1-氟-3-苄基苯 | 1496-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-3-苄基苯
• 英文名称: 1-benzyl-3-fluorobenzene
• 英文别名: Benzene, 1-fluoro-3-(phenylmethyl)-
• CAS: 1496-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F
• 分子量: 186.229
• InChiKey: QAJVVMNLYVCJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-苄基苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-苯甲基酚
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物的催化SNAr羟基化和烷氧基化

  摘要：

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。

  DOI：

  10.1002/anie.202106440
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)-苯基甲醇 在 碘 、 亚膦酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-氟-3-苄基苯
  参考文献：
  名称：

  电氧化C +直接由苄基亚甲基电合成酮。H激活

  摘要：

  给您的化学物质上电！在不分格的电池中，可以从苄基亚甲基直接电合成酮，产率中等至良好（参见方案）。在该电合成中，使用电子代替常规的氧化剂和催化剂以使反应对环境无害。此外，通过ESR光谱法检测了反应中间体自由基，并阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204207

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross Couplings of Benzylic Ammonium Salts and Boronic Acids: Stereospecific Formation of Diarylethanes via C–N Bond Activation
  作者：Prantik Maity、Danielle M. Shacklady-McAtee、Glenn P. A. Yap、Eric R. Sirianni、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja3089422

  日期：2013.1.9

  We have developed a nickel-catalyzed cross coupling of benzylic ammonium triflates with aryl boronic acids to afford diarylmethanes and diarylethanes. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional functional group tolerance. Further, it transforms branched benzylic ammonium salts to diarylethanes with excellent chirality transfer, offering a new strategy for the synthesis

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。
• Transition-Metal-Catalyzed Amination of Aryl Fluorides
  作者：Hang Shi、Qi-Kai Kang、Yunzhi Lin、Yuntong Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707118

  日期：2020.7

  Arene activation via transition-metal (TM) η6-coordination has merged as a powerful method to diversify the aromatic C–F bond, which is relatively less reactive due to its high bond energy. However, this strategy in general requires to use largely excess arenes or TM η6-complexes as the substrates. Herein, we highlight our recent work on the catalytic SNAr amination of electron-rich and electron-neutral

  通过过渡金属 (TM) η6 配位的芳烃活化已合并成为一种强大的方法来多样化芳族 C-F 键，由于其高键能，其反应性相对较低。然而，这种策略通常需要使用大量过量的芳烃或 TM η6-配合物作为底物。在此，我们重点介绍了我们最近在富电子和电子中性芳基氟化物的催化 SNAr 胺化方面的工作，这些氟化物在经典 SNAr 反应中是惰性的。该协议由 Ru / hemilabile 配体催化剂启用，涵盖了广泛的底物，而不会浪费芳烃。机理研究表明，亲核取代在 Ru η6-芳烃配合物上进行，并且半稳定配体显着促进了芳烃的解离。
• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040054173A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: 1 A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: 2 m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ )—, R 5′ is hydrogen, Substituent &agr;′ or Substituent &bgr;′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent &agr;′, Substituent &bgr;′ and Substituent &ggr;′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent &agr;′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent &bgr;′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent &ggr;′ is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。
• N-Heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of benzyl carbamates with arylboronic acids
  作者：Xiao-Xia Wang、Mao-Jun Luo、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c5ob01782c

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed coupling of benzyl carbamates with arylboronic acids is reported.

  第一个关于钯催化苄基氨基甲酸酯与芳基硼酸的偶联反应的例子被报道。

表征谱图