ethyl [2-(2)H]-3-methyl-2-butenoate | 880098-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl [2-(2)H]-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (2-²H)-3-methylbut-2-enoate；ethyl 2-deuterio-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 880098-07-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 129.163
• InChiKey: UTXVCHVLDOLVPC-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2-(2)H]-3-methyl-2-butenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 prenyl bromide-d₁
  参考文献：
  名称：

  铜催化重排级联烯丙基胺化二氮杂七元杂环衍生物的一锅法合成

  摘要：

  提出了一种在三苯基膦存在下，以乙酰丙酮钼和三氟甲磺酸铜 (II) 为催化剂，从邻硝基苯甲酸N-烯丙基酰胺合成 1,4-苯二氮卓-5-酮的新型有效方法。该合成过程包括氮烯形成、C-H 键插入、C=C 键重排以及通过铜和钼催化介导的 C-N 键形成级联反应。该方法具有广泛的底物范围和中高产率（高达 90%），具有实际应用的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02710
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 重水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl [2-(2)H]-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化重排级联烯丙基胺化二氮杂七元杂环衍生物的一锅法合成

  摘要：

  提出了一种在三苯基膦存在下，以乙酰丙酮钼和三氟甲磺酸铜 (II) 为催化剂，从邻硝基苯甲酸N-烯丙基酰胺合成 1,4-苯二氮卓-5-酮的新型有效方法。该合成过程包括氮烯形成、C-H 键插入、C=C 键重排以及通过铜和钼催化介导的 C-N 键形成级联反应。该方法具有广泛的底物范围和中高产率（高达 90%），具有实际应用的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02710

文献信息

• Mechanisms of the Diterpene Cyclases β-Pinacene Synthase from<i>Dictyostelium discoideum</i>and Hydropyrene Synthase from<i>Streptomyces clavuligerus</i>
  作者：Jan Rinkel、Patrick Rabe、Xinlu Chen、Tobias G. Köllner、Feng Chen、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.201702704

  日期：2017.8.4

  Two diterpene cyclases, one from the social amoeba Dictyostelium discoideum and the other from the bacterium Streptomyces clavuligerus, with products containing a Z‐configured double bond between the original C2 and C3 of geranylgeranyl diphosphate, were extensively investigated for their mechanisms through isotopic labelling experiments. The participation of geranyllinalyl diphosphate, in analogy

  两种双萜环化酶，一种来自社交变形虫盘基网柄菌，另一种来自细菌链霉菌，其产物在二磷酸香叶基香叶基二磷酸的原始C2和C3之间含有Z构型的双键，通过同位素标记实验对其机理进行了广泛研究。讨论了草甘膦基二磷酸二酯的参与，类似于芳基二磷酸和神经节苷脂在单萜和倍半萜生物合成中的作用，它是形成具有Z构型的C2 = C3双键的二萜的中间体。
• Synthesis of Deuterium-Labeled Derivatives of Dimethylallyl Diphosphate
  作者：Hirekodathakallu V. Thulasiram、Richard M. Phan、Susan B. Rivera、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo052384n

  日期：2006.2.1

  Short practical syntheses for five deuterium-labeled derivatives of dimethylallyl diphosphate (DMAPP) useful for enzymological studies are reported. These include the preparation of the Cl-labeled derivatives (R)-[1-H-2]3-methylbut-2-enyl diphosphate ((R)-[1-H-2]1-OPP) and (S)-[1-H-2]3-methylbut-2-enyl diphosphate ((S)-[1-H-2]1-OPP), the C2-labeled derivative [2-H-2]3-methylbut-2-enyl diphosphate ([2-H-2]1-OPP), and the methyl-labeled derivatives (E)-[4,4,4-H-2(3)]3-methylbut-2-enyl diphosphate ((E)-[4,4,4-H-2(3)]1-OPP) and (Z)-[4,4,4-H-2(3)]3-methyl-but-2-enyl diphosphate ((Z)[4,4,4-H-2(3)]1-OPP).