双(2-甲基苯基)硼酸 | 73774-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-甲基苯基)硼酸
• 英文名称: bis(o-tolyl)borinic acid
• 英文别名: bis(2-methylphenyl)borinic acid；Di-o-tolyl borinic acid
• CAS: 73774-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BO
• 分子量: 210.084
• InChiKey: YVPPTMNFFIFHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  349.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-甲基苯基)硼酸 生成 Amino-di-o-tolyl-boran
  参考文献：
  名称：

  965.氨基糖醇基硼烷和二芳基硼酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004909
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 盐酸 、 硼酸三丁酯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 双(2-甲基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯/ N-杂环碳烯共载钯催化剂体系催化二芳基硼酸和酸酐与芳卤的交叉偶联

  摘要：

  A高效交叉偶联的二芳基羧酸和芳基氯化物和溴化物酸酐已经通过使用钯催化剂体系共负载通过强σ供体的N-杂环卡宾（NHC），实现Ñ，Ñ ' -双（2- K 3 PO 4 ·3H 2的存在下，在叔-BuOH中形成亚胺基-6-亚甲基二唑-2-亚胺基，亚磷酸三苯酯和强苯基受体亚磷酸三苯酯O.在温和的条件下，分别使用低至0.01、0.2-0.5和1 mol％的钯基芳基溴以及活化和失活的芳基氯化物，分别以良好或优异的收率获得具有各种官能团的不对称联芳基。已提出在Pd / NHC / P（OPh）3催化体系中σ供体NHC和π受体亚磷酸酯之间的配体协同作用可导致交叉偶联中芳基氯化物的高效率。因此，已经开发了一种可扩展且经济的方法，用于由Pd / NHC / P（OPh）3催化的二（4-甲基苯基）硼酸与2-氯苄腈的交叉偶联反应来合成Sartan联苯。

  DOI：

  10.1021/jo301335x

文献信息

• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Base-assisted, copper-catalyzed N-arylation of (benz)imidazoles and amines with diarylborinic acids
  作者：Changwei Guan、Yuanyuan Feng、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.043

  日期：2017.12

  cost-effective aryl source has been efficiently effected via Cu(OAc)2-catalyzed Chan-Lam coupling in assistance of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in methanol and pyridine (Py) in dichloromethane, respectively, in air at room temperature. The diarylborinic acids could be well accommodated by the Chan-Lam coupling oxidative conditions containing a proper combination of bases and solvents. The steric

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。
• Borinic acid catalysed peptide synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1039/c5cc06177f

  日期：——

  2-Chlorophenylborinic acid is reported to catalyze dipeptide synthesis in the presence of molecular sieves with no racemization.

  2-氯苯硼酸据报道在分子筛存在下催化二肽合成，且无外消旋作用。
• Palladium-Catalyzed Cross-CouplingReaction of Potassium Diaryldifluoroborates with Aryl Halides
  作者：Takatoshi Ito、Toshiyuki Iwai、Takumi Mizuno、Yoshio Ishino

  DOI：10.1055/s-2003-40851

  日期：——

  The catalytic cross-coupling reaction of potassium di­aryldifluoroborates with aryl halides proceeds to afford the biphenyls in good yields. These salts on an arylation reagent were readily prepared via a protocol of the Grignard method and transformation to potassium salts. Two aryl groups of these salts were efficiently transferred in the Suzuki-Miyaura reaction.

  钾二芳基二氟硼酸盐与芳烃卤化物的催化交叉耦合反应能够以良好的产率产生产酚。通过格氏试剂法及转化为钾盐的步骤，这些盐作为芳烃化试剂被容易制备。通过铃木-宫浦反应，这些盐的两个芳基高效转移。
• Highly efficient synthesis of aryl ketones by PEPPSI-palladium catalyzed acylative Suzuki coupling of amides with diarylborinic acids
  作者：Chen Wang、Lingyun Huang、Fengze Wang、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.003

  日期：2018.6

  An improved acylative cross-coupling of various N-methyl-N-tosyl amides with diarylborinic acids for synthesis of aryl ketones is developed. In most cases, aryl ketones could be obtained in excellent yields by using 1 mol% 2,6-diisopropylphenylimidazolylidene and 3-chloropyridine co-supported palladium chloride as catalyst in the presence of 3 equiv. K2CO3 as base in refluxing THF. The readily prepared

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。