endothelial cells was studied. The dendrimer outperformed a linear counterpart, most likely

  树枝状聚合物控制的细胞生长：使用可以控制表观树枝状聚合物表面密度的树枝状聚合物-金纳米颗粒杂交阵列（参见图片； PEG =聚乙二醇）来研究细胞粘附。研究了大分子结构对内皮细胞附着和形态发育的影响。树枝状聚合物的性能优于线性对应物，最有可能受到树枝状聚合物与细胞培养基中蛋白质之间不同相互作用的调节。