(3-氟苯基)-苯基甲醇 | 365-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氟苯基)-苯基甲醇
• 中文别名: 3-氟苯甲酸
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: m-fluorobenzhydrol；3-Fluorobenzhydrol；(3-fluorophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 365-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• mdl: MFCD06201260
• 分子量: 202.228
• InChiKey: ILYUNJUNPZKDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  178-179 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟苯基)-苯基甲醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 (3-fluorophenyl)phenylbromomethane
  参考文献：
  名称：

  肉桂基哌嗪衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  以不同的二苯甲酮为原料合成了一系列肉桂基哌嗪衍生物。化合物的结构由其IR，1 H-NMR光谱数据和质谱数据证实。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击（MES）试验和腹膜内注射的rotarod试验在昆明小鼠上进行评估。在所有氟尿利嗪类似物中，没有人比氟尿利嗪具有更好的抗惊厥活性。氟硝利嗪（4i）表现出抗惊厥活性，通过腹膜内给药，ED50为38.1 mg / kg，TD50为164.3 mg / kg，PI为4.3，口服ED50为56.8 mg / kg，TD50为456.3 mg / kg，PI为8.0行政。

  DOI：

  10.2174/157018010792929595
• 作为产物：
  描述：

  3-氟二苯甲酮 在 chiral ketoiminatocobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(3-氟苯基)-苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  邻氟二苯甲酮的催化对映选择性硼氢化物还原。

  摘要：

  [反应：见正文]在光学活性酮亚胺钴（II）配合物的存在下，对苯甲酮的对映选择性硼氢化物还原成功完成。二苯甲酮和芳基酮邻位的氟原子被证明对获得高对映选择性是有效的。改性硼氢化锂的组合使用以高收率和高对映选择性（88-96％ee）提供了相应的苯甲醇和芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol060927p

文献信息

• Experimental and density functional theory studies on hydroxymethylation of phenylboronic acids with paraformaldehyde over a RhPPh ₃ catalyst
  作者：Kuan Wang、Jie Lan、Zhen‐Hong He、Zhe Cao、Weitao Wang、Yang Yang、Zhao‐Tie Liu

  DOI：10.1002/aoc.6104

  日期：2021.2

  The synthesis of benzyl alcohols (BAs) is highly vital for their wide applications in organic synthesis and pharmaceuticals. Herein, BAs was efficiently synthesized via hydroxymethylation of phenylboronic acids (PBAs) and paraformaldehyde over a simple RhPPh3 catalyst combined with an inorganic base (NaOH). A variety of BAs with the groups of CH3−, CH3O−, Cl−, Br−, and so on were obtained with moderate

  苄醇（BAs）的合成对其在有机合成和药物中的广泛应用至关重要。在此，的BA被有效通过的苯基硼酸（PBA的）和多聚甲醛羟甲基化通过简单的Rh合成 PPH 3催化剂与无机碱（NaOH）混合。各种用CH的基团的BA的3 -，CH 3 ö - ，氯- ，溴- ，等等，用中等至良好的产率获得，表明该协议有一个很好的通用性。密度泛函理论（DFT）计算提出了Hayashi型芳构化机理涉及PBA和Rh（OH）（PPh 3）的芳构化步骤2催化剂形成Rh（I）结合的芳基中间体，Rh（I）结合的芳基中间体和HCHO的水解步骤生成BA产物（速率确定步骤）。本路线为合成BAs提供了有价值的直接方法，并扩展了多聚甲醛的应用范围。
• Cobalt-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids with Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201001160

  日期：——

  Predicted outcomes: The addition reaction of organoboronic acids with aldehydes in the presence of K2CO3 catalyzed by CoI2/(R,R)‐BDPP gives chiral secondary alcohols in excellent yields with 90–99 % enantiomeric excess (see scheme; (R,R)‐BDPP=(2R,4R)‐(+)‐2,4‐bis(diphenylphosphino)pentane). This method provides an alternative to prepare an R and S enantiomeric pair by using the same chiral ligand and

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。
• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。
• Expedient Synthesis of 1,3-Substituted Benzene Peptidomimetics
  作者：Kristian Strømgaard、Anders Bach

  DOI：10.1055/s-0030-1258425

  日期：2011.3

  A synthetic route for replacing the central amino acid in the tripeptide Thr-Ala-Val (TAV) with a 1,3-substituted benzene ring was developed. l-Threonine was introduced into the benzene ring by a Grignard reaction with protected l-threoninal, where the nature of the side-chain protecting group was found to be of utmost importance. Subsequently, l-valine was introduced by a copper-mediated amination. Overall, the tripeptide analogue was obtained in six steps with an overall yield of 18%. An orthogonal protecting group strategy allowed attachment of the tripeptide analogue to a solid support and subsequent preparation of the corresponding pentapeptide analogue. Both compounds were tested in a plasma stability assay, showing improved stability compared to their peptide counterparts.

  开发了一种合成路线，用于将三肽Thr-Ala-Val（TAV）中的中心氨基酸替换为1,3-取代的苯环。通过与保护的L-苏氨酸醛的格氏反应，将L-苏氨酸引入苯环，发现侧链保护基团的性质至关重要。随后，通过铜介导的胺化引入L-缬氨酸。总体上，获得三肽类似物需要六步反应，总产率为18%。正交保护基团策略使得能够将三肽类似物连接到固体支持物上，并随后制备相应的五肽类似物。这两种化合物都在血浆稳定性测定中进行了测试，显示出比相应的多肽更高的稳定性。
• Direct Electrosynthesis of Ketones from Benzylic Methylenes by Electrooxidative CH Activation
  作者：Li Meng、Jihu Su、Zhenggen Zha、Li Zhang、Zhenlei Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201204207

  日期：2013.4.26

  Electrify your chemistry! Direct electrosynthesis of ketones from benzylic methylenes in an undivided cell was realized in moderate to good yields (see scheme). In this electrosynthesis, electrons instead of conventional oxidants and catalysts are employed to make the reaction environmentally benign. Moreover, the reaction intermediate radical was detected by ESR spectroscopy and the reaction mechanism

  给您的化学物质上电！在不分格的电池中，可以从苄基亚甲基直接电合成酮，产率中等至良好（参见方案）。在该电合成中，使用电子代替常规的氧化剂和催化剂以使反应对环境无害。此外，通过ESR光谱法检测了反应中间体自由基，并阐明了反应机理。